Учебно-методическое пособие для студентов химико-технологических специальностей Павлодар Кереку 2011 (075. 8) Ббк 24. 23 я 73

Лабораторная работа 7 Химические свойства
гетероциклических соединений

Способы синтеза ароматических пятичленных гетероциклов

Из 1.4-диоксосоединений, на которые для получения фурана и его гомологов действуют водоотнимающими средствами (Р₂О₅, СН₃СОСl), для получения тиофена и его гомологов – пятисернистым фосфором, для синтеза пирррола и его гомологов – аммиаком:





енольная форма

Фурфурол в промышленных масштабах получается кислотным гидролизом древесины и пентозансодержащих отбросов сельского хозяйства (кукрузных кочерыжек, подсолнечной лузги, соломы и т.д.).

Опыт 1 Образование фурфурола из пентозанов
Материалы: отруби, концентрированная соляная кислота, раствор хлорного железа.
Опыт можно проводить с различными природными материалами, например, отрубями, вишневым клеем или древесными опилками.
Ход работы. Около 1 г отрубей смешивают при встряхивании в пробирке с 2-3 мл концентрированной соляной кислоты, 4-5 мл воды и несколькими каплями раствора хлорного железа. Смесь нагревают 15 мин. В кипящей водяной бане, после чего присоединяют отводную трубку и, осторожно нагревая пробирку со смесью пламенем горелки, отгоняют в другую пробирку 1-2 мл жидкости. Отгон имеет запах фурфурола и дает его характерные реакции.


Опыт 2 Реакции фурфурола.
Фурфурол дает все характерные реакции альдегидов. Он присоединяет бисульфит, окисляется в пирослизевую кислоту, восстанавливается в фурфуриловый спирт, подвергается реакции Канниццаро, обюразует фуроин (аналогичный бензоину) с цианистым калием, реагирует с аммиаком с образованием фурфурамида:

Ф
урфурол применяется как селективный растворитель при очистке нефтяных фракций, для получения пластмасс, лекарственных

Материалы: фурфурол, аммиачный раствор оксида серебра, фуксиносернистая кислота, фенилгидразин солянокислый, уксуснокислый натрий, анилин, флороглюцин.