Anilin 9,3 g (0,1 mol)

FENOL

C₆H₅NH₂ + H₂SO₄  [C₆H₅NH₃]SO₄H

2NaNO₂ + H₂SO₄  2HNO₂ + Na₂SO₄
[C₆H₅ – NH₃]SO₄H + HNO₂  [C₆H₅ – N₂]SO₄H + 2H₂O
[C₆H₅ – N₂]SO₄H + H₂O  C₆H₅OH + N₂ + H₂SO₄

Reaktivlar.

Anilin 9,3 g (0,1 mol)
Sulfat kislota (d=1,84) (0,18 mol)
Natriy nitrit 7,5 g (0,1 mol)
Natriy xlorid; efir; kaltsiy xlorid.

300 ml sig‘imli stakanda 50 ml suv olib, aralashtirib turilgan holda sulfat kislota quyiladi. So‘ngra suyultirilgan kislotaga aralashtirib turilgan holda yangi haydab olingan. anilin asta-sekin quyiladi. Eritma uy temperaturasigacha sovitilib 70 g maydalangan muz oz-ozdan qo‘shiladi. Eritma sovishi bilan anilin sulfat cho‘kmaga tushadi.

0°S gacha sovitilgan eritmaga yaxshi aralashtirib turilgan holda natriy nitritning 30 ml suvdagi eritmasi oz-ozdan quyiladi. Natriy nitrit eritmasining ko‘p qismi quyib bo‘lingandan so‘ng reaksiya tamom bo‘lgan-bo‘lmaganligi yodkraxmal qog‘ozi bilan tekshiriladi. Agar eritmaning oxirgi qismi quyib bo‘lingandan so‘ng bir oz vaqt o‘tgach, yodkraxmal qog‘oziga tomizilgan bir tomchi eritma ko‘karib ketsa, reaktsiya tamom bo‘lganligidan dalolat beradi. Yodkraxmal qog‘ozida o‘zgarish bo‘lmasa, natriy nitrit eritmasidan yana bir oz qo‘shiladi. Reaksiya muhiti kislotali bo‘lishi kerak.
Olingan fenildiazoniy tuzi 500 ml sig‘imli yumaloq tubli kolbaga solinib, suv hammomida (azot chiqib tugaguncha) 40-50°S da 15-20 minut qizdiriladi. Hosil bo‘lgan fenol suv bug‘i bilan haydaladi. Haydash distillatdan olingan namuna brom suvi bilan tribromfenolning xira loyqasini hosil qilmaguncha davom ettiriladi.
Distillat maydalangan osh tuzi bilan to‘yintirilib, ajratkich voronkada fenol efir qavatiga o‘tkaziladi. Shundan so‘ng efir qavatni ajratib olib, kalsiy xlorid bilan quritiladi va efirni suv hammomida haydab olinadi. So‘ngra suv sovitgichi havo sovitgichi bilan almashtirilib, fenol gaz alangasida haydaladi. Yig‘gich kolbada fenol tezda rangsiz kristall holida qotadi. Miqdori 6-7 g.
Toza fenolning suyuqlanish temperaturasi 42-43°C. Qaynash temperaturasi 182°C.