5-Амалий машгулот Мавзу: диен углеводородлари (алкадиенлар)

Физик хоссалари. Дивинил оддий шароитда газсимон, қолган диенлар суюқ ҳолатда бўлади. Углеводородлар учун хос бўлган қонуниятлар диен углеводородлари учун ҳам таалуқлидир.
Кимёвий хоссалари. Буларнинг тузилишида иккита қўшбоғ бўлганлиги учун улар бирикиш жараёнларига этилен угеводородларига қараганда осон киришадилар.


1. Водороднинг бирикиши.
2. Галогенларнинг бирикиши. Этилен угеводородларининг галогенлаш реакциясига ўхшаш бунда ҳам реакция ионли ёки радикал занжирли механизм билан бориши мумкин.


Ионли механизм билан борганда биринчи босқич -комплексни ҳосил бўлиши ҳисобланади:

Бу комплекс тезда карбокатионни ҳосил қилади. Карбокатион қуйидаги тузилишларга эга бўлиши мумкин:

а б
(а) ва (б) карбокатионлар қуйидаги оралиқ ҳолатларда бўлиши мумкин. Хлор аниони бу оралиқ ҳолатдаги карбокатионга бирикканда қуйидаги маҳсулотлар ҳосил бўлади:

3. Гидрогалогенлаш. Диен углеводородларига гидрогалогенларнинг бирикиши ҳам юқорида эслатиб ўтилган қонуниятларга мувофиқ боради:

4. Диен синтези. Бу реакцияни Дильс - Альдер реакцияси дейилади.

5. Димерланиш. Диен углеводородларини қиздирганда ўзаро бирикиш реакцияларига кириша оладилар.
Димерланиш. Диен углеводородларини қиздирганда ўзаро бирикиш реакцияларига кириша оладилар. Бунда бир молекула 1,2-бирикиш, иккинчи молекула 1,4-бирикиш бўйича таъсир этади. Қисман ҳар икки молекулани 1,4-бирикиши бўйича таъсир этиши ҳам мумкин:


6. Полимерланиш. Диен углеводородлари ишқорий металлар металлоорганик бирикмалар иштирокида полимерланиб юқори молекулали бирикмалар – каучук ҳосил қиладилар. Буни биринчи марта рус кимёгар олими С.В. Лебедев томонидан кашф этилган. Полимерланиш ҳам 1,2-1,4 ва 1,4-1,4-кўринишларда бориши мумкин:

Диен углеводородларининг полимерланиши натижасида ҳосил бўладиган бирикмалар каучук дейилади. Каучуклар 2 турга – табиий ва синтетик каучукларга бўлинадилар. Табиий каучук иссиқ иқлимли мамлакатлар – Бразилия, Лотин Америкаси, Вьетнам ва бошқа экваторга яқин мамлакатларда ўсадиган каучук дарахтидан ажратиб олинади. Каучук ҳиндча сўз бўлиб, «каочо» – дарахтнинг кўз ёши деган маънони англатади.
Синтетик каучук асосан нефтни қайта ишлаш маҳсулотлари асосида олинади.
Каучук механиқ жиҳатдан мустаҳкам бўлмаганлиги учун уни вулканланади, яъни олтингугурт бирикмалари билан қайта ишлаб, резинага айлатирилади. Резинанинг таркиби мураккаб бўлиб, унинг таркибида 50% гача қоракуя, тальк, қўрғошин оксиди ва бошқалар бор.
Ҳозирги кунда жаҳонда 250 -350 миллиондан ортиқ автомобил мавжуд бўлса, ҳар бир автомобиль учун ўртача 250 кг резина керак. Бу миқдордаги резина фақат синтетик усулда ишлаб чиқарилади. Шу сабабли диен углеводородлари ниҳоятда катта аҳамиятга эгадир. Кимё саноатида бутадиен-стирол; бутадиен–акрилонитрил, изобутилен-дивинил ёки изобутилен-изопрен каучукларини ишлаб чиқариш кенг йўлга қўйилган.