' G. P. Xomchenko, I. G. Xomchenko

qilinadi.  Radikal  C H 2—  metilen  deyiladi.

Radikallaming nomi uglevodorodning ko'pchilik hosilalarining 

nomenklaturasida  foydalaniladi.  Masalan:  C H 3J  —  metil  yodid, 

C

4

H

9

C1  —  butil  xlorid,  CH

2

C1

2

  —  metilen  xlorid,  C

2

H4Br  etilen 

bromid  (agar brom atomlari turli uglerod atomlari bilan bog'langan 

bo'lsa)  yoki  etiliden  bromid  (agar  brom  atomlari  bitta  uglerod 

atomi  bilan  bog'langan  bo'lsa).

Izomerlarni  nomlash  uchun  ikki  xil  nomenklaturadan  ko'p 

foydalaniladi:  eski  —  ratsional  va  yangi  —  o'rinbosar  nom en­

klatura,  bu  nomenklatura  sistematik  yoki  xalqaro  nomenklatura 

ham deyiladi  (nazariy va amaliy kimyoning xalqaro  ittifoqi  IYuPAK 

tomonidan  tavsiya etilgan).

Ratsional nomenklaturaga ko'ra uglevodorodlar metanning bitta 

yoki  bir  necha  vodorod  atomlari  o'rnini  radikallar  olgan  hosilasi 

sifatida  qaraladi.  Agar formulada  bir xil  radikallar bir necha  marta 

takrorlanadigan  bo'lsa,  u  holda ular grek  sonlari  bilan  ko'rsatiladi:

di  —  ikki,  tri  —  uch,  tetra  —  to ‘rt,  penta  —  besh,  geksa  —  olti 

va h.k.  Masalan:

CH

сн3 -  Ген’] 

-  CH

L ______ _l

metan

dimetilmetan

(propan)

CH,  -  CH,

сн3 -с н 2 -[с]-сн2 

- C H

2

  -  CH

metildietilpropilmetan

Ratsional  nomenklatura  uncha  murakkab  bo'lmagan  birikmalar 

uchun  qulaydir.

0

‘ r i n b o s a r   nomenklaturaga ko'ra uglevodorod nomiga bitta 

uglerod  zanjiri  asos  b o‘ladi,  molekulaning  qolgan  barcha  qismlari 

o ‘rinbosarlar sifatida qaraladi.  Bunda uglerod atomlarining eng uzun 

zanjiri  tanlab  olinadi  va  zanjirdagi  atomlar  uglevodorod  radikali 

yaqin  turgan  uchidan  boshlab  nomerlab  chiqiladi.  So‘ngra  awal 

radikal  bog'langan  (eng  oddiy  radikaldan  boshlab)  uglerod 

atomining  nomeri  aytilib,  keyin  uzun  zanjirga  muvofiq  keladigan 

uglevodorodning  nomi  aytiladi.  Agar  formulada  bir  xil  radikallar 

bir  nechta  bo‘lsa,  ularning  nomi  oldiga  soni  so‘z  bilan  (di,  tri 

tetra-  va  h.k.)  yozib  q o‘yiladi,  radikallaming  raqamlari  esa  vergul 

bilan  ajratiladi.  Bu  nomenklaturaga ko‘ra geksanning  izomerlarini 

quyidagicha  nomlash  lozim:

1 

2  

3  

4  

5

6

 

CH

3

- C H

2

- C H

2

  - C H

2

  - C H 2- C H

w-geksan

1 

2  

3 

4  

5 

CH

3

- C H - C H

2

  - C H

2

  - C H

3

2-metilpentan

1 

2  

3  

4  

5

CH

3

- C H 2- C H  - C H

2

  -  CH

CH

3

3-metilpentan

1

2

 

3 

4  

С Н з - С Н - С Н - С Н

с!:Нз  сн3

1 

| 2 

3  

4

сн3- с н - с н 2 -сн

н

2,3-dimetilbutan

2,  2-dimetilbutan

Endi  murakkabroq  misol  keltiramiz:

