7-Моногалоген алканларнинг кимёвий хоссалари

7-Моногалоген алканларнинг кимёвий хоссалари

SN1 реакциянинг механизми:

1-босқич-галогенбирикмани ионлаштириш, карбокатион ва бромид-ионининг ҳосил бўлиши:

Физикавий ва кимёвий хоссалари

Физикавий ва кимёвий хоссалари

Бромид-ион сув молекуласи билан водород боғларни ҳосил қилади ва барқарорлашади. Ҳосил бўлган карбкатион эритувчи билан сольватланиб барқарорлашади.

Шу билан бир қаторда ичкимолекуляр электрон эффектлари таъсирида ҳам барқарорлашади.

2-Босқич-карбокатионнинг нуклеофил билан таъсирлашиши:

Сув молекуласи карбокатионга тез бирикади ва угл.-бутилгидроксоний катиони ҳосил бўлади. Сўнгра сув иштирокида протон ажралиб чиқади ва спирт ҳосил бўлади.

Сув молекуласи карбокатионга тез бирикади ва угл.-бутилгидроксоний катиони ҳосил бўлади. Сўнгра сув иштирокида протон ажралиб чиқади ва спирт ҳосил бўлади.

1-Босқич реакция тезлигини белгиловчи босқич ҳисобланади.

Галогенбирикманинг ( SN1реакцияда) реакция қобилиятининг ошиб бориш қатори:

Бимолекуляр нуклеофил алмашиниш

Бимолекуляр нуклеофил алмашиниш

SN2 реакциялар галогеналканга (субстрат) кучли нуклеофил реагентлар таъсир эттирганда боради. Мисол тариқасида SN2 реакцияга метил бромиднинг ишқорий муҳитдаги гидролиз реакциясини келтирамиз:

SN2 реакциянинг механизми. SN2 реакциянинг тезлиги субстрат ва нуклеофилнинг концентрациясига тўғри нисбатда бўлади. Гидролиз тезлигини белгиловчи ўтиш ҳолатида иккита заррача: гидроксид ион ва метилбромид қатнашади.

Гидролиз

• Гидролиз

2. Аммонолиз ( аминларни олиш):

• Оддий эфирларни олиш:

4.Мураккаб эфирларни олиш:

5. Цианидларни ( нитрилларни) олиш:

5. Цианидларни ( нитрилларни) олиш:

6. Иодли бирикмаларни олиш:

Нуклеофиллар-манфий зарядланган ионлар

Элиминирлаш ( Н-Х нинг ажралиши).

Элиминирлаш ( Н-Х нинг ажралиши).

Ажралиш реакциясида галоген аниони ва протон қўшни С-атомлардан ажралиб чиқса ва π-боғн ҳосил бўлса, буни β-элиминирлаш деб аталади.

Масалан:

Мономолекуляр элиминирлаш ( ЕI реакция )

• Мономолекуляр элиминирлаш ( ЕI реакция )

Масалан: учл. бутилбромидни ажралиш реакцияси қуйидаги механизм бўйича боради ва SNI реакция-рақобат реакцияси ҳам боради:

1-Босқич: Галоген ҳосиланинг ионларга-карбкатионга ва галогенид ионга ажралиши:

• 2-Босқич β-С атомидан реагент таъсирида протоннинг ажралиши ва π- боғнинг ҳосил бўлиши тез боради:
• ЕI реакциянинг тезлиги фақат галоген бирикманинг концентрациясигагина боғлиқ бўлади:

Бимолекуляр элиминирлаш ( Е2 реакция)

Бимолекуляр элиминирлаш ( Е2 реакция)

Е2 реакцияда қўлланиладиган асосларнинг кучи қуйидаги қатор бўйича пасайиб боради:

Е2 реакция бимолекуляр реакция ҳисобланади, чунки реакциянинг секин борадиган босқичида галогеналкан ва асос қатнашади.

Учламчи бутилбромиднинг β-элиминирлаш (ажралиш) реакциясида С-Х ва С-Н боғларининг узилиши ва π- боғнинг ҳосил бўлиши бир вақтнинг ўзида содир бўлади.

Учламчи бутилбромиднинг β-элиминирлаш (ажралиш) реакциясида С-Х ва С-Н боғларининг узилиши ва π- боғнинг ҳосил бўлиши бир вақтнинг ўзида содир бўлади.

• Учламчи бутилбромиднинг ажралиш реакцияси (элиминирлаш) иккинчи тартибли бўлиб, реакция тезлиги қуйидаги тенглама билан ифодаланади: