Iqtisod-moliya


Download 10.4 Mb.
Pdf просмотр
bet14/27
Sana05.12.2019
Hajmi10.4 Mb.
1   ...   10   11   12   13   14   15   16   17   ...   27

I 11,1 Ml 
11,1  IK о 
1M'
Aunt  Im'VIiiiimmihi  . i • n I  111 <
 11 i l l  11». h I. i >
 ч  qo'shbog'  va  gidroksil  guruhlari 
i и 
ii'Oilii  I 
mi  ijiiiu 
hu  iiitli'
11 и 

at 

ii 

I a 11 
Im'lsa,  nlai  bir-bii ining ta’sirini sezmaydi 
va  i in к Ii la  hilunl  amial  Mi'.salanui  namoyon  qiladi,  ya ’ni  qo'shbog'  oddiy 
alkenlaitlfk,  (>11  guiiihi  esa spnllardek  reaksiyaga kirishadi.
I o'yiumagan  spiillarniiig  key i ngi  vakillaridan  sitronellol spirti  geraniol 
bilan  bnga  ko’p  o'simliklar  tarkibida  uchraydi.  Ular o'tkir yoqimli  hidga 
ega  va  shuning  iiclum  parfumeriyada  keng  ishlatiladi.  Atirgul,  limon  va 
geran  movlarida  sitronellol  boshqa spirtlar bilan  birga aralashma tarzida 
uchraydi.
(  II.  Cll  - C H ,- C 'H ,- C H ,- C H - C H ,- C H o - O H  
sitronellol 


I
CH, 
CH3
l arkibida  ikkita qo'shbog1 tutgan spirtlarning birinchi vakili geranioldir.  U 
atirgul,  geran,  limon  moylari  tarkibida  uchraydi.
C ll, 
С 
CM  - CH, - СН2 - С = CH - CH-. - OH 
geraniol

I
c ii,  
c h
3
183

Ikki atomli spirtlar molekulasida ikkita gidrooksiI guruhi uglerod zanjiridagi 
har  xil  uglerod  atomlari  bilan  bog'langan  bo'ladi  Ikki  atomli  spirtlarning 
ratsional  nomlari tegishli olefinlarning nomlariga glikol so'zini qo'shish bilan 
ifodalanadi: masalan,
IK)  ll
2
C -C H 2-OH 
H
3
C -
9
H - C H
2
 
11 ,< 
( I I ;   CH-CH,
etilenglikol 
OH 
OH 
OH  OH
(ctandiol-
1
,
2

propilenglikol 
hulandiol  — 
1, 2
(propandiol-
1
,
2
)
Sistematik (IU P A C ) nomenklaturaga ko‘ 111  ikki atomli spirtlarni  nomlash 
uchun  to'yingan  uglevodorodlarning  nomiga 
dlol  qo'shimchasi  qo'shib 
aytiladi.  Bunda  gidroksil  guruhi  bilan  birikkan  uglerod  atomlari  raqamlar 
bilan  ko'rsatiladi,  masalan:
1 2  
3 - 4  

1 4
H
2
C - C H 2-CH  Cll, 
11.Г  
n\2
 
( I I  
( I I .
“ I 
• 



 
I  -
OH 
Oil 
Oil 
Oil
butandiol 
1,3 
hulandiol  —  1,4
Olinish  usullari
1.  Digalogen  alkanlarning gidrolizlanishi
Etilenglikol  ishqorli  muhitda  dibrometandan  hosil  bo'ladi  (Vyurs 
reaksiyasi):
Н
2
у - у Н
2
  + 2H20 
[ O H ]  
H
2
y - y H
2
 
+  2HBr
Br  Br 
*   HO  OH
1,2  —  dibrometan 
etandiol  —  1,2
2.  A lkenlarni  K M n 0 4bilan neytral muhitda  oksidlash
[О] (K M n04; HOH)
H3C - C H = C H 2------------------ *•  H3C - C H (O H )-C H 2(OH)
propandiol-1,2
Kimyoviy xossalari
Glikollar bir atomli spirtlarga xos bo'lgan barcha reaksiyalarga kirishadi. 
Ularning  molekulasida  ikkita  gidroksil  guruh  bo'lganligi  uchun  reaksiyada 
bitta yoki ikkala gidroksil guruhi ham qatnashishi  mumkin.
IK K I  A T O M L I   S P I R T L A R   (G L IK O L L A R )
184

lslii|oriy  metallar  ta’sir  ettirilganda,  glikolyatlar  hosil  bo'ladi:
H
2
C - O H  
+Na 
II X  
ONa 
+N
11
  „  
ll:C -O N a

Л1  * 

-11 
I
H2C - Ol I 
H
2
C - O H  
I I I ’  ONa
Ushbu reaksiyadan ko'rinib turibdiki, dastlabki bosi|ii hda oraliq mahsulot 
natriy  monoglikolyat  hosil  bo'ladi.
Cilikollar  oraliq  metallarning  ionlari  bilan  xcliil  lu/illshna  ega  rangli 
kompleks  birikmalar  hosil  qiladilar:
IjC-QH  HO: 
HO-Cllj 
ll,< 
11 
,  <
’»  (  II.

^ C u.  +.....  

---* 

<
  и
и,г  он 
[biin'io-CHj 
iu  <,»
<
 1  <
И11  icaK’.iya  t’hkollai  uchun sil.il  irakMyn  hlMihliitimli
<
 
ilikolliii  olvMillanishi  natljUNldn  hit  qiiloi  «11 ^11 n I к  moddalar aralashmasi 
hoill  ho'lmli
11,1 
Oil 
|ll| 
о 
|o| 
О
*  un 
1
  и 
(
------ * 'iio - c h 2- c ^
11, ( 
nil 
II 
OH
riilrnuliknl 
Klikol  iililcgid 
glikol  kislota
О ^  
[0]
c - c  
-----► 
c-c
 
-------- ► 
C - C
II 
^ H  
V i '
 
^ O H  
HCr 
^ O H
glioksal 
glioksil 
oksalat
kislota 
kislota
litilenglikolning olinishi  va  ishlatilishi
Sanoatda etilendan etilenglikol quyidagi  usullarda olinadi:
+HOH.
1. H2C = CH2 + C1Z---- ►  H2p  -  CH2 
-2HCI 
HO-CH2-CH2-OH
Cl 
Cl
+ MOM
2. H2C = CH2 + H O C I----► HO- CH2-CH2-CI  ---- *•  HO-CH2-CI l2-OI I
-HCl
Etilenglikoldan antifriz xususiyatlariga ega bo'lgan moddalar tayyorlashda 
f'oydalaniladi.  Etilenglikol  murakkab poliefirlar, lak-bo'yoq va sintetik tolalar 
(masalan,  lavsan  )  olishda  muhini  xomashyo  hisoblanadi.
185

I Jch  atomli  spirtlarning  eng  oddiy  vakili  —  glitserin
H O   C II,- C H - C H 2-OH 
Oil
U sistematik nomenklatunisiga binoan propantriol—1,2,3 deb ataladi.
U C H  
A T O M L I  
S P I R T L A R  
( G U T S E R I N L A R )
Olinishi
Glitserin tabiatda erkin  holda  uehnimaydi. lekin  murakkab efirlar holida 
keng tarqalgan.
Glitserin  sanoatda  yog'  va  inoylarni  ishqorli  muhitda  gidrolizlash  yo'li 
bilan  olinadi:
H2
ll 2C  o il
HC  -OOCR 
+  3NaOII 
-- ► 
11C  O H  
+  3  R - COONa
H2C - OOCR 
112C - OH
Bunda  R -  yuqori  molekulyar yog'  yoki  moy kislota radikali.
Qandsimon moddalarning yatriy bisulfit ishtirokida bijg'ishi natijasida ham 
glitserin  hosil  bo'ladi:
c 6H,2o 6 
---► 
CH2- C H - C H 2 
+  CH-,-C 
+  c o 2
о н  
о н   о н  
H
Hozirgi vaqtda glitserin sanoatda propilendan  ham olinadi:
+ Cl, 
+ NaOH
H,C-CH=CH
2
------ *• CI-CH
2
-CH=CH
2
  ----- *•  HOCH
2
-CH=CH
2
  —4►
propilen 
-H, 500°C 
allil xlorid 
-NaCl 
allil  spirt
H20 2;  kal.
---------*■ 
HC>CM2-CH(OM).CH2 -OH
glitserin
Glitserinning fizik-kimyoviy xossalari
Glitserin  quyuq  moysimon,  shirin  ta’mli  suyuqlik. 
U  
suv  bilan  istalgan 
nisbatda  aralashadi,  zichligi  1,26  g/ml,  spirtda  eriydi,  efir va  xloroformda 
ei imaydi.
186