CH3

1 

2  

3  

4  

1

5 

6 

7  

C H 3 - C H - C H   - с н 2- с   - C H 2 - C H

C H , 

CH

CH

2,5-dim etil-5-etil-3-izopropilgeptan

0

‘rinbosar  nomenklatura  ham,  ratsional  nomenklatura  ham 

faqat uglevodorodlar uchun emas, balki organik birikmalarning boshqa 

sinflari uchun ham  qo'llaniladi.  Ba’zi  organik birikmalar uchun tari- 

xan  tarkib  topgan  (empirik)  yoki,  boshqacha  aytganda,  trivial 

nomlardan  (chumoli  kislota,  mochevina va  b.)  ham foydalaniladi.

Izomerlaming  formulalarini  yozishda  ularda  uglerod  atomlari 

turlicha holatni egallaganligi krinadi.  Zanjirda faqat bitta uglerod 

atomi  bilan  bog'langan  uglerod  atomi  birlamchi,  ikkitasi  bilan 

bog'langani  —  ikkilamchi,  uchtasi bilan bog‘langani  —  uchlamchi, 

to'rttasi  bilan  bog'langani  —  to'rtlamchi  deyiladi.  Masalan,  oxirgi 

misolda  1-  va  7-  uglerod  atomlari  —  birlamchi,  4-  va 

6

  —  ik k i­

lamchi,

  2-  va  3  —  uchlamchi,  5  —  to'rtlamchi.  Vodorod  atom ­

larining, boshqa atomlarning va funksional gruppalarning xossalari 

ular  qaysi  uglerod  atomi:  birlamchi,  ikkilamchi  yoki  uchlamchi 

bilan bog'langanligiga bog'liq.  Buni doim o e ’tiborga olish kerak.

16.3- §.  M etanning  va  m etan  gomologlarining 

kimyoviy  xossalari

Alkanlar  gomologik  qatori  a ’zolarining  umumiy  kimyoviy 

xossalari bor.  Ular aktivligi kam bo'lgan moddalar. Alkanlar ishtirok 

etadigan  barcha  reaksiyalami  ikki  turga  bo'lish  mumkin:  С  —  H 

bog'lanishning uzilishi bilan boradigan  reaksiyalar  (masalan,  o'rin 

olish  reaksiyalari)  va  С  —  С  bog'lanish  uzilishi  bilan  boradigan 

reaksiyalar, bunda molekulalar alohida-alohida bo'laklarga bo'linib 

ketadi  (kreking).

Radikallar sekundning  ulushlari  qadar vaqtda  mavjud  bo'ladi 

va  hosil  bo‘lish  vaqtida juda  aktivdir.  Masalan,  ular bir-biri  bilan 

oson  ta’sirlashib,  juftlashmagan  elektronlardan  yangi  kovalent 

bog'lanish  hosil  qiladi.  Masalan:

H 

H 

H  H

H : C + C : H —> H : C : C :   H(C

2

H

6

 );  H- + H ->   H  :  H(H2)

H 

H 

H  H

Ular organik moddalaming  molekulalari bilan  ham  reaksiyaga 

oson  kirishib,  ularga birikadi yoki ulardan juftlashmagan elektronli 

atomni  tortib  oladi.  Natijada  yangi  radikallar  hosil  bo'ladi,  ular 

boshqa  molekulalar  bilan  reaksiyaga  kirishishi  mumkin.  Bunga 

to'yinmagan birikmalarning radikal polimerlanishi misol bo'la oladi: 

x 

I

R  +  • 

CH

2

  :  CH

2

  ->  R  :  C H

2

  :  CH

2

 ■

X-------------

1

R  : CH

2

  :  CH

2

 • +  CH

2

  :: CH

2

  -* R  :  CH

2

  :  CH

2

  :  CH

2

  :  CH

2

Bunday  zanjir  reaksiya  davomida  mikromolekulalar  (16.7  ga  q.) 

hosil  bo'ladi,  ulaming  o'sishi  zanjir  uzilgunga  qadar davom  etadi, 

masalan,  ikkita  radikal birikkanida to'xtaydi.

Ilgari  ta ’kidlab  o'tilganidek,  ko'pchilik  muhim  kimyoviy 

jarayonlar  —  oksidlanish,  portlash,  to'yinmagan  birikmalarning 

polim erlanishi,  neftni  krekinglash  va  b.  erkin  radikallarning 

reaksiyalari  bilan  tushuntiriladi.

Alkanlarning kimyoviy xossalari  metan misolida batafsil ko'rib 

chiqiladi.

Metan  molekulasining  tuzilishi  va  xossalari. 

Metan  moleku­

lasining elektron tuzilishi  3.2-§  da ko'rib  chiqilgan.  Metan moleku­

lasida uglerod atomi sp3- gibridlanish holatida bo'ladi.  Uglerod atomi 

to'rtta  gibrid  orbitalining  vodorod  atomining  s-orbitallari  bilan  bir- 

birini qoplashi natijasida metanning ancha puxta molekulasi hosil bo'ladi. 

Metan  molekulasining  elektron  tuzilishini  3.11-  rasmdan  qarang.

Metan  —  rangsiz  va  hidsiz  gaz,  havodan  yengil,  suvda  kam 

eriydi.  To'yingan  uglevodorodlar  yonib,  uglerod  (IV)  oksid  bilan 

suv  hosil  qiladi.  Metan  och  ko'kish  alanga  berib  yonadi.

CH

4

  + 2 0

2

  - > C 0

2

  +  2H2 0

Havo  bilan  aralashganda  (yoki  kislorod  bilan,  ayniqsa  hajm 

jihatdan 

1

  : 

2

  nisbatdagisi, bu  reaksiya tenglamasidan ham ko'rinib

turibdi)  metan  portlovchi  aralashma  hosil  qiladi.  Shuning  uchun 

u turmushda  ham  (jo'mraklar orqali gazning sizib  chiqishi),  shax- 

talarda ham xavflidir.  Metan chala yonganida qurum  hosil  bo‘ladi. 

Sanoatda qurum shu yo‘l bilan olinadi.  Metan katalizatorlar ishtiro­

kida oksidlanganda metil spirt bilan formaldegid olinadi  (17.6 ga q).

Metan  qattiq  qizdirilganda  ushbu  tenglama  bo'yicha  parcha- 

lanadi:

CH4  —> С +  2H2

Maxsus  konstruksiyali  pechlarda  metanni  oraliq  mahsulot  — 

asetilen  hosil  bo'lgunga  qadar  parchalash  mumkin:

2CH4  + C 2H2  + 3 H 2

Bunday  asetilenning  tannarxi  kalsiy  karbiddan  olingan  aseti- 

lenning  tannarxidan  deyarli  ikki  marta  kam  bo'ladi.

Metanni  suv bug'i bilan konversiyalash  orqali vodorod  olinadi 

(

8

.

2

-§ ga q.).

Metan  uchun  o'rin  olish  reaksiyalari  xos.  Odatdagi  tempera­

turada  yorug'da  galogenlar  —  xlor bilan  brom  —  metan  moleku- 

lasidan  vodorodni  asta-sekin  (bosqichlar  bilan)  siqib  chiqarib, 

galogenli  hosilalar

 deyiladigan  moddalarni  hosil  qiladi.  Unda  xlor 

atomlari  vodorod  atomlarining  o'rnini  olib,  turli  xil  birikmalar: 

C H

3

C1  — 

xlormetan  (m etil  xlorid),  C H

2

C1

2

  —  dixlormetan 

(m etilen  xlorid),  CHC1

3

  —  trixlormetan  (xloroform),  CC1

4

  — 

tetraxlormetan  (uglerod  tetraxlorid)  aralashmasini  hosil  qiladi. 

Bu  aralashmadan  har  qaysi  birikmani  ajratib  olish  mumkin. 

Xloroform va tetraxlormetan smolalar,  yog'lar,  kauchuk va boshqa 

organik moddalaming erituvchilari sifatida muhim ahamiyatga ega.

Metanning galogenli  hosilalari  zanjirli erkin  radikal  mexanizm 

bo'yicha hosil bo'ladi. Yorug'lik ta’sirida  xlor molekulalari anorganik 

radikallarga ajraladi:

Cl2 

2C1  ■

Anorganik radikal Cl metan  molekulasidan bitta elektronli vodorod 

atomini  tortib  olib,  HCI  va  erkin  radikal  C H

3

  hosil  qiladi:

H 

j 

H

H  :  С  r : H  +  СГ  ->  H  :  C  +  HCI 

H  I 

H

Erkin  radikal  xlor  m olekulasi  C l

2

  bilan  reaksiyaga  kirishib, 

galogenli  hosila va xlor radikalini  hosil qiladi:

C H

3  • + ■ Cl 

j'Vci 

-»  C H

3  -  Cl + СГ

Xlor  radikali  yana  o ‘zgarishlar zanjirini  davom  ettiradi va  h.k.

Metan  odatdagi  temperaturada  kislota,  ishqor  va  ko'pchilik 

oksidlovchilar  ta’siriga  barqarordir.  Lekin  u  nitrat  kislota  bilan 

reaksiyaga kirishadi:

C H

4  + H N 0 3  -»  C H 3N 0 2  + H 20  

nitrometan

Metan biriktirib olish reaksiyalariga kirishmaydi,  chunki uning 

molekulasida  hamma valentliklar to'yingan.

Yuqorida  keltirilgan  o'rin  olish  reaksiyalarida  С —H  bog'­

lanishlar  uziladi.  Lekin  faqat  С —H  bog'lanishlarning  uzilishi 

emas,  balki  uglerod  atomlari  zanjirining  (metan  gomologlarida) 

uzilishi  ham  sodir  bo'ladigan jarayonlar  m a’lum.  Bu  reaksiyalar 

yuqori temperaturalarda va katalizatorlar ishtirokida sodir bo'ladi. 

Masalan:

I 

*C

4H8+ H 2 

(a)

С Д -

l— ИС

2Н6+С2Н4 

(b)

(a)  jarayon  degidrogenlanish,  (b)  jarayon  —  kreking  deyiladi.

To'yingan  uglevodorodlami  oksidlash  yo'li bilan  kislotalar  oli­

nadi: butandan sirka kislota (17.12-§ ga q.) va parafmdan molekular 

massasi  katta  bo'lgan  yog'  kislotalari  (1 7 .15-§  ga  q)  olinadi.

Alkanlarning  olinishi.  Metan  tabiatda  keng  tarqalgan.  U  tabiiy 

yonuvchan  gazlarning  (9 0 —98%)  ham,  yog'och,  torf,  tosh- 

ko'mimi quruq haydashda, shuningdek,  neftni krekinglashda ajralib 

chiqadigan  sun’iy gazlarning  ham  asosiy  tarkibiy qismi  hisoblanadi. 

Tabiiy  gazlar,  ayniqsa,  neft  konlaridan  chiqadigan  yo'ldosh  gazlar 

tarkibida  metandan  tashqari  etan,  propan,  butan va pentan bo'ladi.

M etan  b otq oqlik lar  tubidan  va  konlardagi  tosh k o 'm ir 

qatlamlaridan ajralib chiqadi,  bu yerlarda u o'simliklar qoldiqlaridan 

havosiz joyda  sekin  parchalanish  natijasida  hosil  bo'ladi.  Shuning 

uchun  metan  ko'pincha  botqoqlik gazi yoki  kon  gazi  deyiladi.

