E. O. O r I p o V, A. O. N a s r u L l a y e V bioorganik kimyo


Download 5.93 Mb.
Pdf ko'rish
bet4/17
Sana21.12.2019
Hajmi5.93 Mb.
1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   17

M onosaxaridlar
M onosaxaridlar  (m onozalar)  polifunksional  birikm alar  b o ‘lib, 
m olekulasida bitta oksoguruh  (aldegid yoki keton) va bir necha gidroksil 
guruh 
mavjud 
b o ‘ladi. 
Y a’ni 
poligidroksialdegid 
yoki 
poligidroksiketonlardir.
Aldegid  guruhi  tutgan  m onosaxaridlar  aldoza,  keton  guruhi 
tutganlari  ketozalar  deyiladi,  -oza  qo ‘shimchasi  ham m a  m onosa- 
xaridlam i  nom lari  uchun  xarakterlidir.  Uglerod  zanjirlarning  uzunligiga

(3-10)  qarab  trioza,  tetroza,  pentoza,  geksoza v a  hokazolarga  bo ‘linadi. 
Ulardan tabiatda eng ko ‘p uchraydigani pentoza va geksozalardir.
Uglevodlar tasnifi
Aldegid
O ksoguruh
Keton
Aldopentoza
Aldogektoza
Ketopentoza
Ketogeksoza
l.CHO
CHO
1
CH2OH
CH2OH
2.CHOH
CHOH
-n
-
II о
C = 0
3. CHOH 
1
1
CHOH
CHOH
1
CHOH
4. CHOH 
1
j
CHOH
1
CHOH
CH2OH
j
CHOH
5. СН-ЮН
1
CHOH
CH2OH
1
CH2OH
6.
CH2OH
38

Sterioizomeriyasi
M onosaxaridlar  m olekulasida  bir  necha  xiral  m arkazlam ing 
bo ‘lishi,  ulam ing  ko‘p  stereoizom erlar (bitta  struktura  form ulaga  to ‘g‘ri 
keluvchi)  hosil  bo‘lishiga  olib  keladi.  M asalan,  aldogeksozada  to ‘rtta 
xiral  atom   CH
2
OH-(CHOH)
4
rCH O   mavjud  bo‘lib,  shuning  uchun  16ta 
(N-211)  sterioizom eri  (24)  y a’ni 
8
  ju ft  enantiomeri  m avjud  (antipod). 
Ketogeksozaniki СН
2
ОН-(СНОН)з-СО-СН2ОН esa 
8
ta (4par).
R ozanav  taklifiga  bmoan  m onosaxaridlam ing  konfigurasiyalari 
standart  -  gliserin  aldegidiga  solishtirib  aniqlanadi.  U nga  m uvofiq  xiral 
m arkaz konfigurasiyasi, okso guruhdan eng uzoq joy hisoblanadi.
M onosaxaridlam ing  konfigurasiyasining  D-  yoki  L-qatoriga 
m uvofiqligi,  D-  yoki  L-gliserin  aldegidiga  solishtirilib,  eng  yuqori 
nomerli  xiral  uglerod atom iga nisbatan aniqlanadi.
l.
2
.
C H O
C H O H  
I
3. 
C H O H  
I
4.  H O O H
I
5. 
C H 2O H
6
.
L-aldopentoza
O x irg i x ira l 
m a rk a z
1.  C H O  
I
2 .  C H O H
3.  ^ H O H
4.  C H O H  
I
5.  C H O H
I
6
.  C H 2O H
D-aidopentoza
D- (+) - glitserin aldegidi
C H O  
I
H — с — O H
I
C H 2O H
M onosaxaridlam ing  fazoviy  izom erlarining  E.Fisher  tak lif  qilgan 
tasviriy  formulasida,  unga  buruvchici  D(+)  va  chapga  buruvchici  L(-) 
bilan belgilanadi.  Biroq ham ma vaqt ham  bu to ‘g‘ri  kelavermaydi.  D(+) 
v a D (-) ham  b o ‘lishi mumkin. Misol,
C H O
h
— с — O H  
I
но—с—H
C H 2O H
c=o 
но—с—H
H - C — O H  
1
H — с — O H  
1
H — с — O H
H — с — O H
C H 2O H
C H 2O H
D(+) - glyukoza
39
D (-) - fruktoza

