Amino Asitler, yapılarında hem amino grubu −NH


Download 118.16 Kb.

Sana30.12.2017
Hajmi118.16 Kb.

Prof. Dr. Fidancı

1

Amino Asitler



Amino asitler, yapılarında hem amino grubu (−NH

2

) hem de karboksil 



grubu (−COOH) içeren bileşiklerdir. 

Prof. Dr. Fidancı

2

Fizyolojik pH’da, amino asitlerin amino grubu proton taşır ve pozitif yüklüdür; 



karboksil grubundan ise proton ayrılmıştır ve negatif yüklüdür.

Prof. Dr. Fidancı

3

α



β

α

γ



β

α

R-CH-COOH



R-CH-CH-COOH

R-CH-CH


2

-CH


2

-COOH 


NH

2

NH



2

NH

2



α-amino asit

β-amino asit

γ-amino asit

Amino asitlerin yapısında bir karbon 



atomunun dört valansına dört farklı 

grup bağlanmıştır. Bu gruplardan üçü 

(-COOH, -NH2 ve -H) değişmez. 

Karbon atomunun 4. valansına



bağlanan R grubu ise değişerek çeşitli 

amino asitlerin türemesini sağlar. 

R grubuna amino asidin yan zinciri 



denir. Amino asitler, amino grubunun 

karboksil grubuna göre bulunduğu 

pozisyona bağlı olarak α- β- ve γ-

amino asit şeklinde adlandırılırlar



Prof. Dr. Fidancı

4

D-amino asit



L-amino asit

COOH


H

2

N – C – H



R

COOH


H – C – H

2

N



R

D- ve L-Amino Asitler

D ve L simgeleri amino asitlerin 



polarize ışığı sağa yada sola 

çevirdikleri anlamına gelmez, sadece 

D ve L-gliseraldehide benzerliklerine 

göre amino asitlerin D ve L serisine 

dahil olduklarına işaret eder. 

Doğal olanları L-serilerdir ve canlı 



organizmalar daima L-amino asitleri 

kullanırlar.

Bitkisel ve hayvansal proteinlerin 



kuruluşuna sadece L-amino asitler 

katılırlar.

D-amino asitleri ise genellikle 



bakterilerin hücre duvarlarında 

bulunurlar (D-glutamik asit vb).

Bazı insekt larvalarından yada 



krizalitlerinden elde edilen D-alanin ve 

yer solucanından elde edilen D-serin 

diğer örnekleri oluştururlar 


Prof. Dr. Fidancı

5

Standart Amino Asitler



Nonstandart Amino Asitler

Proteinlerin Yapısında 

Bulunmayan Amino Asitler

Doğada 300 kadar farklı amino asit bulunmaktadır.



Prof. Dr. Fidancı

6

Amino asit  



Kısaltma 

Amino asit 

Kısaltma 

Glisin 


Gly 

Treonin 



Thr 

Alanin 



Ala 

Sistein 



Cys 

Valin 



Val 

Metiyonin 



Met 

Lösin 



Leu 

Asparajin 



Asn 

Đzolösin 



Ile 

Glutamin 



Gln 

Prolin 



Pro 

Aspartat 



Asp 

Fenilalanin 



Phe 

Glutamat 



Glu 

Tirozin 



Tyr 

Lizin 



Lys 

Triptofan 



Trp 

Arjinin 



Arg 

Serin 



Ser 

Histidin 



His 

 



Standart Amino Asitler

Protein yapısında yer alan 20 amino asit doğada yaygın olarak bulunur.



Prof. Dr. Fidancı

7

Amino asitlerin standart amino asitler diye bilinen 20 tanesi, DNA tarafından 



kodlanan ve proteinleri oluşturan birimlerdir. 

Prof. Dr. Fidancı

8

Amino asitlerin sınıflandırılması



Basit

Dallanmış

Kükürtlü

Diasit


Glisin

Alanin


Valin

Lösin


Izolösin

Sistein


Methionin

Aspartik asit

Glutamik asit

Asparagin

Glutamin

Lizin


Arginin

Histidin


Prolin

Fenilalanin

Tirozin

Triptofan



Serin

Threonin


ve amin

türevleri

Hidroksilli

Bazik


Halka yapı

Aromatik


Prof. Dr. Fidancı

9

Glisin



Gly (G)

Valin 


Val (V)

Alanin


Ala (A)

Lösin


Leu (L)

Prof. Dr. Fidancı

10

Izolösin



Ile (I)

Proline


Pro (P)

Serin 


Ser (S)

Threonin


Thr (T)

Prof. Dr. Fidancı

11

Asparajin



Asn (N)

Glutamin


Gln (Q)

Sistein


Cys (C)

Methionin

Met (M)


Prof. Dr. Fidancı

12

Tirozin



Tyr (Y

)

Lizin



Lys (K)

Fenilalanin

Phe (F)

Triptofan



Trp (W)

Prof. Dr. Fidancı

13

Histidin



His (H)

Glutamat


Glu (E)

Aspartat


Asp (D)

Arginin


Arg (R)

Prof. Dr. Fidancı

14

Proteinin yapısına giren prolin ve 



hidroksiprolin serbest amino grubu 

yerine α-karbon atomunda imino 

grubu taşır. Bu nedenle amino asit 

değil esasında imino asittirler.