Laboratoriya sharoitida metan natriy asetat bilan natriy gidrok­

sid aralashmasi qizdirilganda olinadi:

yoki  aluminiy  karbid  suv  bilan  o'zaro  ta’sir  ettirilganda  hosil 

bo'ladi:

AI

4

C

3

 

+ 

12H20   -» 4A1(0H

) 3

 

+ 

3CH

4

 

T

Keyingi reaksiyada metan ancha toza holda olinadi.

Metan katalizator ishtirokida qizdirilganda oddiy moddalardan 

ham  olinishi  mumkin:

C + 2H

2

— ^ - ^ C H

4 

shuningdek,  suv  gazi  asosida  sintez  qilsa  ham  bo'ladi:

CO + 3H

2

— —— »CH

4

  + H20

Bu usul sanoat ahamiyatiga ega.  Lekin,  odatda, tabiiy gazlarning 

yoki  toshko'mirni  kokslashda  va  neftni  qayta  ishlashda  hosil 

bo'ladigan  gazlarning  tarkibidagi  metandan  foydalaniladi.

M etan  singari  m etanning  gom ologlari  ham  laboratoriya 

sharoitida tegishli organik kislotalami  ishqorlar bilan birga qizdirish 

orqali  olinadi.  Boshqacha usul  —  Vyurs reaksiyasi,  ya’ni  monoga- 

logenli  hosilalarni  natriy  metali  bilan  birga  qizdirish,  masalan:

C

2

H

5

  [B 7 + 2 N T + J r ]c

2

H

5

  -»  C

2

H

5

  - C

2

H

5

  + NaBr

Texnikada  sintetik  benzin  (molekulasida 

6

  —  10  ta  uglerod 

atom i  bo'ladigan  uglevodorodlar  aralashm asi),  olish  uchun 

katalizator kobalt birikmalari ishtirokida va yuqori bosimda uglerod 

(II)  oksid bilan vodoroddan sintez qilish usuli qo'llaniladi. Jarayon- 

ni  ushbu  tenglama  bilan  ifodalash  mumkin:

лСО + (2 n + 1)H

2

 — 20Q°C  >C„H

2n+2

  + яН20

Alkanlarning  ishlatilishi.  Metanning  xossalarini  bilgan  holda 

uning  ishlatilishi  haqida  tasawur  hosil  qilish  mumkin.  Uning 

ishlatilish  sohalari  juda  turli-tumandir.  Issiqlik  berish  xususiyati 

kattaligi  tufayli  metan  ko'p  miqdorda  yoqilg'i  sifatida  (turmushda 

va sanoatda)  ishlatiladi.  Metandan  olinadigan moddalar:  vodorod, 

asetilen,  qurum  keng  ko'lamda  ishlatiladi.  Metan  formaldegid, 

metil spirt,  shuningdek,  turli xil sintetik mahsulotlar olishda bosh­

lang'ich  xomashyo  sifatida  ishlatiladi.

Yuqori  to'yingan  uglevodorodlarni  —  uglerod  atomlarining 

soni  20  —  25  ta  bo'lgan  parafinlarni  oksidlash  sanoatda  katta 

ahamiyatga ega.  Shu yo'l  bilan  zanjirining uzunligi turlicha bo'lgan 

sintetik  yog'  kislotalari  olinadi,  ulardan  sovun,  turli  xil  yuvish 

vositalari,  surkov  materiallari,  lok  va  emallar  ishlab  chiqarishda 

foydalaniladi.  Suyuq uglevodorodlardan yonilg'i sifatida foydalaniladi.

Suyuq  uglevodorodlardan  yonilg'i  sifatida  foydalaniladi  (ular 

benzin  va  kerosin  tarkibiga  kiradi).  Alkanlardan  organik  sintezda 

ko'p  foydalaniladi.

Ochiq  zanjirli  to'yingan  uglevodorodlar  bilan  birga  yopiq 

(siklik)  zanjirli  to'yingan  uglevodorodlar  ham  bor.  Ularning  bir 

necha  xil  nom i  bor:  sik lo a lk a n la r,  sikloparafinlar,  naftenlar, 

siklanlar,  polimetilenlar.

