Farmatsevtik kimyo
Download 3.34 Mb. Pdf ko'rish
|
- Bu sahifa navigatsiya:
- Saqlanishi
- Miqdorini aniqlash
- CHinligi
- Saqlanishi.
- Foydalangan adabiyotlar
- 11-12-mavzu: Biologik faol birikmalar taxliliga funksional yondashish. Kardenolidlar, (yurak glikozidlari), D guruh vitaminlari (ergokalsiferollar). Umumiy va xususiy taxlil
- TSiklogeksanoletilengidrindan birikmalari.
- YUrak glikozidlari guruhiga kirgan dori moddalari tahlili.
- Steroid halqaga reaktsiyalar
- Glikozidlarning qand qoldig‟ini aniqlash uchun bajariladigan reaktsiyalar .
- Androgenlar guruhiga kirgan dori moddalari tahlili
- Olinishi
|
Miqdorini aniqlash. Mentol - atsillash usuli O H
O C O C H 3 A c 2 O -C H 3 C O O H
A c
2 O C H 3 C O O H
} H 2 O 3 C H
3 C O O H
+ ( V
H - V ) T K 1 0 0 X a
Validol - alkalimetrik usul ortiqchasi spirtli eritma Terpingidratning miqdori substantsiyasida aniqlanmaydi. Tabletkasida tortma usul bilan aniqlanadi. KVK bilan bergan cho‘kmasi bo‘yicha. Kamfora uchun alkalimetrik yoki polerimetrik usullarni qo‘llash mumkin. O N -O H N a O H H 2 O N a C l
H C l + + O H 2 N - O H + H C l + H C l
b.t.k Pharmaceutical chemistry Autors: Iminova I.M., Olimov X.Q., Zaripova N.T..
108
Bromkamfora. Folgard-Koltgof usuli.
B r
O O + Z n + N a O H [ H ]
N a B r
NaBr + AgNO 3 = AgBr + NaNO 3 NH 4 Fe(SO 4 ) 2 + NH
4 CNS = Fe(CNS) 3 + 2(NH4)
2 SO
4 qizil rang Fe(CNS) 3
+ 3AgNO 3 = 3AgCNS + Fe(NO 3 ) 3 Sulfakamfora kislotasi - alkalimetrik usul suvli sharoitda. O -H
O N a O H
+ C H
2 S O
3 H O C H 2 S O 3 N a
Ishlatilishi. Mentol - tinchlantiruvchi tomirlarni kengaytiruvchi, oјriq qoldiruvchi vosita. 10
saqlaydi. Terpindigidrat - balјam ko‘chiruvchi vosita Kamfora - MNS stimulyatori va kardiotonik vosita. Ratsemik kamfora-antiseptik. Bromkamfora – MNS ni tinchlantiruvchi va kardiotonik vosita. Sulfakamfora kislotasi o‘tkir yurak xastaligida va nafas olish qiyinlashganida, kardiogen shok holatlarida ishlatiladi. Sulfakamfokain tarkibiga kiradi. Tarkibi: Sulfakamfora kislotasi 49,6 g Novakain (asos) 50,4 g In‘ektsion suv 1l-gacha
7.
A.N.Yunushodjaev, Q.A.Ubaydullaev va b. Farmatsevtik kimyo. Toshkent, «Extremum press», 2011
Pharmaceutical chemistry Autors: Iminova I.M., Olimov X.Q., Zaripova N.T..
109
O O N O 2 N H 2 H C l
- M i d a n t a n u m
N H 2 C H -C H
3 H C l
- R e m a n ta d i n u m
N H O H O H O
C O O H O H
- G lu d i t a n u m
N H - C - H N H
2 B r
B r 2 t O - H B r
C O C H 3 A c 2 O -C H 3 C O O H
- H B r N H
3 H C l
O H 2 N - C - H O C - C H 3 H 2 N H - C - H O C - C H 3 H C l
H O H N H
2 C H - C H 3 H C l
Tasvirlanishi - Oq kristall kukunlar, suv va spirtda eriydi bludantan suvda qiyin eriydi. CHinligini aniqlash Midantan t 0
1. Preparat + NaOH NH 3 +....
3. Cl
I ioniga reaktsiya Remantidin. 1.Nitroprussid natriy Na 2 Fe[NO
2 ] 5 bilan atseton va Na 2 CO 3 ishtirokida binafsha rang hosil qiladi.
Pharmaceutical chemistry Autors: Iminova I.M., Olimov X.Q., Zaripova N.T..
110
2. Cl
I ioniga reaktsiya Gludanton. 1.Glyukuronidga felling reaktivi bilan reaktsiya 2. Na nitroprussid bilan yashil rang
davolashda qo‘llaniladi. Saqlanishi B-ro‘yxati bo‘yicha saqlanadi.