<
  lliiserin  spirtlarga  xos bo'lgan  barcha reaksiyalarga  kirishadi.  Glitserin
it......  di-  va tribirikmalar hosil  qiladi.
tilitseringa  ishqoriy  metallar  ta’sir  ettirib,  glitscrallar  olinadi.  Bunda 
kimyoviy  reaksiyaga  kirishayotgan  gidroksil  guruhhii ning  soniga  qarab 
monoglitserat,  diglitserat  va  triglitseratlar hosil  bo'lishi  mumkin.
II.C - O H  
H2C - ONa 
H2C-ONn 
II C   ONa 

+NaOH 

+ NaOH 

1
  Nm< H I 
I
11C- O H ------- *•  HC  - OH  ----- *-HC  ON
11
 
►  IIC  ONa

-НдО 

-H20  

11,и  
|
ll;,С  OH 
H
2
C - O H  
11,С  O il 
I K  
ONa
natriy 
mitTly 
nut riy
monoglitserat 
diglllKcrtil 
tiiglilscrnl
( i 1 itscii 11  ikki  valcnlli  inctlill gidrnoklUlltirl lii'Miidn  hum yjitseiallar hosil 
qiladi:
II,(  oil 
ll,i  о 
о  i  li.

Y u *  
I
IK 
1 III  I  (  11 (I  III), 
,  
IK 
О 
(  II 

2
  H20


И 
I
ll,( 
(HI 
11
,С  Oil 
H O -C H ,
mis(II) glitserat
Glitseringa  noorganik  va  organik  kislotalar ta’sir ettirilganda  тигаккаЬ 
clirlar hosil  bo'ladi:
H2C - ОН 
О 
H+ 
H2(p -O O C -C H 3 
H C-O H  +  з с н 3-
с
( ------- ►  н у - о о с - с н 3
H2C-OH 
OH 
-3H20  
H2C - O O C - C H 3
sirka  kislota 
glitserin  triatsetat
Glitserin  nitrat kislota bilan trinitroglitserin  hosil  qiladi:
H
2
C- OH 
H
2
C- o n o
2
HC- OH  + 
3 H 0 -N 0
2
 — — > 
HC- 0 N 0
2
 

3 H20
H
2
C- OH 
H
2
C- o n o
2
trinitroglitserin
Glitserin oziq-ovqat sanoatida vino,  likyor, limonad ichimliklariga shirin 
ta’m berishda, to'qimachilik sanoatida matolarni pardozlashda, elektrotexnika 
sanoatida, nitroglitserin va tutunsiz porox olishda, parfumeriya va tibbiyotda 
ishlatiladi.
187

(ililserm   ko'p  asosli  karbon  kislotalari  bilan  polikondensatlanish 
reaksiyalariga kirishganda polielir (alkid)  polimcrlari olinadi.  Bu  polimerlar 
plciika  hosil qiluvchi material sifatida va lak-bo‘yoq sanoatida qo'llaniladi.
birikmalar  holida  uchraydi.  Ularning barchasi  normal  tuzilishdagi  uglerod 
skelctidan iborat va tegishli qansdsimon moddalardan  hosil  bo'ladi.
F E N O L L A R
Gidroksil guruhi bevosita aromatik halqadagi uglerod atomlariga bog'langan 
organik  birikmalarga  fenollar deyiladi.  F;enollar  bir  ,  ikki-  va  ko'p  atomli 
bo'ladi.
Bir  atomli  fenollarning  eng  oddiy  vakili  fenol  С  ( 11s( ) 11  hisoblanadi. 
Fenolning izomeri  yo'q. Toluil  C l l 1 1 4  ladikali  fenolning uchta izomeri 
bor.  Ular  krezollar  deb  ataladi.
OH 
O il 
O il
й
 
