Fisher proeksiyalari


D fazoviy strukturani tiklash


Download 239.2 Kb.
bet2/2
Sana09.03.2023
Hajmi239.2 Kb.
#1255361
1   2
Bog'liq
3-amaliy mashg\'ulot, yangisi

3D fazoviy strukturani tiklash
Molekulaning fazoviy shaklini Fisher proyeksiyasidan tiklash uchun kuzatuvchi tomon yo'naltirilgan gorizontal bog'lanishlarni (qalin takozlar) va vertikalni tasvir tekisligini (chiziqli takozlar) qoldirib tasvirlash kerak. Keyinchalik, molekulani har qanday uch o'lchamli tasvirda tasvirlashingiz mumkin.

Qo’llanilishi
Fisher proektsiyalari monosaxaridlar, shuningdek, aminokislotalarning strukturaviy formulalarini yaratish uchun eng keng tarqalgan. Ular, shuningdek, ushbu tabiiy birikmalarning enantiomerlarini ajratish uchun ishlatiladigan D/L nomenklaturasining asosini tashkil qiladi.
ХEUORS PROEKSIYASI

α-D-glyukopiranoza uchun Xeuors proeksiyasi



Xeuors proeksiyasini tuzish
Xeuors proeksiyasi
Heuors proyeksiyasi - monosaxaridlarning siklik tuzilishini oddiy uch o'lchovli nuqtai nazardan tasvirlashning keng tarqalgan usuli. Ushbu turdagi proyeksiya ingliz kimyogari Valter Norman Xeorst sharafiga nomlangan.
Proyeksiya ba'zi o’ziga xos xususiyatlarga ega:

  • uglerod atomi belgi bilan ko'rsatilmaydi, lekin nazarda tutiladi. O'ngdagi misolda barcha oltita uglerod atomlari raqamlangan, birinchisi anomerik;

• uglerod atomidagi vodorod atomlari ham ko'rsatilmagan, lekin nazarda tutilgan (rasmda ko'rinib turganidek);
• chiziqning qalinlashishi bog'lanishlarning kuzatuvchiga yaqinroq ekanligini ko'rsatadi. Misol 1-2 va 3-4 atomlarga nisbatan yaqinroq bo'lgan 2-3 C atomlarining ko'rsatkichini ko'rsatadi.


KONFORMATSIYALAR. Nyuman formulalari
KONFORMATSIYA molekula oddiy bog'lar atrofida aylanish va kimyoviy bog'lanishlarni buzmasdan sodir bo'laDIGAN molekula ichidagi harakatlar natijasida paydo bo’lishi mumkin bo'lgan turli xil geometrik (fazoviy) shakllar.
1955 yilda M. Nyuman tomonidan taklif qilingan proyeksiyalar konformatsiyani tasvirlash uchun qulaydir. Etan molekulasini C-C bog'lanish o'qi bo'ylab metil guruhlaridan birining tomonidan ko'rib chiqamiz. Bunday holda, orqa uglerod atomi "old" bilan yopiladi ("old" H atomlari ta'kidlangan):

Biz etan molekulasining yana bitta proyeksiyasini (5) tekislikka olamiz. Keling, ushbu proyeksiyada bizdan uzoqda joylashgan uglerod atomini aylana shaklida va bizga yaqin joylashgan uglerod atomini uning bog'lanishlarining kesishish nuqtasi sifatida tasvirlaylik. Keyin biz barcha C-H bog'lanishlarini qattiq chiziqlar bilan chizishimiz mumkin va proyeksiya (5) (6) ga aylantiriladi:

Proyeksiya (6) - konformatsiyadagi etan molekulasi uchun Nyuman formulasi (2).
Konformatsiya (4) ga mos keladigan Nyuman formulasini tasvirlashga urinayotganda, biz "old" vodorod atomlari "orqa" atomlarni to'sib qo'yishiga duch kelamiz.Nyuman formulasida barcha atomlar ko'rinib turishi uchun vodorod, "orqa" uglerod atomini "old" ga nisbatan biroz aylantiring, shunda u bilan bog'langan vodorod atomlari "old" orqasidan ko'rinadi:

Formula (7) bilan tasvirlangan konformatsiyada vodorod atomlari "vodorod" va, "orqa" CH3 guruhlari (6) formulaga mos keladigan konformatsiyaga qaraganda bir-biriga yaqinroq joylashgan. Shuning uchun (7) holatdagi "old" va "orqa" CH bog'larining elektronlari orasidagi itarilish (6) holga qaraganda kuchliroqdir. Konformatsiya(7)da keskinlik borligini aytish odatiy holdir. Ikki C-H bog'lanishning elektron itarilish energiyasi burchakning qiymatiga bog'liq:

Bu burchak torsion (burilish burchagi) deb ataladi - burish burchagi (inglizcha), a. f burchakka qarab kuchlanish - buralish kuchlanishi. Etan molekulasi uchun kuchlanish energiyasining burilish burchagiga bog'liqligi quyidagicha:

Ushbu egri chiziqdagi maksimallar tutilgan deb ataladigan konformatsiyaga (C7) mos keladi. Minimal to'siqli deb ataladigan konformatsiyaga (6) mos keladi.







Minimal to’siqli konformatsiya(заторможеный)

Tutilgan konformatsiya(заслоненный)





Tutilgan (sisoid ) konformatsiya

Qiyshiq yoki gosh-konformatsiya





Qisman tutilgan konformatsiya

Minimal to’siqli(transoid) konformatsiya

Butan uchun Nyuman proyeksiyasi
Nyuman proyeksiyasi alkan stereokimyosida uglerod-uglerod aloqasining kimyoviy konformatsiyasini tasavvur qilish usulidir. 1952 yilda Melvin Spenser Nyuman tomonidan kiritilgan. Kuzatuvchiga yaqinroq joylashgan uglerod atomi eng yaqin deb ataladi va nuqta sifatida ifodalanadi, kuzatuvchidan uzoqroqda joylashgan uglerod atomi esa markazdan eng uzoqda joylashgan deb ataladi va aylana shaklida tasvirlangan. Ushbu turdagi vakillik ulanishlar orasidagi burilish burchagini baholash uchun foydalidir.

Download 239.2 Kb.

Do'stlaringiz bilan baham:
1   2




Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©fayllar.org 2024
ma'muriyatiga murojaat qiling