Sanoatda tsitral asosida sintez qilib olinadi. O C H 3 H C Tasvirlanishi. Och sariq rangli, kuchsiz hidli kristall modda. havo kislorodi va yoruhlik ta‘sirida tez o‘zgaradi. Suvda erimaydi, 95% li spirt, xloroform, efir va yoјli moylarda eriydi. CHinligi. SbCl 3 Eritmasi bilan ko‘k rang hosil qiladi. Miqdorini aniqlash. UB-spektrometrik usul. Ishlatilishi. Avitaminozda, teri va ko‘z kasalliklarida, shamollash va boshqa kasalliklarni davolashda ishlatiladi. Saqlanishi. Azot oqimida kavsharlangan ampulalarda, yoruјlik nuridan ehtiyotlangan holda, +5°S dan yuqori bo‘lmagan haroratda saqlanad Nazorat savollari 1.Terpenoidlar va adamantan gurux preparatlarining olinishi. 2. Terpenoidlar va adamantan gurux preparatlarining chinligini aniqlash usullari 3. Terpenoidlar va adamantan gurux preparatlarining miqdorini aniqlash usullari
Pharmaceutical chemistry Autors: Iminova I.M., Olimov X.Q., Zaripova N.T..
111
7.
H. Fry, S. Ketteridge, S.Marshall. A Handbook for Teaching and Learning in Higher Education. Enhancing Academic Practice. Third edition. New York. 2009. -544 p. ISBN 0-203-89141-4 8.
Accreditation Council for Pharmacy Education. Accreditation Standards and Guidelines for the Professional Program in Pharmacy Leading to the Doctor of Pharmacy Degree. Accessed December 10, 2013. 9.
https://www.acpecredit.org/pdf/FinalS2007Guidelines2.0.pdf .
10.
Andersen, E., & Schiano, B. (2014). Teaching with cases: A practical guide. Boston, MA: Harvard Business Press Books. 11.
BU Center for Excellence and Innovation in Teaching. (2015). Using case studies to teach. Retrieved from http://www.bu.edu/ceit/teachingresources/usingcasestudiestoteach
12.
Ganieva
M.A., Fayzullaeva D.M. Keys-stadi o‗qitishning pedagogik texnologiyalari to‗plami. Metodik qo‗llanma / Seriya ―O‗rtamaxsus, kasb- hunar ta‘limi tizimida innovatsion texnologiyalar‖. – T.: TDIU, 2013. – 95 bet.
(yurak glikozidlari), D guruh vitaminlari (ergokalsiferollar). Umumiy va xususiy taxlil usullari. Steroid birikmalar guruhiga kirgan dori moddalar tahlili Reja 1.
Tsiklogeksanoletilengidrin birikmalarini tasnifi 2.
Yurak glikozidlari (kardenolidlar va bufadienolidlar) olinishi, taxlili, ishlatilishi. 3. Androgenlarning olinishi, taxlili, ishlatilishi. Tayanch iboralar: kardenolidlar, yurak glikozidlari, D guruh vitaminlari, ergokalsiferollar , androgen.
Steroid birikmalar tabiatda keng tarqalgan, molekula tuzilishida tsiklopentan- pergidrofenantren halqasini saqlagan moddalar bo‘lib, 2 3 4 5 1 1 0 6 7 8 9 1 1 1 2 1 3
1 4 1 5
1 6 1 7
ularning ko‘pchiligi molekula tuzilishi jihatidan bir-birlariga yaqin bo‘lsalarda, fiziologik ta‘siri jihatidan juda katta farq qiladi.
S 10 -da –N, - SN 3,
S 13 da - N: yoki – SN 3 , S 5 da – N yoki – ON; S 3
11 da –N: -ON: =O; C H
Pharmaceutical chemistry Autors: Iminova I.M., Olimov X.Q., Zaripova N.T..
112
S 17 -da esa turli o‘rinbosarlar, S 14 - da –N yoki- ON guruhlari bo‘lishi mumkin. Steroid halqada A/V-tsis yoki trans- konfiguratsiyaga, V/S va S/D halqalar esa trans konfiguratsiyaga ega bo‘ladi.
Halqalarning konformatsion tuzilishi esa quyidagicha bo‘lishi mumkin C H
3 C H
3 H H H H O
H
C H 3
H H H H O C H
3
A/V-tsis konformatsiya A/V- trans- konformatsiya DVSN va St fanida o‘rganiladigan steroid tuzilishga ega bo‘lgan dori moddalar quyidagicha tasniflanadi. 1.
2.
YUrak glikozidlari (kardenolidlar va bufadienolidlar) 3.
Gestogenlar (pregnen hosilalari) 4.
Androgenlar (androsteron hosilalari) Slayd. 5.
Anaboliklar (testosteron va 19- nortestosteron hosilalari) 6.
