Fanidan bajargan mavzu: uglevodlar rahbar: M. Hojimatov


Download 0.7 Mb.
Pdf ko'rish
bet2/3
Sana31.10.2020
Hajmi0.7 Mb.
#139447
1   2   3
Bog'liq
nitrobirikmalar


I.2.3. Fizik xossalari.  

Monosaxaridlar  kristall  moddalar  bo’lib, ko’pchiligi  gigroskopik,  suvda 

yaxshi eriydi. Ularning eritmalari lakmusga neytral bo’ladi, ular shirin ta’mga 

ega.  Optik  jihatdan  faol.  Monosaxaridllar  spirtda  yomon,  efirda  esa  mutlaqo 

erimaydi. 



 

I.2.4. Kimyoviy xossalari. 

Ma’lumki,  har  bir  monosaxarid  eritmada  har  xil  tautomer  shakllarda 

bo’ladi. Shuning uchun ham kimyoviy reaksiyalarda reaksiya sharoitiga hamda 

ta’sir  qilayotgan  reagentning  tabiatiga  qarab  monosaxaridlarning  formulasi  u 

yoki  bu  shaklda  ifodalanadi.  Ya’ni,  monosaxaridlar  spirtlarni,  karbonilli 

birikmalarni va yarimatsetallarni xossalarini takrorlaydi. 

1.  Monosaxaridlarning  qaytarilishi.  Monosaxaridlar  vodorod,  litiy, 

aluminiy  gidrid,  natriy,  bor  gidrid  ta’sirida  qaytarilganda  ko’p  atomli  spirtga 

aylanadilar. 

 

CHO



OH

OH

OH



H

H

H



H

HO

CH



2

OH

[H]



CH

2

OH



OH

OH

OH



H

H

H



H

HO

CH



2

OH

CHO



OH

OH

OH



H

H

H



H

HO

CH



2

OH

[H]



CH

2

OH



OH

OH

OH



H

H

H



H

HO

CH



2

OH

 



 

2.  Monosaxaridlarning  oksidlanishi.  Monosaxaridlar  oksidlanganda  bir 

yoki ikki asosli oksikislotalarni hosil qiladilar. 

 

HOH  +  Br



2

HBr  +  HOBr

C

6

H



12

O

6



+  HOBr               CH

2

OH – (CHOH)



4

– COOH


HOH  +  Br

2

HBr  +  HOBr



HOH  +  Br

2

HBr  +  HOBr



C

6

H



12

O

6



+  HOBr               CH

2

OH – (CHOH)



4

– COOH


C

6

H



12

O

6



+  HOBr               CH

2

OH – (CHOH)



4

– COOH


 

 

 



11 

 

Oksidlovchi  sifatida  gipoxlorid  yoki  gipobromid  kislotalardan 



foydalaniladi: 

Ajralib chiqadigan HBr kalsiy yoki bariy karbonat bilan neytrallanadi. 

 

3.  Oksinitril  sintezi.  Bu  reaksiya  yordamida  quyi  monosaxaridlardan 



yuqori monosaxaridlar hosil qilish mumkin. Buni glukozadan D-geptoza hosil 

qilish misolida ko’rib chiqamiz: 

 

    