( s V „ „
fenol 
nrlo-krezol 
mela-krezol
Fenollarning olinishi
1.  Toshko m ir smolasidan  olish
Toshko‘mirni  kokslash  paytida  hosil  bo'ladigan  ikkinchi  lraksiyani 
(qoramoy fraksiyasi) ishqorlar bilan qayta ishlab haydalganda fenol va uning 
gomologlari (ortometa- vapara-krezollar) olinadi. Hosil bo'lgan fenolyatlar 
kislotalar bilan reaksiyaga kirishib, fenollarga aylanadi, nihoyat ular qaytadan 
fraksiyalab haydaladi va tozalanadi:
toshko‘mir 
+  NaOH  — ► 
fenolyatlar 
+  H2S 0 4  — ► 
fenollar
2.  hopropil  benzoldan fenol olish
H*
+  H2C = C H - C H 3 
propilen
benzol
/
  \ 
o2
( O h C H  - 
c h
3
izopropilbenzol 
(  kumol)
Oil
CH3 
para- krezol
188

/—\  СНз 
н+ 
/—\ 
у
( О г С - О  
ОН 
*■ 
(0 / - О Н   + 
СП,  ( 
СП,
—'  СН, 
—  
ntselon 
kumol  gidropcroksid 
fenol
A.  Kekule  reaksiyasi.  Sulfokislota  tuzlarini o'yuvdii  ishqorlar bilan 
aralashtirib qizdirganda ham  fenollar hosil  bo'ladi:
S 0 3Na  +  NaOH —  
• 
NiijSO,
Fizikaviy xossalari
I (>  j a d v л  I.
IciiolliiriiiiiK  fl/lkuvly 
hiush
I
i i i
I
Ш п к м ш и т н

t i h i
I I
i i i
 и1иц
Sii vu« 

In м Ini i
Oiivillisll
IH M Ill
I m  
i i i i i
I
i i m
III! 11II III 1,  "<
Immniti,
Fenol
(  , , ! ! , <  
HI
-II
I K 2
и  K i r / o l
<  l l , (  
1 1 , 0 1 1
III
192
m i
 
Kii'/hI
<  I I   ,<  , 11  , i  H I
11
2 0 3
|i  
К 
м  / n i

II i< «.II^Oll
.16
2 0 2
I ’ l i o k i i l c x l i i
I.-’  <
 
, , 1 1 , ( 0 1 1 ) ;
105
2 4 5
K
c
/
o i k
I
h
1. 1  < 
, , 11. 1( 011) 2
110
2 7 7
( iidioxmoii
I,-)  C(,
1 1 , ( 0 1 1 ) 2
171
2 8 6
I’iiogallol
1,2,3-С6Н 3(ОН)з
133
*
rioroglyutsiii
l,3,5-C„I-h(OHh
2 1 9
*
l/.oh  :  *  -  yuqori  haroratda  parchalanadi
Bir atomli  fenollar o‘tkir hidli  kristall  modda.  Ular suvda  yomon,  spirt 
va  efirda  yaxshi  eriydi.  Fenollar  antiseptik  xossaga  ega.  Ularning  fizikaviy 
doimiyliklari  16-jadvalga keltirilgan.
Kim yoviy xossalari
Fenollar  spirtlardan  farqli  ravishda  kuchsiz  kislota  xossasini  namoyon 
qiladi.  Fenol  uchun pKa = 9,7 bo'lib,  ularning kislotali xossalari spirtlardan 
kuchli.  Bunga sabab  kislorodning erkin  elektron jufti  benzol  halqasining n- 
bog'i  bilan  p-n  tutashish  tizimi  hosil  qilishidir.  Buning  natijasida  elektron 
huluti  zichligining  bir  qismi  kisloroddan  C-0  bog'i  orqali  halqaga  tomon 
siljiydi.  Shunday  qilib,  vodorod  atomida  musbat  zaryad  paydo  bo'ladi  va 
fenol gidroksilining vodorodi  kislota xossalariga ega bo'lib qoladi:
189

< Q b O H   +  NaOH  -- ► 
( О )   ONa 

Н20
fenol 
natriy 
lenolyat
/.  Alkillash reaksiyasi ( Fridel- Krafs-Gustavson  reaksiyasi) 
jOH 
OH
H3C - V O )  
+  (CH3)2CHC1 
A1CI,(  II, 
с 
( о ) —C'H(CH3)2  +  HCI 
m-krezol
2.  Fenollar oddiy ejirlarin in g  hosil ho  lishi
Fenolyatlarga  galogenalkanlar yoki  galogenaicnlar  I a ’si r  ettirib  olinadi:
ONa  +  Cll,I  ---* < § ) < > ( . . ,  

N.il
iini/ol  (fcnilmctil cllr)
3.  Fenollar m urakkab  ejirlarin ing   hosil bo lishi
(O^-ONa  +  Cl  g-C  II,  ^ @ - 0 - ^ - C H 3  + NaCl  ( O ^ - C - C H ,
natriy 
atsetil 
fenilatsetat
fenolvat 
xlorid
Fenollarga  galogenlar  ta’sir  ettirilsa,  uchta  vodorod  atomi  o ‘rin 
almashinib,  uch  galogenli  fenollar  hosil  bo‘ladi:
OH 
OH
^
 
„ 
Br  1  
Br
I O J  
+  3 Br
2
 
L O J  

3 HBr
2,4,6-tribromfenol
Fenollarning nitrolanishi
Suyultrilgan  nitrat  kislota  ta’sir  ettirilganda  orto-  va  ряга-nitrofenollar 
aralashmasi  hosil  bo'ladi:
)H 
OH 
^ ( J J  
OH  + 
2
HNO., 
— *■
 
[ O J  

orto-nitrofenol 
N0

/wra-nitrofenol
190

■I  I cnolga konscntrlangan nitrat kislota ta’sir ettirilganda  faqat trinitrofenol 
hosil  boladi:
Fenol va  uning sanoatda  ish latilislii
Fenol,  asosan,  sintetik  smolalar  va  plastmassa  ishlab  chiqarishda, 
.humngdek, bo'yoqlar, dori-darmonlar va har xil organik bmkmalarsintezida 
xomashyo sifatida qo'llaniladi.  Fenolning ma’lum miqdoii  poliamid tolalar 
ishlab chiqarishda ishlatiladi.  Fenol  kuchli antiscplik  modda bo'lgani  uchun 
ilgari tibbiyotda ishlatilar edi.  Uning 0,5-3  %   Ii crilmiiliu i Imiohlik asboblarni 
dezinfeksiyalash  uchun  ishlatiladi.
Fenol  formaldegid bilan  kondensatlanib,  arln  vu ftiini  oksuncMilfenollar 
hosil  qiladi.  Bu  modda,  o'z  navbatida,  yiinu  lenol  bllun  юикмуица  kirishib, 
yuqori  molekulyar birikmaga aylanadi:
Olingan  fcnoplastlar elcktrolcxnikndii,  miishlmiso/llk.  kimyo sanoali 
niug Inrli  tiirmoqlarida  rangli  va  <|oni  iiicliillin  o'mldii  ishlatiladi.
(  ))  oil  i 
1
1,< 
о 
{(  ))
  oil 
i  I loci I. 
\(J)j
-OH
( l l . o i l  
n- oksi metil fenol 
a  oksimetilfenol
q )   Oil  i 
Iiocn,-^0)-OH
CIbOH
OH 
OH 
OH
H2C  -Q J-C H , - ^ q J- c h
2
 -^Q^-CI-b -
:н, 
рн2
IK K I-   VA  U C H   A T O M L I  F E N O L L A R
Ikki atomli fenollar uchta izomer holida mavjud.
Ikki  atomli  fenollar fenollarga xos barcha reaksiyalarga kirishadi.  Bunda 
bitta yoki ikkita gidroksil guruh reaksiyada qatnashishi mumkin.  Molekuladagi 
gidroksil guruhlarsoni ortishi bilan ularning oksidlovchilar ta’siriga  moyilligi 
ortadi va oson  oksidlanadi.
191

н 
он
он 
Ж ,  
ноЧО Ьон
ОТ 
СО
ОН 
gidroxinon
pirokatexin 
rezorsin
Pirokatexin.  Orto-sulfofenoldan ishqorlar ishtirokida qizdirish yordamida 
suyuqlantirib olinadi:
/—\ 
+ NaOH; A 
/— \
( O V O H  
V O / ()ll 

Na2S03
S 0 3
Na 
O il
Pirokatexin  F eC I,  bilan yashil  rang hosil qiladi.  IJ  oson oksidlanadi.
Na03S 
III)
\