Kortikosteroidlar (pregnan xosilalari) 7.
Estrogenlar (estran hosilalari). TSiklogeksanoletilengidrindan birikmalari. Eggocalciferolum – ergokaltsiferol - Vit D 2
3
Bu moddalar baliq moyi, sariyog‘, sut, jigar, o‘simlik moylarida uchraydi. Ergosterinni ma‘lum to‘lqin uzunligidagi UB-nurlari bilan nurlantirib Vit D 2 olinadi (slayd). Vit D 3 esa degidroxolesterinni UB-nurlar bilan nurlantirib olinadi (slayd). Tasvirlanishi. Ergokaltsiferol va xolekaltsiferol rangsiz, hidsiz, kristall kukun. Suvda erimaydi. Efir, spirt va CHCl 3 da oson eriydi optik faol, [ ] D =+79,5°+83° . YOrug‘lik nuri va havo kislorodi ta‘sirida tez o‘zgaradi.
YUrak mushaklariga tanlab ta‘sir etadigan, glikozidlar kimyoviy tuzilishiga ko‘ra kardenolidlarga va bufadienolidlarga bo‘linadi. Kardenolidlar steroid halqaning S 17 atomida 5 - a‘zoli to‘yinmagan lakton halqasi, bufadienolidlar esa 6 - a‘zoli to‘yinmagan lakton halqasini saqlaydi. Kardenolidlar angishvonagul, bahorgi adonis, kavkaz xelloborusi, may marvaridguli, nashasimon kendr, sershox erizimum, strofant va boshqa o‘simliklarda, bufadienolidlar esa dengiz piyozi, moroznik, o‘simliklarida va ilon zaharida uchraydi. Pharmaceutical chemistry Autors: Iminova I.M., Olimov X.Q., Zaripova N.T..
113
YUrak glikozidlari kimyoviy tuzilishiga ko‘ra murakkab organik birikma bo‘lib, ular gidrolizlanganda aglikon (genin) va qand qismlariga parchalanadi. Geninlar kardenolidlarda S 10 -dagi o‘rinbosar turiga qarab digitoksigenin va strafantidin turiga bo‘linadi. - digitoksigenin - strofantidin Bufadienolidlar ham S 10 -dagi o‘rinbosar turiga qarab stsillyarenin va gellabregenin turlariga bo‘linadi. O H
O H O O O H
O H O
C -H O O Stsillyarenin Gellabregenin
Hozirgacha ma‘lum bo‘lgan yurak glikozidlari tarkibida 30 xildan ortiq monosaxaridlar borligi aniqlangan. Ulardan ko‘p uchraydiganlari quyidagilar. (slayd). o O H C H 2 O H O H O H
O H D-glyukoza o O H
C H 3 O H O H O H
L-ramnoza o O H C H 3 H O H O H
H
D-digitoksoza
Pharmaceutical chemistry Autors: Iminova I.M., Olimov X.Q., Zaripova N.T..
114
o C H 3 H O H O H H O C H 3 D-tsimaroza o C H
3 O H
O H O H
O C H 3 D-digitalaza o C H
3 H O H O H O C H
3 H
L-olleandroza Glikozidlarning qand qismi steroid halqaning S 3 -holatida efirsimon birikadi. YUrak glikozidlari enzim, ishqor va kislotalar ta‘sirida gidrolizga uchrab, kislota ta‘sirida genin va qand qismlariga, enzim ta‘sirida esa qisman parchalanadi. Tasvirlanishi. Kardenolidlar oq kristall kukun, suvda erimaydi, spirtda kam eriydi optik faol moddalar, qutblangan nurni o‘ngga buradi. CHinligini aniqlash. . Kardenolidlarning chinligini aniqlash molekulaning steroid halqasiga, qand qismiga va 5-azoli to‘yinmagan lakton halqasiga reaktsiya qilish orqali amalga oshiriladi.
1.
Liberman-Burxard reaktsiyasi. Glikozidning konts H 2 SO 4 dagi eritmasiga konts H 2
4 va sirka angidridning barobar miqdordagi aralashmasi qo‘shilsa eritma yashil ranga bo‘yaladi. 2.
Liberman reaktsiyasi. Glikozidning sirka angidriddagi eritmasiga konts H 2 SO 4
qo‘shilsa sirka angidridi qatlami yashil rangga bo‘yaladi. 3.
Rozenxeym reaktsiyasi. Glikozidning sirka kislotadagi eritmasiga CCl 3 COOH
qo‘shiladi. Eritma pushti rangdan ko‘k rangga bo‘yaladi.
1.Legal reaktsiyasi. Glikozidning spirtdagi eritmasiga natriy nitroprussidning 1%li eritmasi va bir necha tomchi NaOH ning 10%li eritmasidan qo‘shilsa tez o‘chib ketuvchi qizil rang hosil bo‘ladi.