+  v a - ta jrib a d a  aniqlanadi
B in   ikkinchisining k o ‘zgudagi  aksi  boMmagan v a  har xil  ftzikaviy 
va  kim yoviy  xossalarga  ega  boMgan  fazoviy  izom erlar  diasteriom erlar 
deb ataladi.
Сно 
CHO 
CHO 
CHO
I
I
 
i
i
H— с— OH 
НО— С— H 
H— с— OH 
HO— с— H
но— с— H 
H— C— он 
HO— i— H 
H— с— OH
H— с— он 
но— с— H 
HO— C— H 
H— с— OH
H-A-OH 
H O - C - H  
H-C-OH 
HO— i-H


I
I
CHjOH 
CH2OH 
CH2OH 
CH2OH
D -glyukoza 
L- glyukoza 
D -galaktoza 
L - galaktoza
C H O
но— с—
H  
I
но— с—
H  
I
H — с — O H  
I
H — с — O H  
C H 2O H
D -m annoza
CHO
I
H— C— OH 
H-C— OH
но— i— н 
I
но— с— H
CH2OH
L -m annoza
Faqat  bitta  uglerod  atom ining  konfigurasiyasi  bilan  farqlanadigan 
diastereoizom erlar  epim erlar  deb  ataladi.  D -glyukoza  bilan  D-m annoza 
C
2
 bilan, D -glyukoza bilan D-galaktoza C
4
 bilan epimerdir.
D,  L  -  sistem a  b o 'y ich a  belgilash  uncha qulay  em as,  chunki  bunda 
bir  necha 
xiral 
m arkazlardan 
faqat 
bittasining 
konfigurasiyasi 
ko‘rsatiladi,  biroq  hanuzgacha  bu  sistem a  bilan  belgilash  ko‘p 
qoMlaniladi.  R,  S  -  sistem a bilan  nom lash  qulay,  lekin  kam   qoMlaniladi. 
D -glyukoza  bu  sistem a  b o ‘yicha  2R,  3S,  4R,  5R  -  2,3,4,5
, 6
  - 
pentagidroksigeksanal  deb ataladi.
M o n o sa x a rid la m in g  h alq ali s h a k lla ri 
v a h alq a-o k so  ta u to m e riy a
E.Fishem ing  tasviriy 
formulalari  yordam ida  ochiq  zanjarli 
m onosaxaridlar  ifodalanadi.  B iroq  m onosaxaridlar  halqali  shakllarda 
ham  boMadi.  Glyukozaning  halqali  tuzilish  form ulalarini  rus  olimi
40

A.A.Kolli  (1870  у)  va  nemis  olimi  B.Tollens  (1883  y)  ta k lif  etgan. 
Fazoda  uglerod  atom lari  zanjiri  egilib,  4  va  5-chi  uglerod  atom larining 
gidroksillari  aldegid  guruhiga  yaqinlashib,  nukleofil  birikishi  natijasida 
yarimasetal hosil qiladi.
Aldogeksozalarda  aldegid  guruhi  bilan  asosan  5-chi  uglerod 
gidroksili  ta ’sirlashib  termodinam ik  barqaror 
6
  a ’zoli  halqani  - 
piranozani  hosil  qiladi,  bunda  hosil  b o ‘lgan  yangi  gidroksil  guruhi 
glikozid  gidroksili  deb  ataladi,  agar  to ‘rtinchi  uglerod  gidroksili 
ta ’sirlashsa 5 a’zoli halqa furanoza hosil boMadi:
H — c — O H  
H — c — O H
н о —с — н  о 
I
H — с — OH 
I
H - C --------
C H 2O H
a - D -   glyukopiranoza
G likozid yoki yarim  
asetal gidroksili
\
C H O
H — C — O H
I
н о —с —H
H —
C —
O H
H — C — O H
C H 2O H
D-glyukoza
H O - C - H  
I
H — C — OH
H O - C - H  
0  
I
П - С - О Н  
I
H— с --------
C H 2OH
p  - D -   glyukopiranoza
H - C — O H  
H — C — O H  
о
H - C -
I
C H 2O H
a - D -   glyukofiiranoza
O H - C - H  
H — C — O H   о
— H
G likozid yoki yarim
п
и
asetal  gidroksili
H — C -
H — с — O H  
I
C H 2O H
p - D -   Rlyukofuranoza
41

M onosaxaridlam ing 
halqali 
shakllarida  q o ‘shim cha 
xirallik 
m arkazi  (assim m etrik  C *-atom i)  hosil  boMadi,  unga  anom er  m arkaz 
deyiladi  va  tegishli  ikki  fazoviy  izom er  a -   va  P-anom erlar  deyiladi. 
Agar  glikozid  gidroksili  halqa  shakli  hosil  qilishda  ishtirok  etgan 
gidroksil  guruh  tom onda  boMsa  a ,   -  teskari  tom onda  bo‘lsa  P-anom er 
deyiladi.  U lar eritm ada bir-biriga o ‘tib turadi.
U lar 
bir-biriga 
enantiom er 
b o ‘lmay, 
diastereoizom erlar 
hisoblanadi,  y a ’ni  ular bir-biridan  fizik  va  kimyoviy  xossalari  bilan  farq 
qiladi.  M asalan,  a -   D -glyukopiranoza  146°C  da  suyuqlansa,  P-anomeri 
esa  150°C da suyuqlanadi.
Shunday  qilib,  epim erlar  va  anom erlar  diasteriom erlarning  bir 
ko‘vinishidir.  G lyukozaning  halqali  shaklini  ifodalashning  Kol-Tollens 
formulalari  faqat  atom larning  birikish  tartibini  ko‘rsatib,  halqaning 
haqiqiy  tuzilishini,  y a’ni  m olekuladagi  H-  va  OH-  guruhlarining  halqa 
tekisligidagi joylashgan  o'rinlarini yaqqol  ko‘rsatmaydi.
Ingliz 
olimi 
Xeuors 
tak lif  qilgan 
formulada 
D-glyukoza 
m olekulasining konfigurasiyasi  yaxshi k o ‘rinadi:
a - D -   slyukopiranoza 
p - D -   glyukopiranoza
E.Fisher form ulasidan  Xeuors  form ulasiga o ‘tish  quyidagi  qoidalar 
bo ‘yicha am alga oshiriladi:
1
. E .Fisher  form ulasida  halqa  hosil  boMishida  ishtirok  etadigan 
gidroksil  guruhi  tutgan  uglerod  atom idagi  o'rinbosarlar  ju ft  m arta 
o ‘zgartiriladi.  Bunday  o ‘zgartirish  natijasida  ОН-guruh  pastga  tushib 
qolishi kerak.
2
. Fisher  tasviriy  form ulasida  uglerod  zanjirining  chap  tom onida 
turgan  barcha  o ‘rinbosarlar  X euors  form ulasidagi  oksid  halqa  tekisli- 
gining yuqorisiga, o ‘ng tom onda turganlari esa pastiga joylashtiriladi.
M asalan,  a-D -glyukopiranozaning  halqa  shakli  quyidagicha  hosil 
boMadi:
42

C H O
C H O
O H  
H - C - --------
1
H — с — O H
1
H - C — O H  
H O - C - H

1
1
H — с — O H
H O — A - H  
1
1
H O - C - H
1
H — с — O H
H — с — O H  
1
H — с — O H
h o c h , - < ! : — н  
'  
1
1
H - C — O H
A
h
2
o h
H O C H 2- C — H 
1
O H
D- glyukoza
a   -D -  glyukopiranoza
Glyukozaning  turli  tautom er  shakllari  X euors  formulasi  bo‘yicha 
quyidagicha ifodalanadi:
н  
OH
a-D- 
Glyukopiranoza
OH
a-D- 
Glyukofuranoza
CH2OH
H  / 1 ---------- о .  
OH
OH 
H
(•glyukozaning 
aldegid shakli
CH2OH
I
H— С— OH

