1-mavzu. «Organi kimyo» faning maqsad va vazifalari

1.6. Molekulalarni reaksiyaga kirishuvchanlik qobiliyatini belgilovchi omillar

Organik birikmalarning reaksiyaga kirishuvchanlik qobiliyati asosan to‘rtta omilga bog‘liq bo‘ladi.

1. 
   Bog‘larning doimiy qutblanganligiga.
   
2. 
   Bog‘larning qutblana olishligiga.
   
3. 
   Elektronlarning tutash bulut hosil qilishligiga.
   
4. 
   Elektronlarning o‘ta tutash elektron bulut hosil qilishligiga.
   

Agar molekula har xil atomlardan tashkil topgan bo‘lsa, elektron bulutining zichligi elektromanfiyligi katta bo‘lgan atomga tomon siljigan bo‘ladi. Buning natijasida dipol momenti vujudga keladi. Metilxlorid CH₃Cl molekulasidagi C–Cl bog‘lanishda xlorning elektromanfiyligi (2,83) uglerodniki (2,50) ga nisbatan katta. SHuning uchun umumlashgan elektronlar uglerodga nisbatan xlor tomon ko‘proq tortiladi. Buning natijasida atom yadrolari va valent elektronlarining markazi bir-biriga mos kelmaydi. Natijada xlor atomi nisbatan manfiy, uglerod atom esa nisbatan musbat zaryadga ega bo‘ladi. Bu dipol momenti paydo bo‘lishiga sabab bo‘ladi va molekula qutblanadi:

Molekuladagi bog‘lardan birining qutblanishi qo‘shni bog‘larning holatiga ta’sir etadi. Lekin bu ta’sir miqdor jihatdan kichik bo‘ladi. Bunga induksiya (ta’sir) effekti deyiladi. Induksiya effekti molekulaning reaksiyaga kirishuvchanlik qobiliyatini ortishiga sabab bo‘ladi.

Agar atom yoki atomlar o‘ta elektormanfiylik hususiyatiga ega bo‘lsa, ular qo‘shni atomdan elektron juftini o‘ziga tomon tortadilar, buning natijasida qo‘shni bog‘larda elektron bulutining zichligi kamayadi. Bu holda manfiy induksiya effekti (-Z) vujudga keladi deyiladi. Manfiy induksiya (ta’sir) effektini quyidagi atom va atomlar guruhi vujudga keltiradi, ularning ta’siri quyidagi tartibda o‘zgaradi:

F > Cl > Br > J > OCH₃ > C₆H₅

Agar atom yoki atomlar guruhi elektron juftini qo‘shni bog‘ tomon itarsa, musbat induksiya effekti (+Z) vujudga keladi. Musbat induksiya effektini quyidagi guruhlar vujudga keltiradi va ularning ta’siri quyidagi tartibda o‘zgaradi:

CH₃ < C₂H₅ < CH(CH₃)₂ < C(CH₃)₃

Vodorodning induksiya effektni nolga teng deb qabul qilingan. Molekulaning reaksiyaga kirishuvchanlik qobiliyatini belgilovchi omillardan biri tutash va o‘ta tutash elektron bulutini hosil bo‘lishi hisoblanadi. Etilenning simmetrik tuzilgan gomologlari va hosilalarida C = C bog‘lanishning elektron buluti simmetriya tekisligiga ega bo‘lib, ular -bog‘lanish o‘qiga tik joylashgan va uning o‘rtasidan o‘tadi. Etilenning nosimmetrik hosilalari va gomologlarida simmetriyaning yuqoridagi ko‘rinishi mavjud bo‘lmaydi. Elektron bulatining zichligi elektromanfiy guruh tomon siljigan bo‘ladi. Bu dipol momenti vujudga kelishiga sabab bo‘ladi.

Molekulada bir necha qo‘sh bog‘lar mavjud bo‘lsa, bunday molekulaning xossalari shu qo‘sh bog‘larning o‘zaro joylashuviga bog‘liq bo‘ladi. Qo‘shbog‘ va oddiy bog‘lar navbatma-navbat keladigan molekulalar o‘ziga xos hususiyatlarga egadirlar:

Bunday birikmalarni tutash qo‘shbog‘li birikmalar deb atash qabul qilingan. CHunki bunda -bog‘larning buluti -bog‘larning bulutini molekula bo‘ylab to‘la qoplaydi.

Agar qo‘shbog‘ bilan bog‘langan uglerod atomi elektrodonor guruh (masalan CH₃) bilan bog‘langan bo‘lsa: tutashishning o‘ziga xos turi – o‘ta tutashish vujudga keladi. Masalan:

Bunda metil guruhni C – H bog‘larning elektron bulutining zichligi qo‘shbog‘ tomon kuchli siljiydi. Buning natijasida molekulada elektron buluti zichligining siljishi yuqoridagi ko‘rinishga ega bo‘ladi. Bu molekulaning reaksiyaga kirishuvchanlik qobiliyatini keskin ortishiga sabab bo‘ladi.