Pro

Hyp


OH – CH 

Prof. Dr. Fidancı

15

Standart Amino Asitlerin Sınıflandırılması



Amino asitler yan zincirlerine göre yük taşıyan (pozitif veya 

negatif yüklü), aromatik zincir taşıyan, alifatik zincir taşıyan 

amino asitler olarak sınıflandırılabilir. 

Nonpolar, alifatik R gruplu amino asitler

Genellikle nonpolar, aromatik R gruplu amino asitler

Polar, fakat yüksüz R gruplu amino asitler

Negatif yüklü R gruplu amino asitler

Pozitif yüklü R gruplu amino asitler



Prof. Dr. Fidancı

16

onpolar R Gruplu 



Amino Asitler

Glisin, alanin, valin, lösin, izolösin, 

alifatik yan zincirli;

Metionin, kükürt içeren; 

Prolin, siklik;

Fenilalanin ve triptofan aromatik 

yan zincirlidir.


Prof. Dr. Fidancı

17

Polar R Gruplu 



Amino asitler

Asparajin ve glutamin, 

sırasıyla aspartik asit ve 

glutamik asidin amidi;

Serin, treonin ve tirozin

hidroksil gruplu; 

Sistein kükürt içeren amino 

asittir.


Prof. Dr. Fidancı

18

Sistein, sistin diye adlandırılan bir kovalent bağlanmış dimerik amino



asit şekline okside olabilir. Sistinde iki sistein molekülü bir disülfit

köprüsü vasıtasıyla birbirine bağlanmıştır.



Prof. Dr. Fidancı

19

Sistindeki gibi disülfit köprüleri, birçok proteinde meydana gelir ve proteinin 



yapısını stabilize ederler.

Prof. Dr. Fidancı

20

Asidik R Gruplu 



Amino Asitler

Prof. Dr. Fidancı

21

Bazik R Gruplu 



Amino Asitler

Prof. Dr. Fidancı

22


Prof. Dr. Fidancı

23

Standart Amino Asitlerin Özellikleri



Glisinden (Gly, G) başka bütün standart amino asitlerde 

α-karbon atomu asimetriktir. 



Prof. Dr. Fidancı

24

Glisinden (Gly, G) başka bütün standart amino asitler optikçe aktif 



iki stereoizomere veya enantiyomere sahiptirler.

Prof. Dr. Fidancı

25

Protein moleküllerindeki amino asitler, L-stereoizomerlerdir.



D-amino asitler, yalnızca bakteriyel hücre duvarlarının küçük peptitlerinde ve bazı

peptit antibiyotiklerde bulunurlar.



Prof. Dr. Fidancı

26

Bir tek amino grubuna ve bir tek karboksil grubuna  sahip standart amino



asitler, nötral sulu çözeltilerden zwitterion olarak bilinen, tam olarak 

iyonlaşmış şekillerde kristalize edilebilirler. 



Prof. Dr. Fidancı

27

(-)



Katot

(+)


Anot

Bir standart amino asit, kendisi için karakteristik olan 

izoelektrik nokta değerine eşit pH ortamında net elektrik yükü taşımaz. 

Bu nedenle bir elektrik alanında hareketsiz kalır. 



Prof. Dr. Fidancı

28

Bir amino asit,  izoelektrik nokta değerinden yüksek pH ortamında bazik anyon 



şeklinde; izoelektrik nokta değerinden düşük pH ortamında asit katyon şeklinde 

bulunur.


Prof. Dr. Fidancı

29

Bir amino asit,  izoelektrik nokta değerinden yüksek pH ortamında bazik anyon 



şeklinde bulunduğundan elektrik alanında anoda göçer.

(-)


Katot

(+)


Anot

Prof. Dr. Fidancı

30

Bir amino asit, izoelektrik nokta değerinden düşük pH ortamında asit katyon 



şeklinde bulunduğundan elektrik alanında katoda göçer.

