Ikki asosli to’rt atomli oksikislotalar. Ikki asosli to’rt atomli oksikislotalarga vino kislotalar HOOC – CHOH – CHOH – COOH misol bo’ladi. Vino kislota tuzilishida ikkita asimmetrik uglerod atomi bo’lganligi sababli to’rtta optik izomer hosil qilish kerak edi.
Tekshirishlar natijasida shu narsa aniqlanganki, vino kislotalar 4 ta emas, 3 ta izomer hosil qilar ekan. Yuqorida keltirilgan 3 va 4 formulalar bitta molekulani optik faol bo’lmagan vino kislotani tuzilishini ifodalar ekan. d va l vino kislotalardan hosil bo’lgan ratsemat – uzum kislota deb ataladi.
V
ino kislotalar sintetik usulda dibrom qaxrabo kislotani gidrolizlab yoki malein va fumar kislotalarga vodorod peroksid ta’sir ettirib hosil qilinadi:
d
-vino kislota o’simlik dunyosida keng tarqalgan (uzumda, ryabinada va x.k.). uning kaliyli nordon tuzi uzumni bijg’ishi vaqtida changlarning tagida vino toshi ko’rinishida cho’kadi. d = vino kislotani qizdirilganda pirouzum kislotaga aylanadi:
Vino kislota va uning tuzlari turli maqsadlarda bo’yoqchilikda oziq-ovqat sanoatida, radiotexnika, analitik kimyoda ishlatiladi.
Aldegid va ketokislotalar
T
uzilishida bir vaqtning o’zida karbonil va karboksil guruhlari ishtirok etadigan birikmalar aldegidokislotalar yoki ketonokislotalar deyiladi. Karboksil va karbonil guruhlarini o’zaro holatiga qarab ular -, -, - va x.k. Aldegido- va ketonokislotalarga bo’linadilar. Ular empirik va sistematik nomenklaturalar bo’yicha nomlanadlilar. Quyida aldegid- va ketonokislotalarni nomlashga misol keltiramiz.
O
linish usullari. Glioksil kislota tabiatda g’o’r mevalar tarkibida uchraydi. Uni etil spirtini, glikolin yoki glikol kislotani oksidlab hosil qilish mumkin:
2
) Dixlor sirka kislotani gidrolizlab olish mumkin:
Pirouzum kislotani uzum kislotadan, sut kislotadan yoki 2,2- dixlorpropan kislotadan olish mumkin:
A
tsetosirka kislota uning efirlarini gidrolizlab yoki diketenga suv ta’sir ettirib olinishi mumkin:
X
ossalari. Glioksil kislota aldegidlar va kislotalar uchun xos bo’lgan reaksiyalarga kirisha oladi. Uning kaliyli tuzi ishqor ishtirokida Kanitssaro reaksiyasiga kirisha oladi:
P
irouzum kislota sulfat kislota ishtirokida qizdirilganda sirka aldegid va CO2 ga parchalanadi:
A
tsetosirka kislota va uning tuzlari beqaror birikmalar bo’lib qizdirilganda oson parchalanadi:
A
tsetosirka kislota va uning tuzlarining beqarorligi sababi karbonil va karboksil guruhlar ta’sirida o’ta tutashishning vujudga kelishi va -bog’larining zaiflashuvi hisoblanadi, ya’ni
Atsetosirka kislotaning etil efiri organik sintezda muhim rol o’ynaydi.
A
tsetosirka efiri–1810C da qaynaydigan yoqimli hidga ega bo’lgan suyuqlik. Uni diketenga etil spirti ta’sir ettirib yoki etilatsetatdan olish mumkin:
Bu reaksiyaning mexanizmini quyidagicha ta’savvur etish mumkin.
N
atriy etilat ta’sirida etilatsetat metallorganik kompleksni hosil qiladi:
Bu kompleks bir molekula etilatsetatni biriktirib oladi:
I
kompleksdagi karboksil ta’sirida protonlashgan vodorod va yarim atsetaldagi efir qoldig’i etil spirti hosil qilib ajralib chiqadi:
A
tsetosirka efiri keto-enol tautomeriyaga uchray oladi:
keton shakli enol shakli
Erituvchi sifatida geksan ishlatilganda yenol shakli 46,4 % ni tashkil etadi. Keton va yenol shakllarini bir-biridan ajratib olish mumkin. Atsetosirka efirning yenol shakli keton shakliga qaraganda beqaror. Atsetosirka efiri kimyoviy reaksiyalarga keton va yenol shakllarida reaksiyaga kirisha oladi.
a
ktiv vodorod bilan qaytarish:
s
inil kislotaning birikishi:
a
tsetosirka efirga fenilgidrazin bilan ta’sir ettirilganda metilfenilpirazolon hosil bo’ladi:
Do'stlaringiz bilan baham: |