OH 
p-D- 
Glyukopiranoza
\ O H
f f
OH
OH
p-D- 
Glyukofuranoza
Glyukozaning  ochiq  zanjirli  aldegid  (okso)  v a  yopiq  zanjirli 
(halqali)  shakllari  o ‘zaro  m uvozanat  holatida  bo‘lib,  bir-biriga  o ‘tib 
turadi.  Bu hodisaga halqa-okso tautom eriya deb ataladi.  Monosaxaridlar, 
jum ladan,  glyukoza,  qattiq  holatda  halqali  tuzilishiga  ega.  Qaysi 
erituvchidan  qayta  kristallanishiga  qarab  D -glyukoza  a-D -glyuko- 
piranoza  (spirt  va  suvdan),  yohud  P-D-glyukopiranoza  (piridindan) 
holida  olinadi.  Bu  anom erlar  solishtirm a  burish  burchagining  qiymati
43

bilan  farqlanadi:  a-an o m em in g   [a ]d20=112°  b o ‘Isa,  P-anom erlam iki  - 
+19°gateng.
Shu  anom erlam ing  birining  yangi  tayyorlangan  eritm asining  optik 
faolligi  kuzatilganda solishtirm a  buruvchanlikning qiym ati  m a’lum  vaqt 
davom ida  o ‘zgarib  turishi  va  nihoyat  [ a
] / 0
  +  52,5°ga  teng  bo‘lganda 
o'zgarm ay turishi  aniqlandi.  Bu  hodisa m utarotatsiya deb ataladi.  Bu esa 
m onosaxaridlam ing  ochiq  v a  yopiq  tautom er  shakllarda  b o ‘lishi  va 
ulam ing  harakatchan  m uvozanat  hosil  boMguncha  bir-biriga  o ‘tib 
turishini k o ‘rsatadi.
Xuddi shunday  fruktozani  ham yozish mumkin:
JH  

a-D- 
Fruktopinuioza
CHjOH
OH 

(3-D-  Fruktopiranoza
CH2OH
a-D- 
Fm ktofuranoza
,OH
CH2OH
j H  
H
P~D-  Fruktofuranoza
M onosaxaridlam ing konform atsiyasi
M onosaxaridlam ing  piranoza 
shakllarida 
olti 
a ’zoli 
halqa- 
tetragidropiran  halqasi  b o ‘lganligi  uchun  ular  siklogeksandagi  kabi  bir 
necha,  y a ’ni 
8
-ta  turgun  konform atsiyalarda  b o ‘lishi  mumkin.  U lardan 
bir qism i «qayiq»  qolgani «kreslo» shaklida b o ‘ladi.
Eng  turg‘uni  «kreslo»  shakli  b o ‘lib,  D-glyukopiranozaning  a -   va 
P-anom erlari  quyidagicha  bo ‘ladi  va  yarim asetal  gidroksil  guruh  P- 
anom erda  ekvatorial,  a-anom erida  esa  aksial  holatlarda  joylashgan 
bo‘ladi:
44

a - D -   glyukopiranoza 
( 3 2 % )  
D-glyukoza
(3-Anomerda  ham ma  katta  funksional  guruhlar  ekvatorial  holda 
joylashganligi  uchun,  u  barqaror  va  shuning  uchun  uning  miqdori  a -  
anom erga nisbatdan  ko‘p boMadi  (
6 8
%).
Tabiatda  uchrashi va olinish  usullari
M onosaxaridlar tabiatda erkin holda va  birikm alar holida  uchraydi. 
M asalan,  glyukoza  uzum   va  boshqa  mevalarda,  fruktoza  esa  glyukoza 
bilan  birgalikda  asalda  boMadi.  Biroq  ulam ing  k o ‘p  qismi  p olirm aridlar 
tarkibiga kiradi va gidroliz natijasida ulardan olinadi.  M asalan,  glyukoza 
sanoatda  kraxmalni  gidrolizlab  olinadi  (kislota  ishtirokida  yoki 
ekzim alar ishtirokida (biologik)).
+ nH20
1)  (C
6
H
1 0
O 5) „ ------------ >  nC
6
H
1 2
0
6
Disaxaridlardan ham  olinadi:
C
1 2
H
2 2
O u  + H20 ----- > 2 C
6
H
12
0
6
2