(-)


Katot

(+)


Anot

Prof. Dr. Fidancı

31

Bir standart amino asit, hem proton donörü (asit) 



hem proton akseptörü (baz) olarak davranabilir. 

Standart amino asitler, amfoterik maddeler

(amfoterik elektrolit veya amfolit)’tirler.


Prof. Dr. Fidancı

32

Đyonize olabilen bir yan zincir içermeyen bir amino asit titre edilirse iki adet 



pKa değeri gözlenir. Birinci değer (pKa

1

) α-karboksil grubuna, ikinci değer 



(pKa

2

) α-amino grubuna aittir. 



Prof. Dr. Fidancı

33

Amino asitler, hem karboksil grubu hem amino grubunun proton vermek 



üzere iyonlaşması nedeniyle, karakteristik titrasyon eğrileri verirler. 

Prof. Dr. Fidancı

34

Çözeltideki bir amino asit 



molekülü üzerinde net yükün 

sıfır olduğu pH değeri, 

izoelektrik nokta (pI) olarak 

adlandırılır.

pI = (pKa

1

+ pKa



2

)/2


Prof. Dr. Fidancı

35

Đyonize olabilen R gruplu amino asitlerin titrasyon eğrileri daha komplekstir. 



Prof. Dr. Fidancı

36


Prof. Dr. Fidancı

37

Bütün amino asitler infrared bölgedeki ışığı absorbe ederler.



Prof. Dr. Fidancı

38

Tirozin ve triptofan, daha az derecede de fenilalanin, ultraviyole ışığı absorbe ederler. 



Prof. Dr. Fidancı

39

Proteinlerdeki amino asit kalıntılarının karekteristik NMR spektrumları vardır.



Prof. Dr. Fidancı

40

Standart Amino Asitlerin Kimyasal Tepkimeleri



Amino asitlerin amino grupları ile verdikleri 

tepkimeler

Amino asitlerin karboksil grupları ile verdikleri 

tepkimeler

Amino asitlerin amino ve karboksil gruplarının 

birlikte verdikleri tepkimeler

Amino asitlerin R grupları ile verdikleri tepkimeler 

(renk tepkimeleri)

Amino asitlerin tüm gruplarının katılımı ile verdikleri 

tepkime


Prof. Dr. Fidancı

41

Amino asitlerin amino grupları ile verdikleri 



reaksiyonlara dayanan tanımlama deneyleri: Van 

Slyke deneyi: Nitröz asitle azot gazı çıkışı

Amino asitlerin amino ve karboksil gruplarının 

birlikte  verdikleri reaksiyonlara dayanan 

tanımlama deneyleri: Ninhidrin deneyi: Ninhidrin ile 

mavi-menekşe renk

Amino asitlerin renk reaksiyonlarına  dayanan 

tanımlama deneyleri: Fenil halkası için

Ksantoprotein deneyi: Konsantre nitrik asit ile ısıtma 

sonucu sarı renk



Prof. Dr. Fidancı

42

Amino Asitlerin Amino Grupları ile 



Verdikleri Tepkimeler

1.

Asitamid (peptit) oluşumu



2.

Metillenme ile betainlerin oluşumu 

3.

Sanger tepkimesi 



4.

Van Slyke reaksiyonu 

5.

Sörensen titrasyonu



6.

Aldehitlerle Schiff bazı oluşması

7.

Deaminasyon ile α-keto asitlerin oluşması



Prof. Dr. Fidancı

43

1 - Pepditler



Bir amino asidin −NH

2

grubu ile bir başka amino asidin −COOH grubu 



arasından  su çıkışıyla iki amino asit arasında peptit bağı oluşur ve böylece 

peptitler meydana gelir. 



Prof. Dr. Fidancı

44

Amino asitler zwitterion durumunda iken, −NH



3

+

grubundaki 3 hidrojenin yerine  



−CH

3

grupları geçerek betainler oluşur. 



2 - Metillenme ile betainlerin oluşumu

Prof. Dr. Fidancı

45

Amino asitlerin amino grupları, 1-fluoro-2,4-dinitrobenzen ile açık 



sarı bir bileşik olan 2,4-dinitrofenilamino asit oluşturur. 

Bu tepkime Sanger tepkimesi olarak bilinir.

3 - Sanger tepkimesi 


Prof. Dr. Fidancı

46

Amino asitler, nitröz asitle reaksiyona girerek azot gazı açığa çıkmasına 



neden olurlar. Bu tepkime Van Slyke reaksiyonu olarak bilinir.

4 - Van Slyke reaksiyonu 



Prof. Dr. Fidancı

47

Amino asitler, nötral veya hafif alkalik çözeltilerde formaldehit ile reaksiyona 



girerek mono- veya dimetilol türevleri meydana getirirler. 