4
 
•  NaOII;  A 
\ — \
\0/—
SOjNa 
----- * 
(О/—
Oil 
+

 
Na
2
SO,
m-be 
nzo Id is и I fo- 
re zo rs i 
11
kislotaning  natriyli  tuzi
Rezorsin.  Rezorsin  ham  boshqa  ikki  atomli  fenollar  kabi  oksidlanadi. 
Undan  bo'yoqlar  va  polimer  materiallar sintezida  oraliq  mahsulot  sifatida 
foydalaniladi.
Gidroxinon.  Suvda oson eriydi, oksidlanganda sariq rangli xinonga aylanadi:
>4gb-oH 
o A
,
-2HiO
+ 0
HO—(Oh-OH  ----- ►
  о =( 
y=
 о
-2H20
gidroxinon 
xinon
Gidroxinon  juda  tez  oksidlanganligi  uchun  fotografiyada  ochiltirgich 
(proyavitel) va sanoat tarmoqlarida antioksidant sifatida ishlatiladi.
Uch atomli fenollarning uchta izomeri bor:
OH 
OH 
OH
4 “ 
A
OH 

HO 
OH
OH
pirogallol 
oksigidroxinon 
floroglyutsin
192

I'irogallol..  Kristall  modda,  132"C da suyuqlanadi.  11  labiatda uchravdigan 
Kail  kislotasini  qizdirib olinadi:
COOH
HO
 
OH 
OH 
gall  kislota
A
HO
Y ^ o n
on
CO;
pirogllllnl
Pirogalloldan gazlami tahlil qilishda,  fotogmfiyinlu  v.i  bo'yoqlar sintezida 
loydalaniladi.
Benzol  kabi  qo‘sh  yadroli  aren  hisoblimgiin  niiMiillnnmg  ham  gidroksil 
guruhi tutgan  hosilalari mavjud.  Ular halqadnttl  с >11 
h iiiu
I
ii
 o'Miign  ko'ra  ikki 
xil  izomerlar  hosil  qiladi:
Nallollni  fcnolliudek  lrnlshli  Millokislotalarni  ishqor bilan  suyuqlantirib 
olinadi  NiiMolluining  dia/oniyli  lu/.lari  bo'yoqlar  olishda  juda  muhim 
huikmalai  hisoblnnadi.
Yon zanjirida gidroksil guruhlarini tutgan alkilaromatik uglevodorodlarning 
hosilalari  arom atik  sp irtlar deb  ataladi.
Odatda, aromatik spirtlar ratsional  nomenklatura bo'yicha nomlanadi:
Erkin holatda va ayniqsa efirlar ko'rinishida aromatik spirtlar tabiatda keng 
tarqalgan.  Odatda, ular efir moylari tarkibida bo'ladi. Aromatik spirtlarning 
sintez qilish usullari, xuddi alifatik spirtlarnikidek, masalan,  tegishli aromatik 
uglevodorodlarning galogenli  hosilalariga  ishqorlar ta’sir ettirish:
oil
I
Dll
II  lllllllll
I'  lllllllll
r.suyuq. 
122  "C
A R O M A T IK   S P IR T L A R
Nom enklaturasi
fcnilkarbinol 
p-fenilctil  spirti
p-fenilallil  spirti
O linishi
13  -   №   233
193

