Aralash funfsiyali birikmalar

Mavzu: Aralash funfsiyali birikmalar

FAN: ORGANIK KIMYO !!!

F.I: RAHMONOV JAMOLBEK.
MAVZU: Aralash funfsiyali birikmalar
Reja:
1.Oksikislotalar.
2.Oksialdegidlar va oksiketonlar. 3.Aldegida va ketonkislotalar. 4.Aminokislotalar.
ARALASH FUNKSIYALI BIRIKMALAR.
Aralash funksiyali birikmalarning tuzilishida bir vaqtning o‘zida ikki va undan ortiq funksional guruh ishtirok etadi. Ularga oksikislotalar, oksialdegid va oksiketonlar, aminokislotalar va boshqalar misol bo‘ladi.
OKSIKARBON KISLOTALAR Molekulasi tarkibida gidroksil (OH) va karboksil –COOH gruppalar bo’lgan organik karbon kislotalar oksikarbon kislotalar yoki gidroksikarbon kislotalar deyiladi. Oksikislotalar molekulasi tarkibidagi karboksil gruppa soniga qarab bir asosli, ikki asosli, uch asosli kislotalarga, gidroksil gruppaning umumiy soniga qarab ikki atomli, uch atomli kislotalarga bo’linadi. Masalan: Sut kislota : H3C–CHOH–COOH bir asosli–ikki atomli kislota. Olma kislota : HOOC–CHOH–CH2–COOH ikki asosli–uch atomli kislota. Nomenklaturasi.
Oksikislotalarning ko’pchiligi asosan trivial nom bilan ataladi, ya’ni kislotaning nomi shu kislota birinchi marta qanday xomashyodan olinganligini yoki qanday birikmalar tarkibida uchrashini ko’rsatadi.HOCH2–COOH glikol kislota H3C–CHOH–COOH sut kislota
HOOC–CHOH–CH2–COOH olma kislota OH HOOC–CH2–C–CH2–COOH limon kislota COOH
Ratsional nomenklaturaga binoan oksikislotalarning nomlari tegishli karbon kislotalarning trivial nomlari va oksi-, dioksi-, trioksi-, old qo’shimchasidan hosil qilinadi.
Oksigruppalarning zanjirdagi holati α - ,β -, γ-, yunon harflari bilan ko’rsatiladi. Harflash karboksil gruppa bilan bog’langan C-atomidan boshlanadi. Masalan:γ β α H3C–CH2–CHOH–COOH α-oksimoy kislota γ β a
H3C–CHOH–CH2–COOH β-oksimoy kislota α α`HOOC–CHOH–CHOH–COOH α, α`-dioksi qahrabo kislota(vino kislota) Oksikislotalarni sistematik nomenklaturaga binoan nomlashda uzun zanjirdagi C-atomlari sonini ifodalovchi kislota nomiga gidroksil gruppa holatini ko’rsatuvchi raqam bilan «gidroksi» old qo’shimchasi qo’shiladi
Raqamlash karboksil gruppadan boshlanadi. Masalan: 3 2 1 H3C–CHOH–COOH 2-gidroksi propan kislota 3 2 1 H3C–COH–COOH 2-gidroksi-2-metil propan kislota CH3 3 2 1 H2COH–CH–COOH 3-gidroksi-2-metil propan kislota CH3 Izomeriyasi. Oksikislotalarning izomeriyasi: 1.Molekuladagi gidroksil gruppaning karboksil gruppaga nisbatan qanday joylashganligiga; Kislota molekulasining tarmoqlangan yoki tarmoqlanmaganligiga bog’liq bo’ladi.

Formulasi	Sistematik nomlanishi	Ratsional nomlanishi
4 3 2 1 H3C–CH2–CHOH–COOH	2-gidroksi butan kislota.	α-oksimoy kislota.
4 3 2 1 H3C–CHOH–CH2–COOH	3-gidroksi butan kislota.	β-oksimoy kislota.
4 3 2 1 H2COH–CH2–CH2–COOH	4-gidroksi butan kislota.	γ-oksimoy kislota.
3 2 1 H2COH–CH–COOH CH3	3-gidroksi-2-metil propan kislota	α-metil-β- oksipropion kislota
3 2 1 H3C–COH–COOH CH3	2-gidroksi-2-metil propan kislota.	α-oksi-α-metil propion kislota.

Oksikislotalar molekulasida asimmetrik C-atomlari bo’lsa, fazoviy ko’zgu (optik) izomerlar vujudga keladi. Masalan: sut kislotaning shunday ko’zgu izomerlari bor: D (+) sut kislota. D (-) sut kislota.Olinishi. Oksikarbon kislotalar tabiatda ko’p tarqalgan bo’lib, m-n: (olma, sut, limon kislotalar), ular asosan o’simliklar tarkibida uchraydi. Oksi monokarbon kislotalarning molekulasida ham gidroksil gruppa, ham karboksil gruppa bo’lganligi sababli ular spirtlarga karboksil gruppa yoki kislotalarga gidroksil gruppa kiritish orqali sintez qilinadi. Oksikarbon kislotalar, 1,2-glikollar yoki ularning kamida bitta birlamchi spirt gruppasi (-CH2OH) bo’lgan hosilalarini oksidlash yo’li bilan hosil qilinadi:

http://fayllar.org