Bu tepkime Sörensen titrasyonu olarak bilinir.

5 - Sörensen titrasyonu


Prof. Dr. Fidancı

48

Amino asitlerin aldehitlerle reaksiyonu sonucunda Schiff bazı (−N=CH−) oluşur.



6 - Aldehitlerle Schiff bazı oluşması

Prof. Dr. Fidancı

49

Amino asitlerin deaminasyon ile α-keto asitler oluşur.



7 - Deaminasyon ile α-keto asitlerin oluşması

Prof. Dr. Fidancı

50

Amino Asitlerin Karboksil Grupları ile 



Verdikleri Tepkimeler

Asitamid (peptit) oluşturma

Tuz oluşturma 

Amid oluşturma 

Ester oluşturma 

Dekarboksilasyon



Prof. Dr. Fidancı

51

Amino asitlerin karboksil grubundan karbondioksit çıkmasıyla biyojen aminler



oluşur. 

Histidinden histamin, 

Lizinden kadaverin, 

Ornitinden putressin, 

Tirozinden tiramin, 

Triptofandan triptamin

oluşumu önemlidir


Prof. Dr. Fidancı

52

•Ninhidrin tepkimesi



•Cu

2+

, Ni



2+

, Co


2+

gibi ağır metal katyonlarıyla kompleks tuzlar oluşması

•Diketopiperazin türevleri ve polimerler oluşması

Amino Asitlerin Amino ve Karboksil Gruplarının Birlikte 

Verdikleri Tepkimeler:


Prof. Dr. Fidancı

53

Ninhidrin çözeltisi ile kaynatılan bir α-amino asit, mavi-menekşe renkli 



bir kompleks verir.

Prof. Dr. Fidancı

54

•Ksantoprotein tepkimesi



aromatik halka 

•Millon tepkimesi

fenil

•Pauly tepkimesi



fenil veya imidazol

•Nitroprussiyat tepkimesi

sülfhidril

•Ehrlich tepkimesi

indol

•Kurşun sülfür oluşumu tepkimesi



tiyol (−SH) veya disülfit (−S−S−) 

Amino Asitlerin R Grupları ile Verdikleri Tepkimeler 

(Renk Tepkimeleri):


Prof. Dr. Fidancı

55

Yapısında aromatik halka bulunan fenilalanin ve triptofan gibi amino asitler için 



karakteristiktir. 

Böyle bir amino asit veya protein çözeltisi üzerine konsantre nitrik asit ilave 

edildiğinde önce beyaz bir tortu, ısıtılırsa sarı bir renk meydana gelir.

Daha sonra alkali ilave edilmesi halinde sarı renk koyu portakal sarısı veya 

turuncu diyebileceğimiz renge dönüşür.

Ksantoprotein Tepkimesi



Prof. Dr. Fidancı

56

Yapısında fenil grubu bulunan fenilalanin ve tirozin gibi amino asitler, eser 



miktarda nitröz asit içeren nitrik asitte çözülmüş cıva nitrat ile ısıtmakla 

kırmızı


renk verirler.

Millon Tepkimesi



Prof. Dr. Fidancı

57

Yapısında fenil ya da imidazol grubu bulunan fenilalanin, tirozin, histidin gibi 



amino asitler, alkali ortamlarda sulfanilik asit ve sodyum nitrit karışımı ile 

tepkimeye girerlerse 

kırmızı

renk verirler.



Pauly Tepkimesi

Prof. Dr. Fidancı

58

itroprussiyat tepkimesi: Yapısında serbest sülfhidril



grubu bulunan sistein gibi amino asitler, seyreltik 

amonyum hidroksitte çözülmüş sodyum nitroprussiyat ile 

kırmızı

renk verirler.



Ehrlich tepkimesi: Yapısında indol grubu bulunan 

triptofan gibi amino asitler, sülfürik asitte çözülmüş p-

dimetilaminobenzaldehit ile reaksiyona sokulursa 

kırmızımsı pembe

bir renk oluşur. 


Prof. Dr. Fidancı

59

Kurşun sülfür oluşumu tepkimesi: Yapısında tiyol (



SH) 


veya disülfit (

S



S



) grubu bulunan amino asitler NaOH

ile kaynatıldığında H

2

S veya Na



2

S oluşur; ortama kurşun 

asetat çözeltisi ilave edildiğinde siyah renkli PbS çöker.