CHO

OH

OH



OH

H

H



H

H

HO



CH

2

OH



HCN

OH

OH



OH

H

H



H

H

HO



CH

2

OH



OH

H

CN



2H

2

O



-NH

3

OH



OH

OH

H



H

H

H



HO

CH

2



OH

OH

H



COOH

-H

2



O

OH

OH



H

H

H



H

HO

CH



2

OH

OH



H

O = C


OH

OH

OH



H

H

H



H

HO

CH



2

OH

OH



H

CN

OH



OH

OH

H



H

H

H



HO

CH

2



OH

OH

H



CHO

H

2



-лактон


Д-гептоза

CHO


OH

OH

OH



H

H

H



H

HO

CH



2

OH

HCN



OH

OH

OH



H

H

H



H

HO

CH



2

OH

OH



H

CN

OH



OH

OH

H



H

H

H



HO

CH

2



OH

OH

H



CN

2H

2



O

-NH


3

OH

OH



OH

H

H



H

H

HO



CH

2

OH



OH

H

COOH



OH

OH

OH



H

H

H



H

HO

CH



2

OH

OH



H

COOH


-H

2

O



OH

OH

H



H

H

H



HO

CH

2



OH

OH

H



O = C

OH

OH



OH

H

H



H

H

HO



CH

2

OH



OH

H

CN



OH

OH

OH



H

H

H



H

HO

CH



2

OH

OH



H

CN

OH



OH

OH

H



H

H

H



HO

CH

2



OH

OH

H



CHO

OH

OH



OH

H

H



H

H

HO



CH

2

OH



OH

H

CHO



H

2



-лактон

Д-гептоза

 

4. 


Gidroksilaminning 

ta’siri.  Bu  reaksiya  yordamida  yuqori 

monosaxaridlardan quyi monosaxaridlarga o’tish mumkin bo’ladi: 

 

CHO



OH

OH

OH



H

H

H



H

HO

CH



2

OH

H



2

NOH


-H

2

O



CH = N – OH

OH

OH



OH

H

H



H

H

HO



CH

2

OH



-H

2

O



N



OH

OH

OH



H

H

H



H

HO

CH



2

OH

-H



2

O

AgOH



-AgCN

CHO


OH

OH

H



H

H

HO



CH

2

OH



Д-глюкоза

Оксим 


Оксинитрил 

Арабиноза 

CHO

OH

OH



OH

H

H



H

H

HO



CH

2

OH



H

2

NOH



-H

2

O



CH = N – OH

OH

OH



OH

H

H



H

H

HO



CH

2

OH



-H

2

O



N



OH

OH

OH



H

H

H



H

HO

CH



2

OH

-H



2

O

AgOH



-AgCN

CHO


OH

OH

H



H

H

HO



CH

2

OH



CHO

OH

OH



OH

H

H



H

H

HO



CH

2

OH



H

2

NOH



-H

2

O



CH = N – OH

OH

OH



OH

H

H



H

H

HO



CH

2

OH



-H

2

O



N



OH

OH

OH



H

H

H



H

HO

CH



2

OH

-H



2

O

AgOH



-AgCN

CHO


OH

OH

H



H

H

HO



CH

2

OH



CHO

OH

OH



H

H

H



HO

CH

2



OH

Д-глюкоза

Оксим 

Оксинитрил 



Арабиноза 

 

 



 

 

 



12 

 

5. Fenilgidrazin ta’siri. Bu reaksiya yordamida aldozalardan ketozalarni 



hosil qilish mumkin: 

CHO


OH

OH

OH



H

H

H



H

HO

CH



2

OH

H



2

N-NHC


6

H

5



-H

2

O



CH = N – NHC

6

H



5

OH

OH



OH

H

H



H

H

HO



CH

2

OH



2H

2

N-NHC



6

H

5



(-C

6

H



5

NH

2



; NH

3

; H



2

O)

-H



2

O

CH=N – NHC



6

H

5



OH

OH

H



H

H

H



HO

CH

2



OH

-2H


2

N – NHC


6

H

5



2H

2

O



C=N – NHC

6

H



5

CHO 


OH

OH

H



H

H

HO



CH

2

OH



C = O

[H]


CH

2

OH 



OH

OH

H



H

H

HO



CH

2

OH



C = O

манноза 


фенилгидразон

озазон


кетальдегид

Д-фруктоза

CHO

OH

OH



OH

H

H



H

H

HO



CH

2

OH



H

2

N-NHC



6

H

5



-H

2

O



CH = N – NHC

6

H



5

OH

OH



OH

H

H



H

H

HO



CH

2

OH



2H

2

N-NHC



6

H

5



(-C

6

H



5

NH

2



; NH

3

; H



2

O)

-H



2

O

CH=N – NHC



6

H

5



OH

OH

H



H

H

H



HO

CH

2



OH

-2H


2

N – NHC


6

H

5



2H

2

O



C=N – NHC

6

H



5

CHO 


OH

OH

H



H

H

HO



CH

2

OH



C = O

[H]


CH

2

OH 



OH

OH

H



H

H

HO



CH

2

OH



C = O

манноза 


фенилгидразон

озазон


кетальдегид

Д-фруктоза

 