  Shunday birikmalarga  misollar:

Sikloalkanlar  molekulalarida  tegishli  alkanlarning  molekula- 

laridagiga  qaraganda  ikkita  vodorod  atomi  kam  bo'ladi  (ularning 

ajralib  chiqishi  hisobiga  uglerod  halqasi  yopiladi).  Shuning  uchun 

sikloalkanlarning  umumiy  formulasi  CnH 2n.

Sikloalkanlar  Boku  neftidan  V.V.Markovnikov  tomonidan 

ajratib  olingan  va  mukammal  o'rganilgan.  Ular kimyoviy xossalari 

jihatidan  alkanlarga  yaqin  turadi:  yonuvchan,  kimyoviy  aktivligi 

kam,  vodorod  atomlari  o'rnini  galogenlar  olishi  mumkin.  Uch  va 

to'rt  a’zoli  sikloalkanlarning  puxtaligi  besh  va  olti  a ’zolilamikiga 

qaraganda kam.  Sikloalkanlarning kimyoviy xossalaridan juda muhim 

reaksiyani  — siklogeksanning  degidrogenlanib  (vodorod  ajratib), 

benzol  hosil  qilishini  ko'rib  chiqamiz:

16.4- §.  Sikloalkanlar

H ,  C - C H   -  CH

H, C 

CH

siklopropan 

C H

CH

siklopentan 

metilsiklopentan

benzol

Sikloalkanlar  va  ulaming  gomologlari  karbosiklik  birikmalar 

qatoriga kiradi.

16.5-  §.  To'yinm agan  uglevodorodlar

Molekulalarida bir-biri bilan qo‘shbog‘ yoki uchlamchi bog'la- 

nishlar  bilan  bog‘langan  uglerod  atomlari  bor  uglevodorodlar 

to ‘yinmagan  uglevodorodlar  deyiladi.  Ularning  molekulalarida 

vodorod  atomlari  soni  to ‘yingan  uglevodorodlardagiga  qaraganda 

kam  bo‘ladi.

To'yinmagan  uglevodorod  gomologik  qatorlarining  dastlabki 

a’zolari  etilen  (qo'shbog'li)  va  asetilen  (uchlamchi  bog'lanishli):

H 

H

^ C   =   C '

 

H  -   С  =   CH

W '  

X H

Qo'shbog'  va uchlamchi bog'lanishlarning elektron tabiati  3,2 

va 

1 0

.

2

-§  da ko'rib chiqilgan.

Qo'shbog' bitta ст-bog' va bitta л-bog'dan tarkib topgan. Tabiati 

jihatidan  Ti-bog'lanish  ст-bog'lanishdan  keskin  farq  qiladi  — n- 

bog'lanishda elektron bulutlar molekula tekisligidan tashqarida bir- 

birini  qoplaganligi  uchun  bu  bog'lanishning  puxtaligi  kamroq 

bo'ladi  (10.2-rasmga  q).  Qo'shbog'  ikkita  bir  xil  chiziqcha  bilan 

tasvirlanganiga  qaramay,  ulaming  teng  emasligini  doimo  nazarda 

tutish  kerak.

Uchlam chi  bog'lanish  bitta  a-  bog'lanish  va  ikkita  rc-bog'- 

lanishdan  tarkib topgan.  Bu  asetilen  va uning gomologlarida  ba’zi 

o'ziga  xos  xususiyatlar  borligiga  sabab  bo'ladi.

Elektron  tuzilishidan  ko'rinib  turibdiki,  karrali  (qo'sh  va 

uchlam chi)  bog'lanishlar  kimyoviy  reaksiyada  nisbatan  oson 

(birlamchi  bog'lanishga  qaraganda  oson)  uziladi.

T o ‘yinmagan  uglevodorodlarning  gomologik  q ato rla ri. 

Etilenning  gomologik  qatoridagi  birikmalar  umumiy  СпН2я  for­

mula bilan ifodalanadi.  Gomologlarning ratsional  nomenklaturaga