Spirtlarni oddiy oksidlovchilar bilan yoki ekzimalar ishtirokida 
oksidlash:
45

н—с—он
но—А-н
н—с—он 
I
н—с—он 
I
сн2он
D-sorbit
СН2ОН
н—с—он
но—А-н 
I
н—с—он
н—А—он 
I
сн2он
D-glyukoza
Л
ур
С — Н 
I
но—С—н 
н—с—он 
но- 
но-
I
С Н 2ОН
L -glyukoza
b) Ekzim atik oksidlanish: 
D-sorbit -
3) 
Oksonitril sintezi
-» D-fruktoza
о

X
0
-
0
-
-
0
-
0
-
0
о 
о

X
с о о н
Н— А— О Н
с '
С - Н
Н - А — О Н
|
Н— С— О Н
|
Н— С — О Н
1
Н— С — О Н
j
Н — С— ОН
Н О —
Г — H 
gidroliz  _
Н П — г _ н
Н О — С — Н
(Н)  »   Н О — А— Н
1
Н — С— ОН
\ 
- Н ,0
Н — С— О Н
1
н — с — о н
1
н — с — о н
|
Н —С — ОН
1
Н— С— О Н
1
н — с —
0

1
н —
о н  
с н 2о н
1
С Н 2О Н
1
С Н 2О Н
j
с н 2о н
oksinitril
oksikislota
lakton
D -geptoza
Fizik xossalari
M onosaxaridlar  kristall,  gigroskopik  m odda  bo‘lib,  suvda  yaxshi, 
spirtda  yom on  eruvchan,  efirda  erim aydigan  shirin  ta ’mli,  lakm usga 
neytral, optik faol, m utarotatsiyali moddalar.
K im yoviy xossalari
H ar  bir  m onosaxarid  eritm ada  har  xil  tautom er  shakllarda 
b o ‘lganligi 
uchun  reaksiyalarda 
sharoit, 
ham da  ta ’sir  qiluvchi 
reagentning  tabiatiga  qarab  turli  shakllarda  nam oyon  b o ‘ladi.  Ular 
spirtlar, karbonil  birikm alar v a poliasetallar xossalarini nam oyon qiladi.
Glyukozidlarning hosil bo 'lishi
M onosaxaridlam ing  halqali  shakllariga  quruq  H C l  ishtirokida 
gidroksil  saqlovchi  birikm alar  (spirtlar,  fenollar  va  boshqa)  ta’sir
46

ettirilsa,  yarim asetal  gidroksilining  vodorod  atomi  radikalga  alm ashinib 
glikozidlar hosil boMadi:
CHjOH
CHjOH
CHjOH
o v 
H
v . 
n
f>L
CH,OH
k
-HCI
>H