<§>■ СН2С1  + NaOl I 
benzil  xlorid
<5)-<'II.OH 
+

 
NaCi 
benzil 
spirti
Hct
17
.il  spirti  (fen ilk arb in o l)  rangsiz  suyu(|lik  bo'lib,  250'’C  haroratda 
qaynaydi, suvda yomon eriydi, organik erituvchilarda yaxshi eriydi. Xushbo'y 
hidga ega murakkab efirlar ko'rinishida o'simlik smolalarida va jasminning efir 
moyida (sirka kislota efiri  ko'rinishida) uchraydi  Benzil spirtning murakkab 
eflrlari parfumeriya sanoatida ishlatiladi.
<0)-CH2-Clb  oil
/З-feniletil spirti.  Qaynash  harorati  2204'  bo'lgan  suyuqlik,  atirgul  hidli. 
U   atirgul  moyining  asosiy  qismini  (60%  gacha)  tashkil  qiladi.
(3-feniletil spirti parfumeriya sanoatida qimmalhaho modda  hisoblanadi. 
Sanoat miqyosida  p-fenilctil spirti ben/.ol va etilen oksiddan quyidagi reaksiya 
bo'yicha olinadi:
(<3)  +  ll2c :—/ ’ll2 
Aid,  ,  (c b -   CHaCH2OII 
Xossalari
Aromatik spirtlarning fenollardan dastlabki farqi shundan iboratki,  ularda 
yaqqol ifodalanadigan kislotali xossalari deyarli yo'q. Ular kimyoviy xossalari 
jihatidan  alifatik  qator  spirtlarga  juda  yaqin.  Ishqoriy  metallar  ta’sirida 
alkogolyatlar hosil qiladi,  oksidlanganda esa tuziiishiga ko'ra tegishli aldegid 
yoki ketonlarga aylanadi.  Osoniik bilan oddiy va murakkab efirlar hosil qiladi 
va hokazo.
O D D IY  
E F IR L A R
Spirtlar  molekulasidagi  gidroksil  guruhi  vodorod  atomining  boshqa 
uglevodorod radikaliga o'rin almashinishidan hosil bo'lgan birikmalar oddiy 
e firla r deyiladi.  Oddiy efirlarning umumiy formuiasi:
R -   О  -   R  
yoki 
R -  О -   R 1
Bunda  R  va  R 1
  -  uglevodorod radikallari.
Oddiy  efirlarni  spirtlarning angidridlari  deb qarash  mumkin:
194

R - O H  

H-O -R1
------► 
R - O - R 1
- H20 
angidrid
Oddiy efirlar  molekulasidagi  radikallarning tu/ilishiga  qarab bir xil  yoki 
.11 alash  bo'lishi  mumkin. Aralash  oddiy efirlarnin« molekulasida radikallar 
liar  xil  bo'ladi.
Nom enklatura  va  izom rrlyti\l
Sistematik (1U PA C )  nomenklaturasiga  binnnn  mldiy chrlar  ikki  usulda 
nomlanadi:  vodorod atomi  alkoksi guruh  bilan  n'lln  iiliiin:.hnan  hosila —O- 
l< deb qaraladi va nomlashda alkoksi guruh  iiotlilun ugli’vodomd nomi qo'shib 
aytiladi:
C  ll,  ()  (  II, 
C H ,C II,  о   С И , 
<
  II, <
  II 
<>  < 'м ,сн ,
ilir'loksimet.in 
inelokNlcltin 
rtokslrlnn
MiiUininil  notnniklnlitiilgit lilnoiin mldly ** 111 lai  i и tit 11 uglevodorod  radikali 
ШИШкн  'III  nitVilll  i )• i'kIiI&Ii  IH Ian  hi mil  qlllnudi
I I I ,   I)  (  II, 
(  II,  I  II 
(I  CM  Cll,
lIlMlHII  I'll! 
(  Ill
dll  i/.opropil  efir
O iltliy cjirlarn in f; olinishi
i fddiv rlliLit  olislin11tg umumiy usuli  -  alkilgalogenidlarga alkogolyatlar 
I a ’si i  clt irishilit:
C.,ll,l 

Na  C)  C2H
j ----- ► 
C2H5- 0 - C 2H 5 

Nal.
Kislola ta’sirida spirtlarning bevosita ikki molekulasi o'zaro degidratlanib, 
odddiy  efirlar  hosil  qiladi:
R - O H   + 
H O - R ----- ►  R - O - R  

H20
Hu  reaksiya  faqat simmetrik efirlar olish  uchun  ishlatiladi.
Fizikaviy  xossalari
Dimetil  va  metiletil  efirlar  gaz,  dietil  efirdan  boshlanadi.  Ular  rangsiz 
suyuqlik.  Yuqori  molekulyar oddiy efirlar qattiq moddalardir.  Oddiy efirlar 
suvda yomon, ko'pchilik organik erituvchilarda oson eriydi.  Ularning qaynash 
harorati  tegishli  spirtlarning  qaynash  haroratidan  ancha  past,  chunki  ular 
molekulalararo vodorod bog'i  hosil  qilmaydi.  Oddiy efirlarning solishtirma 
og'irliklari esa birdan kichik bo'ladi.
195