 

6.  Ishqorlar  ta’siri.  Monosaxaridlarga  ishqorlar  ta’sir  ettirilganda 



izomerlanadilar.  Masalan,  glukoza  ishqor  ta’sirida  fruktoza  va  mannozga 

izomerlanadi: 

 

CHO


OH

OH

OH



H

H

H



H

HO

CH



2

OH

OH



CH – OH  

OH

OH

H



H

H

HO



CH

2

OH



C = O

CH

2



OH  

OH

OH



H

H

H



HO

CH

2



OH

C = O


CHO

H

OH



OH

H

H



H

HO

HO



CH

2

OH



Д-фруктоза

манноза


CHO

OH

OH



OH

H

H



H

H

HO



CH

2

OH



OH

CH – OH  



OH

OH

H



H

H

HO



CH

2

OH



C = O

CH

2



OH  

OH

OH



H

H

H



HO

CH

2



OH

C = O


CHO

H

OH



OH

H

H



H

HO

HO



CH

2

OH



CHO

H

OH



OH

H

H



H

HO

HO



CH

2

OH



Д-фруктоза

манноза


 

 

7. 



Alkillash 

reaksiyasi. 

Monosaxaridlar 

alkillanganda 

ular 

yarimatsetallar shaklida reaksiyaga kirishadilar, ularga metil spirti bilan xlorid 



kislota  aralashmasi  ta’sir  ettirilganda  alkillash  glukozid  gidroksili  hisobiga 

boradi. Metil xlorid bilan kumush oksidi aralashmasi ta’sir ettirilganda esa  

 

 

 



13 

 

O



CH

2

OH



H

H

H



H

H

OH



OH

OH

HO



СH

3

OH



HCl

O

CH



2

OH

H



H

H

H



H

OH

OH



OCH

3

HO



СH

3

Cl



Ag

2

O



O

CH

2



OCH

3

H



H

H

H



H

OCH


3

OCH


3

OCH


3

H

3



CO

кислотали 

гидролизлаш

- H


2

O, H


+

O

CH



2

OCH


3

H

H



H

H

H



OCH

3

OCH



3

OH

H



3

CO

O



CH

2

OH



H

H

H



H

H

OH



OH

OH

HO



O

CH

2



OH

H

H



H

H

H



OH

OH

OH



HO

СH

3



OH

HCl


O

CH

2



OH

H

H



H

H

H



OH

OH

OCH



3

HO

O



CH

2

OH



H

H

H



H

H

OH



OH

OCH


3

HO

СH



3

Cl

Ag



2

O

O



CH

2

OCH



3

H

H



H

H

H



OCH

3

OCH



3

OCH


3

H

3



CO

кислотали 

гидролизлаш

- H


2

O, H


+

O

CH



2

OCH


3

H

H



H

H

H



OCH

3

OCH



3

OH

H



3

CO

O



CH

2

OCH



3

H

H



H

H

H



OCH

3

OCH



3

OCH


3

H

3



CO

кислотали 

гидролизлаш

- H


2

O, H


+

O

CH



2

OCH


3

H

H



H

H

H



OCH

3

OCH



3

OH

H



3

CO

O



CH

2

OH



H

H

H



H

H

OH



OH

OH

HO



+5(CH

3

CO)



2

O

-5CH



3

COOH


O

CH

2



OCOCH

3

H



H

H

H



H

OCOCH


3

OCOCH


3

OCOCH


3

H

3



COCO

O

CH



2

OH

H



H

H

H



H

OH

OH



OH

HO

O



CH

2

OH



H

H

H



H

H

OH



OH

OH

HO



+5(CH

3

CO)



2

O

-5CH



3

COOH


O

CH

2



OCOCH

3

H



H

H

H



H

OCOCH


3

OCOCH


3

OCOCH


3

H

3



COCO

O

CH



2

OCOCH


3

H

H



H

H

H



OCOCH

3

OCOCH



3

OCOCH


3

H

3



COCO

qolgan  4  ta  gidroksil  guruhi  alkillanadi  va  pentametil-D-glyukozani  hosil 

qiladi. 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

 

 



8.  Glukozaga sirka  angidridi  bilan ta’sir ettirilganda pentaatsetilglukoza 

hosil bo’ladi: 

 

 

 



 

 

 



 

 

9.  Degidratlash  reaksiyasi.  Pentozalarga  suyultirilgan  sulfat  kislota 



qo’shib  qizdirilganda  furfurol,  geksozalardan  oksimetilfurfurol  hosil  bo’ladi. 

