Geterotsiklik birikmalar Reja

Pirazolon va uning hosilalari

P

ira’zolinning muhim hosilalaridan biri pirazolon hisoblanadi.
pirazolon
Pirazolonning hosilalari -ketokislota efirlariga almashingan gidrazinlar bilan ta’sir etib yoki gidrazin biriktirib olinadi.
1

. 1883 yilda Knorr fenilgidrazinni atsetosirka efiri bilan ta’siri natijasida 1-fenil-3-metilpirazolon-5 hosil bo’lishini kashf etdi:
2

. Diketenga fenilgidrazin birikkanda ham yuqoridagi birikmalar hosil bo’ladi:

1

-fenil-3-metilpirazolon-5 uch xil tautomer shaklda mavjud bo’lishi mumkin:

1

-fenil-3-metilpirazolon-5-ni metil yiodid bilan alkillab antipirin (1-fenil-2,3-dimetil-pirazolon-5) hosil qiladi:

B

u reaksiya orqali III tautomer shaklning mavjudligi isbotlanadi.
Antipirin – haroratni pasaytiruvchi vosita sifatida ma’lum. Achchiq ta’mga ega, suvda yaxshi eriydi. Antipirin biopolyar ko’rinishida mavjud bo’ladi:

Amidopirin (piramidon) – 4-dimetilaminoantipirin haroratni pasaytirish bilan birga antinevralogik hususiyatga ega bo’lgan muhim dori. Uni hosil qilish uchun antipirin nitrit kislota yordamida 4-nirozoantipiringa aylantiriladi. Hosil bo’lgan 4-nitrozoantipirinni dastlab qaytarib, so’ngra alkillab piramidon olinadi.

I

midazol. Imidazol – pirazolning izomeri bo’lib, 90⁰C da suyuqlanadi, 256⁰C da qaynaydi. Uni glioksal, ammiak va formaldegiddan olinadi:

Imidazolning hosilalari yuqoridagi usul orqali hosil qilinadilar. Imidazolning asosli xossasi pirazolnikiga nisbatan deyarli besh marotaba kuchli (imidazolning asosli doimiyligi 1,2_*10^-7, pirazolniki esa 3,4_*10^-18).

I

midazol halqasi gistidin, gistalin kabi aminokislotalar pilokarlin kabi alkaloidlar tarkibiga kiradi.
Tiazol. Tiazol 117⁰C da qaynaydigan suyuqlik, tabiatda erkin holda topilgan emas. Ammo tiazol halqasi ko’pchilik tabiiy birikmalar tarkibida uchraydi.
Dori-darmonning parchalanishi natijasida tiazol hosil bo’ladi. Pensillin tia’zolidinning hosilasi hisoblanadi. Tiazolning hosilalari qator tibbiy dorilar guruhini tashkil etadi.
T

iazollarni tioamidlar va xlorketonlarning o’zaro ta’siri natijasida hosil qilish mumkin:

A

gar bu jarayonda tioformamid va xlorsirka aldegid ishlatilsa, u holda tiazol hosil bo’ladi:


P

ensillin tiazolning hosilalaridan hisoblanadi. U dastlab 1871 yilda A.V. Manasein tomonidan mog’or tarkibidan ajratib olingan. Pensilinning 100 dan ortiq turlari ma’lum bo’lib, uning tuzilishi quyidagichadir: