Bob. Propargil guruhi (uch bog') bo'lgan organik birikmalarning sintezi, kimyoviy xossalari va biologik faolligi

II-BOB. Karboksilik kislotalarning hosilalari sintezi, xossalari va kimyoviy o'zgarishlari. Olingan natijalarni tahlil qilish
§ 2.1. Karboksilik kislotalarning dipropargil efirlarini sintezi va ularni tozalash usullari.
Adabiyotlarni ko'rib chiqish bobida biz propargil spirti va propargil bromid asosidagi -N, -O, -S, -C ning turli propargillanish reaksiyalarini batafsil bayon qildik. Olingan propargil hosilalari asosida turli kimyoviy modifikatsiyalar bilan tanishdik. Yaqinda nashr etilgan adabiyotlarga asoslanib, propargil hosilalari ko'plab geterotsiklik reaktsiyalar (pirazol, pirol, 1,2,3-triazol, kumarin hosilalari) uchun xom ashyo sifatida ishlatiladi. Bundan tashqari, uchta birikmani o'z ichiga olgan birikmalarning zaharliligi keskin kamayishi va yuqori farmakologik faolligi tufayli propargil va ularning hosilalari bo'lgan moddalar asosida ochiq va keng miqyosda ko'plab biologik faol moddalar ishlab chiqariladi. Propargil hosilalari sintezi va ularning modifikatsiyasi haqida professor A.G. Maxsumov rahbarlik qilgan ilmiy maktab ishini ta’kidlash lozim [5; 728-bet, 66; 53-56 s].
Bizning tadqiqotimizda 2 ta to'yingan bir asosli karboksilik kislotalarning dipropargil efirlarini sintez qilish amalga oshirildi. To'yingan monokarboksilik kislotalar va butin-2-diol-1,4 ning ekvimolyar aralashmasi konsentrlangan sulfat kislota ishtirokida dina-stark apparatida suv tomchilari tushishi to'xtaguncha (4 soat) o'tkazildi. Reaksiyada uglerod atomlari soni 2 dan 3 gacha bo'lgan to'yingan bir asosli n-karboksilik kislotalar: sirka va propion kislotalar ishlatilgan. Olingan mahsulotlar 8 mmHg bosim ostida vakuum pompasi yordamida tozalandi va tegishli propargil efirlarini (1-8) yuqori rentabellikda sintez qildi.
Reaktsiya tenglamasi:

Sintezlangan efirlarning fizik o'lchamlari aniqlandi, ular adabiyot ma'lumotlari bilan solishtirganda deyarli bir xil bo'lib chiqdi [97; 44-67-betlar]. Quyida sintez qilingan fizik miqdorlar keltirilgan.

2.1-jadval. To'yingan monokarboksilik kislotalarning propargil efirlarining fizik konstantalari.

Yo'q.	Tuzilish formulasi	Nomi	Qaynash harorati.1-mm. sim. ust. ^0C	Reaksiyaunumi%.
1		but-2-in-1,4-diol diasetat	78-79	78
2		but-2-in-1,4-diol diformiat	56-58	76

Erituvchi sifatida benzol, toluol, asetonitril, 1,4-dioksan ishlatilgan va xona haroratida, 60^oC va erituvchilarning qaynash temperaturasida olib borilgan. Quyida 1 moddaning sintezi misolida erituvchi va haroratning reaksiya borishiga ta'siri keltirilgan. (2.2-jadval).

2.2-jadval

№	Reagentlarning mol nisbatlari	Erituvchi	Reaksiya harorati, ^0C .	Reaksiya davomiyligi	Mahsulot unumi, %
10	Sirka kislotasi: butin-2-diol-1,4=2:1	etanol	70 ^0S	18	5
		1,4-dioksan		18	10
		toluol		18	-
		asetonitril		18	-
		1,4-dioksan		18	10
		toluol		18	-
		asetonitril		18	-
16	Sirka kislotasi:butin-2-diol-1,4=2:1	etanol	78	6	55
		1,4-dioksan	101	6	75
		toluol	110	6	25
		asetonitril	82	6	45