Prof. Dr. Fidancı

60

Amino asitlerin amino grupları, karboksil grupları ve varsa −SH grupları, Cu



2+

Co



2+

, Mn


2+

, Fe


2+ 

gibi birçok ağır metal iyonlarıyla kompleks kelatlar (şelatlar) 

oluştururlar.

Amino Asitlerin Tüm Gruplarının Katılımı ile 

Verdikleri Tepkime


Prof. Dr. Fidancı

61

Amino asitlerin amino grupları ile verdikleri reaksiyonlara dayanan Van 



Slyke deneyi: Nitröz asitle azot gazı çıkışı

Amino asitlerin amino ve karboksil gruplarının birlikte  verdikleri 

reaksiyonlara dayanan Ninhidrin deneyi: Ninhidrin ile mavi-menekşe renk

Amino asitlerin renk reaksiyonlarına  dayanan Ksantoprotein deneyi:

Konsantre nitrik asit ile ısıtma sonucu fenil halkasıyla sarı renk

Amino Asitleri Tanımlama Deneyleri



Prof. Dr. Fidancı

62

Nonstandart Amino Asitler



Nonstandart amino asitler, bir standart amino asit bir protein yapısına 

girdikten sonra bir değişim reaksiyonu sonucu türemiş amino asitlerdir.

•4-Hidroksiprolin

•5-Hidroksilizin

•6-N-metillizin

•γ-karboksi glutamat

•Desmozin

•Selenosistein



Prof. Dr. Fidancı

63

4-Hidroksiprolin: Prolin



türevidir. Bitki hücre 

duvarı proteinlerinde ve 

bağ dokusunun fibröz

proteini olan kollajende

bulunur. 

5-Hidroksilizin: Lizin

türevidir. Kollajenin

yapısında bulunur.



Prof. Dr. Fidancı

64

6- -metillizin: Lizin türevidir. kasların kontraktil



proteini olan miyozinde bulunur. 

γγγγ-karboksi glutamat: Glutamat türevidir. Pıhtılaşma 

faktörü protein olan protrombinde (Faktör II) ve Ca

2+

bağlayan diğer belli proteinlerde bulunur.



Prof. Dr. Fidancı

65

Desmozin: Dört lizin kalıntısı içerir. fibröz protein olan 



elastinde bulunur.

Selenosistein: Serinin oksijenden daha çok selenyum 

içeren türevidir. Glutatyon peroksidaz enziminde ve diğer 

birçok proteinde bulunur. 



Prof. Dr. Fidancı

66

GABA



Proteinlerin yapısında bulunmayan fakat hücrede çok değişik biyolojik 

fonksiyonlara sahip amino asitler de vardır



Prof. Dr. Fidancı

67

Proteinlerin yapısında bulunmayan amino asitler:



α

α

α



α-amino asitler:

•Ornitin


•Sitrülin

•Arjinino süksinik asit 

•Homosistein

•Homoserin

•Sistein sülfinik asit 

•Dihidroksifenilalanin (DOPA)

•5-Hidroksi triptofan

Amino grubu α

α

α

α-karbonda olmayan amino asitler:



•β-alanin

H

3



N

+

-CH



2

-CH


2

-COO


-

•γ-aminobutirik asit (GABA) 

•Taurin

•β-aminoizobutirik asit



Prof. Dr. Fidancı

68


Prof. Dr. Fidancı

69

Esansiyel ve esansiyel olmayan 



amino asitler

Esansiyel amino asitler: 

Vücutta sentezlenemezler, dışarıdan alınmaları 

zorunludur.

valin, lösin, izolösin, treonin, metionin, fenilalanin, 

triptofan, lizin ve gelişmekte olanlarda arjinin ile histidin

Esansiyel olmayan amino asitler: 

Vücutta glikoliz ve sitrat

döngüsündeki ara ürünlerden sentezlenebilirler.

glisin, alanin, serin, sistein, prolin, tirozin, glutamat, 

glutamin, aspartat, asparajin ve erişkinlerde arjinin ile histidin


Prof. Dr. Fidancı

70

Amino asitlerin hücre içindeki 



reaksiyonları

Transaminasyon: Bir amino asidin amino grubunun 

bir keto aside taşınması (yeni amino asitler oluşur)

Deaminasyon: Amino asitlerdeki amino grubunun 

amonyak şeklinde ayrılması (keto asitler oluşur)

Amino asitlerden metil ve diğer 1 karbonlu 

birimlerin sağlanması (çeşitli bileşikler oluşur)

Dekarboksilasyon: Amino asidin yapısındaki 

karboksil grubunun CO

2

halinde ayrılması (biyojen



aminler oluşur)


Do'stlaringiz bilan baham:


Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©fayllar.org 2017
ma'muriyatiga murojaat qiling