2. Baleta reaktsiyasi. Glikozidning spirtdagi eritmasiga likrin kislotasining suvli eritmasi va 5%li NaOH qo‘shilganda sariq so‘ng qizil rang hosil bo‘ladi. 3.Raymond reaktsiyasi. Glikozidning spirtdagi eritmasiga m-dinitrobenzolning spirtli eritmasi va bir necha tomchi NaOH qo‘shilganda binafsha rang hosil bo‘ladi. 4.Kedde reaktsiyasi. Glikozidning spirtdagi eritmasiga 3,5-dinitrobenzoy kislotaning metanoldagi eritmasi va bir necha tomchi NaOH qo‘shilganda qizil binafsha rang hosil bo‘ladi.
1. Keller-Kiliani reaktsiyasi. 1-2 mg dori moddasiga 0,5% FeCl 3 saqlagan konts. SN 3 SOON dagi eritmasini sekin-asta konts. N 2 SO 4 solingan probirkaga solinganda, yuqori qatlamda ko‘k yoki ko‘k-yashil, ikki qatlam chegarasida esa qizil-binafsha rang hosil bo‘ladi. Pharmaceutical chemistry Autors: Iminova I.M., Olimov X.Q., Zaripova N.T..
115
2. Pezets reaktsiyasi. Glikozidning konts. SN 3 SOON dagi eritmasiga keantgidrol va bir necha tomchi konts.N 2 SO 4 qo‘shib qizdirilganda qizil rang hosil bo‘ladi. 3. Felling reaktivi bilan qizil rangli cho‘kma hosil bo‘ladi.
qo‘shimcha glikozidlar yoki saponillar aniqlanib, bunda xromatografik usullardan foydalaniladi.
1.
Biologik usul. BTB, MTB, KTB. BTB-vazni 30-40 kg bo‘lgan erkak baqaning yuragini sistola holatida 1 soat davomida to‘xtatib qo‘yadigan glikozidning eng kam miqdoriga aytiladi. 2. SF-usul. 3. Fotokolorimetrik usul. Ishqoriy sharoitda aromatik nitrobirikmalar bilan hosil qilgan rangli mahsuloti bo‘yicha. 4. YUSSX usuli- bu usul bilan kardenolidning nafaqat miqdorini, balki chinligi va tozaligini ham aniqlash mumkin. Ishlatilishi. YUrak kasalliklarida yurak faoliyatini kuchaytiruvchi modda - kardiotonik modda sifatida ishlatiladi. Ilon zaharidan ajratib olingan bufadienolidlar asosida olingan ―Bakagin‖ preparati ham kuchli kardiotonik ta‘sirga ega.
Pregnin - Praegninum Progesteron - Progesteronum
progesteronning 0,001% li spirtli eritmasini E 1 %
=520-545. CHinligini aniqlash. 1. Konts N 2 SO
bilan progesteron sariq , pregnin qizil rang h.k 2. Fenilgidrazon yoki oksim hosil qilib, ularning suyuqlanish harorati aniqlanadi. 3. Solishtirma nur yutish koeffitsienti bo‘yicha
Pregnin SF-usul λ=241mm yoki bilvosita neytrallash usuli O H C
A g O H
C C H
+ A g N O
3 { { + H N O
3
Pharmaceutical chemistry Autors: Iminova I.M., Olimov X.Q., Zaripova N.T..
116
bromkrezol HNO 3
3 + H
2 O
Ishlatilishi . Homiladorlik davrining normal o‘tishini ta‘minlaydi. Dori shakli progestronning1%, 2,5%li 1ml moyli in‘ektsion eritmasi. Pregnin-0,01-0,02g tabletka B-Ro‘yxati bo‘yicha saqlanadi.
Testosteron propionat- Testosteroni propiona O OCOC
2 H 5 Testosteron enantat- Testosteroni aenanthas O OCO(
CH 2 ) 5 CH 3 Metiltestosteron-Methyltestosteronum O OH
3
Tasvirlanishi. Oq kristall kukun. Suvda erimaydi, spirt va efirda oson eriydi. Optik faol. CHinligini aniqlanish. 1.Testosteron propionat KON ning spitli eritmasi bilan gidrolizlanib, testosteron suyuqlanish harorati-156°S aniqlanadi. 2. Oqsil hosil qilib Tsuyuq-166-171°S aniqlanadi. 3. Metiltestosteron oqsili Tsuyuq 210-216°S 4. Testosteron enantat KON spirtdagi eritmasi bilan gidrolizlanib, testosteron T pl bo‘yicha, enant kislota o‘ziga xos hidiga ko‘ra aniqlanadi.
Download 3.34 Mb. Do'stlaringiz bilan baham: 
|