Oksimetilfurfurol  beqaror  bo’lganligi  sababli  gidrolizlanib  lavulin  kislotaga 

aylanadi: 

 

 



 

 

 



 

14 

 

HO – CH – CH – OH  



H – CH 

C   –


H  

CHO


OH

HO

O



CHO

фурфурол


H

+

-3H



2

O

HO – CH – CH – OH  



HO – CH

2

CH  



CHO

OH

HOCH



2

-3H


2

O

O



CHO

HOH


2

C



-оксиметилфурфурол

CH – CH


HO – C

CH  


CHO

OH

HOCH



2

CH

2



– CH

2

CO 



CO  

CHO


HOCH

2

CH



2

– CH


2

CO 


COOH  

CH

3



+  HCOOH

Левулин кислота

HO – CH – CH – OH  

H – CH 


C   –

H  


CHO

OH

HO



O

CHO


фурфурол

H

+



-3H

2

O



HO – CH – CH – OH  

HO – CH


2

CH  


CHO

OH

HOCH



2

-3H


2

O

O



CHO

HOH


2

C



-оксиметилфурфурол

HO – CH – CH – OH  

H – CH 

C   –


H  

CHO


OH

HO

O



CHO

фурфурол


HO – CH – CH – OH  

H – CH 


C   –

H  


CHO

OH

HO



O

CHO


HO – CH – CH – OH  

H – CH 


C   –

H  


CHO

OH

HO



HO – CH – CH – OH  

H – CH 


C   –

H  


CHO

OH

HO



O

CHO


O

CHO


фурфурол

H

+



-3H

2

O



HO – CH – CH – OH  

HO – CH


2

CH  


CHO

OH

HOCH



2

-3H


2

O

O



CHO

HOH


2

C



-оксиметилфурфурол

HO – CH – CH – OH  

HO – CH

2

CH  



CHO

OH

HOCH



2

-3H


2

O

O



CHO

HOH


2

C

HO – CH – CH – OH  



HO – CH

2

CH  



CHO

OH

HOCH



2

-3H


2

O

O



CHO

HOH


2

C

O



CHO

HOH


2

C



-оксиметилфурфурол

CH – CH


HO – C

CH  


CHO

OH

HOCH



2

CH

2



– CH

2

CO 



CO  

CHO


HOCH

2

CH



2

– CH


2

CO 


COOH  

CH

3



+  HCOOH

Левулин кислота

CH – CH

HO – C


CH  

CHO


OH

HOCH


2

CH

2



– CH

2

CO 



CO  

CHO


HOCH

2

CH



2

– CH


2

CO 


COOH  

CH

3



+  HCOOH

CH – CH


HO – C

CH  


CHO

OH

HOCH



2

CH

2



– CH

2

CO 



CO  

CHO


HOCH

2

CH – CH



HO – C

CH  


CHO

OH

HOCH



2

CH

2



– CH

2

CO 



CO  

CHO


HOCH

2

CH



2

– CH


2

CO 


COOH  

CH

3



+  HCOOH

CH

2



– CH

2

CO 



COOH  

CH

3



+  HCOOH

Левулин кислота

 

 

 



 

 

 



 

 

 



10. Monosaxaridlarning bijg’ishi. Monosaxaridlar fermentlar ishtirokida 

bijg’iganda  oxirigi  mahsulot  sifatida  ishlatilayotgan  fermentning  turiga  qarab 

etil spirti, atseton, glitserin va boshqa mahsulotlar hosil bo’lishi mumkin: 

 

 



 

 

Monosaxaridlar oziq-ovqat sanoatida ahamiyatga ega. 



 

I.3. Murakkab uglevodlar yoki polisaxaridlar. 

Poliozalar 


Download 0.7 Mb.

Do'stlaringiz bilan baham:
1   2   3




Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©fayllar.org 2024
ma'muriyatiga murojaat qiling