Kim yoviy  xossalari
Kimyoviy jihatdan oddiy efirlar neytral xossaga ega, shu sababdan ularning 
r c i ik .M o ii 
c|obiliyati  past.  Ular  odatdagi  sharoitda  ishqoriy  metallar,  suv, 
<»* vuvi In  ishqorlar va kislotalar ( II,S 0 4  va  H I lardan tashqari) bilan reaksiyaga 
kinshmaydi.  Konsentrlangan  yodid kislota oddiy elirlarni  parchalaydi:
(.'11,-СН-О -СН з  +  III  ---► 
CH
3
- C II 
o i l  

CH,I

I
CH
3
 
CH
3
 
m e t il
m e t il iz o p r o p il 
iz o p r o p il 
y o d id
e f i r i  
s p ir t
Analitik  kimyoda bu  reaksiya yordamida fenollarning efirlari tarkibidagi 
metoksi  C H 30-  va  etoksi  C,H<0-guruhlar  aniqlanadi  (Seyzal  usuli).  Sof 
aromatik  efirlar  masalan,  difenil  efir  (C 6H._)20   yodid  kislota  ta'sirida 
parchalanmaydi.
Oddiy  efirlarga  konsentrlangan  kislotalar ta’sir  ettirilganda  ular  issiqlik 
ajratib o'zaro  aralashadi,  natijada oksoniy birikmalar hosil  bo'ladi:
(CH3)2-CH
> 6 :  +  H:(  I: 
(CH3)2 - CH
(Cll,):  СП
> 0
.(CHO2-CH 
,
II  :CI:
Bu  reaksiyada  H + protoni erkin elektron juftli  kislorod atomiga birikadi:
R
R :0: 

H+C1


R :0: H
Cl
Bunda  yangi  kovalent  bog'lanish  hosil  bo'ladi,  bu  bog'lanish  o'zining 
hosil bo'lish mexanizmiga binoan koordinatsion bog'lanish hisoblanadi.  Bunda 
kislorod  atomi  uchta kovalent  bog'  hosil  qilganidan  oksoniy kompleks ioni 
xlor  anioni  bilan  elektrovalent  bog'lanadi.  Oksoniy  tuzlar  beqaror,  ularga 
suv qo'shilganda parchalanib,  dastlabki  mahsulotlarga aylanadi.
Ayrim   va k illari
C2H 5- 0 - C 2H ,  d ietil  efir  rangsiz,  ancha  xushbo'y  suyuqlik,  qaynash 
harorati  35°C,  nisbiy  zichligi  0,714  kg/m3,  u  juda  uchuvchan,  oson 
alangalanadi.  Dietil  efirni  uzoq  vaqt  saqlaganda,  yorug'lik ta’sirida  u  havo 
kislorodi bilan asta-sekin oksidlanib, portlovchi gidroperoksidlar hosil  qiladi:
O,
СНз-СН2-С)-СН2-СНз 
Каталог: Elektron%20adabiyotlar -> 24%20Кимё%20фанлар
24%20Кимё%20фанлар -> Toshkent kimyo-texnologiyainstituti sh. P. Nurullayev, A. J. Xoliqov, J. S. Qayumov analitik, fizikaviy va kolloid kimyo
24%20Кимё%20фанлар -> A. F. Maxsumov kimyo fanlari doktori, professor
24%20Кимё%20фанлар -> Moddalakning kimyoviy texnologiyasi
24%20Кимё%20фанлар -> 24. Bog'lovchi moddalarning kimyoviy texnologiyasi. Otaqo'ziyev T.A, Otaqo'ziyev E.T.pdf [Alyuminatlar]
24%20Кимё%20фанлар -> Няниннивииник и н и н м н н в Й
24%20Кимё%20фанлар -> E. N. Lutfullayev, Z. N. Normurodov
24%20Кимё%20фанлар -> Kimyoviy texnologiya. Kattayev N.pdf [Angren oltin boyitish fabrikasi]
24%20Кимё%20фанлар -> S. M. Turobjonov, T. T. Tursunov, K. M. Adilova
24%20Кимё%20фанлар -> K. A. Ciiolponov, S. N. Am inov anorganik kimyo
24%20Кимё%20фанлар -> E. O. O r I p o V, A. O. N a s r u L l a y e V bioorganik kimyo


Do'stlaringiz bilan baham:
1   ...   10   11   12   13   14   15   16   17   ...   27


Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©fayllar.org 2019
ma'muriyatiga murojaat qiling