OH
a - D  -  Glyukopiranoza
m e til-   a - D - G l y u k o -  
piranozid

metil -  p  ~T) ~  G lvuko-
'  piraiiozid
Xuddi  shunday  galaktoza-galoktozidlar  hosil  qiladi  va  xokazo. 
G lyukozidlar  o ‘simlik  dunyosida  va  hayvonotlarda 
keng  tarqalgan 
boMib,  fiziologik  faol  moddalardir.  U lar  ham   suyuq  kislotalar  ta ’sirida 
oson 
gidrolizlanadi. 
Uglevodlar 
kim yosida 
ferm entativ 
tanlab 
gidrolizlashdan  keng  foydalaniladi.  M asalan,  ham irturushda  boMadigan 
a-glyukozidaza  faqat a-glyukozidni,  bodom dan olingan  P-glyukozidaza 
esa  (3-glyukozid  bog* ini 
parchalaydi  va  shu  bilan  uglevodlar 
konfiguratsiyasini  aniqlash ham  mumkin.
Glyukozid  molekulasini  rasmiy  jihatdan  ikki  qismdan:  shakar 
qismi  va  shakar  boMmagan  qism lardan  iborat  deb  qarash  mumkin. 
Shakar  boMmagan  qismini  aglikon  deb  ham  ataladi.  Ularda  aglikon 
kislorod  ko‘prigi  bilan  bogMangan  boMsa  (fenollar,  steroidlar  va 
m onosaxaridlam ing  o ‘zi)  O-glyukozid  deyiladi.  M isol  arbutin  va 
am igdalin glyukozidlari.
Azot  ko ‘prigi  bilan  bogManganlari  N -glyukozidlar  (nukleozidlar), 
C -ko‘prigi  bilan  bogMangan  boMsa  (sinigrin)  C-glyukozid  deyiladi. 
0 ‘sim liklardan  olinadigan  va  tibbiyotda  qoMlaniladigan  dorivor 
m oddalar glyukozidlardir.
a) 
M onosaxaridlam ing  spirt  gidroksillari  alkilgalogenidlar  yoki 
alkilsulfatlar  bilan  o ‘zaro  reaksiyaga  kirishganda  oddiy  efirlar  hosil 
boMadi.  B unda  dastlab  glyukozid  gidroksili  ham  reaksiyaga  kirishib 
glyukozid  hosil  boMadi,  lekin  kislotali  m uhitda  oson  gidrolizlanib 
m onosaxaridning tetram etil hosilasi olinadi. M asalan:
Oddiy va  murakkab efirlarning hosil boMishi
47

СН2ОСН3 
н  
А
-------- о с и ,
н ?о ,н + .
-СН3ОН
/3-  D  -  glyukopiranoza 
m e t i l - 2 ,3,4 ,6 - t e t r a  
2,3,4,6 -  
t e t r a m e t i l   -
metil -   0 -  D - G lyukopiranozid 
-  / ? -  
D - G l y u k o p i r a n o z a
b) A sillash reaksiyasiga kirishib,  m urakkab efirlar hosil  qiladi. Misol:
CH,OAc
О Ac 

>1 
+  
5
C H
3
C O O H  
---

О Ac 
A c = C O C H 3
pentaasetilglyukoza
M onosaxaridlam ing 
m urakkab 
efirlaridan 
fosfatlari 
muhim 
aham iyatga  ega.  Riboza  va  dezoksoribozaning  fosfatlari  nuklein 
kislotalar  va  koferm entlar  molekulasi  tarkibiga  kiradi.  Uglevodlarning 
m etabolizm i,  fotosintez,  bijgMsh va boshqa biologik jarayonlari  ulam ing 
fosfatlari  ishtirokida  sodir  boMadi.  M asalan,  fotosintez  jarayoni 
uglevodlar  fosfat  efirlarining  o ‘zgarishidan  iborat  ekanligi  yaqinda 
tasdiqlandi.  Organizm da  fosforilaza  ferm enti  yordam ida  glyukogen 
gidrolizlanganda  glyukoza,  glyukoza-
1
-fosfat  holida  ajralib  chiqadi. 
Glyukoza-
6
-fosfat esa organizm da glyukozaning ATF bilan fosforlanishi 
hisobiga hosil boMadi:
CH,OH
H
O H  
H
O H
P= 0
OH
H  
O H
glyukoza-1 -fosfat 
glyukoza-6-fosfat
Oksidlanish reaksiyalari
Oksidlanish  uglevodlar  kim yosida  m uhim   reaksiya  hisoblanadi. 
O ksidlanish  reaksiyalaridan  qator  birikm alam i  sintezlashda,  hamda
48

biokim yoviy  tahlilda,  biologik  suyuqliklarda  (qon,  siydik)  monosa- 
xaridlam i (m asalan, glyukozani) aniqlashda  foydalaniladi.
A ldozalar  geterofunksional  birikm alar  boMib,  o ‘z  molekulasida 
ham   aldegid,  ham   gidroksil  guruhlarni  saqlaydi  v a  shuning  uchun  ham 
oson  oksidlanadi.  Bunda  reaksiya  sharoitiga  qarab  glikon,  glikar  va 
glikuron 
kislotalar 
hosil 
bo‘ladi. 
A ldozalar 
neytral 
muhitda 
oksidlanganda  faqat  aldegid  guruh  oksidlanib  glikon  kislotalar  - 
polioksikislotalar hosil boMadi. Misol:
CHO
1
COOH
1
CHO
COOH
H-C-OH
1
H-C-OH
1
1
HO-C-H
1
HO-C-H
HO-C-H
1
Br
2
  +н2о  HO-C-H
1
HO-C-H
Br
2
  +H20  HO-C-H
H-C-OH
1
H-C-OH
1
H-C-OH
*  H-C-OH
H-C-OH
1
H-C-OH
1
1
H-C—OH  .
H-C-OH
CH2OH
CH2OH
1
CH2OH
СН гО Н
D-glyukoza
D-gtyukogon kislota
D -mannoza
D-mannon kisl
D-Glyukon  kislotaning  kalsiyli  tuzi  tibbiyotda  kalsiy  glyukonat 
nomi  bilan qoMlaniladi.
A ldoza  kuchli  kislotali  muhitda  oksidlanganda  aldegid  guruh  bilan 
bir  qatorda  birlamchi  spirt  gidroksil  guruh  ham   oksidlanib  ikki  asosli 
polioksikislotalar - glyukar kislotalar hosil boMadi:
CHO
I
H -C —OH
но—с—H 
I
H -C -O H  
H-d:—OH 
CH2OH 
D -glyukoza
HN0
3
 (c)
COOH
I
H—C—OH
HO—i —H 
I
H—с —OH 
H -C —OH 
COOH 
D -glyukar kislota
Aldozalam ing 
aldegid 
guruhini 
«himoyalab» 
(masalan, 
glyukozidlam i)  oksidlansa  birlamchi  spirt  guruhi  oksidlanadi  va
polioksialdegido kislotalar - glyukuron (uron) kislotalar hosil boMadi.
CH,OH 
CH2OH
" d r y  
K & H
 
-
OH>------
К 
ОН 
он4 )-
-----
Г 
OCH
3
[O]
49

C O O H
н 2о ,н + ^ 
г

с—н
соон
- о .  
Н
Вн 
Н
осн,
он
он
н 
он
a   -D -  glyukoza
н-
но-
н-
н-
-он 
 
-он 
-он 
соон
D-glyukuron k-ta
D -G lyukuron  kislota  muhim  biologik  ahamiyatga  ega,  chunki 
k o ‘pchilik  m oddalar  organizm dan  glyukuranidlar  holida  siydik  bilan 
chiqib ketadi.  M asalan:
C OOH
asetilsalisil kislota 
(aspirin)
salisil
kislota
salisil kislota 
D-glyukuronidi
A ldozalar ishkoriy  m uhitda oksidlanganda,  oksidlanishdan tashqari 
uglerod  zanjirlarining  uzilishi  ham   sodir  b o ‘lib,  bir  qator  oksidlanish 
m ahsulotlari hosil b o ‘ladi.  M asalan:  oksidlanish-qaytarilish jarayoni.
C H O
I
H - C — O H  
I
н о —с—
H  
I
H - C — O H  
I
H — C — O H
C H 2O H
D-glukoza
C H O
H— C — O H  
I
H O - C - H
H— C — O H
H— C— O H  
I
C H 2O H  
D-glukoza
[A g(N H 3)2OH]-  ■
Tollens reaktivi
lA g   +
C O O K
C O O K
1
LH° / C u + 2 H O H   -----
C H O ^
|
I
C H O H  
— *• 
1
C H O H
C O O N a
1
C O O N a
Felling
suyuqligi
Oksidlanish mahsulotlari 
(polikislota)
+ CU
2
O  + 
qizii 
cho'kma
Oksidlanish mahsulotlari 
(polikislota)
50
1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   17


Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©fayllar.org 2020
ma'muriyatiga murojaat qiling