Iqtisod-moliya


Download 10.4 Mb.
Pdf просмотр
bet3/27
Sana05.12.2019
Hajmi10.4 Mb.
1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   27

Mass  -  spektrometriya
Kim yoviy  dementlar  atom  massalarining  kusi  sonlar  bilan  ifodalanish 
sabablarini  bil.isiz.  1910-yilda  ingliz olimi  F.  Soddi  massasi  farq qiluvchi  har 
xil  alomlai  hoiligini  taxmin  qildi. Bular  izotopliu  deb aytiladi.Bu gipotezani 
isbotlash  in him  ingliz fizigi  F.  Aston  elekti  va  так,ml  maydonida neonning 
nisbiy  atom  massasi  20  va  22  ga  teng  bo'lgan  i/olophiii  borligini  aniqladi. 
Aston  elom nillai ning atom  massasini  aniqlashdn  lilai  parchalanganda hosil 
bo'ladlgiin  lonlaming  magnit  maydonidn  ng'Uhlnl  <>'h  haydigan  asbob  — 
mass  N|>ckhorneti  yordamidan  foydalurtdl
O ig im ik   m o d d a la r n in g   m a s s - s p c k tio m c lllv it  U M ilid ii  o 'lg a n is h   1 9 5 0 - yillar 
o 'lln liiild u   h o '.h l.m d i  O p tik   s p c k lio s k o p lv iu la   u io d d n g ii  H e k lio m a g n it   t o 'lq in  
t a ’s lri  t o 'M lH lllg a iid iin   k e y in   slut  m n lt'k iih i  у ш ц п м   im i'ig iy u s in i  a jr a tib , 
h n s h la iig 'ir h   h o la tig a   o '/ g iu  т и м Ь т   <|*«ylHill  A m m o   n u iv ,  r.p e k tio m e triy a d a  
e n c rg ly ii  y u lg u n   m o li‘k u lt H | o 7 u 'iilm ll  vn  m o lu h ilv iii  lo iilm ita   p a ic h a la n a d i, 
o ’z  o '/ ld iili 
11
i .lи im,
11
1
1
hi  Ihi  lib o 'lis h i  m il m I' in  I'ltiir.  M it  . 
|»  И ю н и   li is tin Him  In ih|ii|ii  tiM ilh ii du n   иГ/ n llig i 
sh и tula k I ,  hit  iim iI  h lh m   u lth ttlt  m  h im   ID   |U k t  • 1111
<
 |« lo i d. t^. i 
o 'r g a n illld lt ’.in 
11
 lot It It  
Him 
I m I,f. I  I •• •  I  i  h i m   I  I  n il  h n ' lilt II 
\ VI ill | .,l.  h lo lo g lk  
fa o l  m o d d a la i,  d o i lv o i  m iu l t li il ii i,  м и т п м ы !   | > it * ) n i lh n n l  ,н iit
1
1 .i.1
1
 
ik Iiiiii 
k o 'p   m o d d a   s iu lh ib   h o ’h iiiH  ill,  i  Im n k l  iiIh ih i 
i|ihiiIi 
oli>.h 
iiiiIii 
n iu . h k u l
Mass-spekt i omen Ik 
i i m i

hlhm  iiiimHI il  н 
til  o 'lg iin lN h  
quyidagi 
s o h a la r d a  
juda  ko'p  ishlatiladi:  a)  lahlly 
||
h
/ I
i i i

h| 
IniVt», 
d) 
M in on t  d n q i n d i l a r i ,   c ) 
yonish  natijasida  hosil  ho'lgiin git/Ini,  I)  m'lo/ollai  Mass  spektmmetriyada 
molekulada sodir bo'ladigan  tonliinhli  \ .• 
illw o tM la n i'.h   h o d is a la ri  c lo k tro n la r, 
fotonlar oqimi  va  kiu llll  eloktl 
m iiv d o u l  l a 's i iId a   t o ’ y  b o ra d i.
Tajriba  uchun  aniqliHimllgnn  nmiltlalai 
hi
  mass  spektrometrlarga kiritish 
usullari:
1.  Sovuq  hokla  kliltisll, Ini  usul  gii/lai  udiiiii  qulay  va  xona haroratida 
amalga oshiriladi  ( I 1 
It)  "   mm  smmh  iistuni).
2.  lssiq  holda  nauimiiiliuin  kinlish  (harorat  300"C ).
3.  To'g'ridan  to’g'il 
i i i i i i i i i i u h i
  kiritish  (P   =  10  6  mm  simob  ustuni), 
keyin  sekinlik  bilan  isitish  Ihi  usiilda  molekulyar  massasi  M   =  2000 gacha 
bo'lgan  birikmalarni  o'iganish  mumkin.
4.  Xromatogrnf yordUinida  kiritish.
Zam onaviy mass-spektrometrlarda yadro massalarini  o ‘n  milliondan bir 
atom  birlik  aniqlikda  o'lchash  mumkin.  Demak,  mass-spektrometriya  gaz 
holidagi  moddaning  kuchli  vakuum  ( P   =  10 7-10 9  mm  simob  ustuni)da 
elektronlar oqimi  bilan  bombardimon  qilib  parchalash va  hosil  bo'lgan  ion 
“ bo'lak” Iarini  talilil  qilishga asoslangan  usul  ekan.
3
  -   №
 
233
3
 
3

Neytral  molekula  parchalanganda  hosil  bo'lgan  molekulyar ion  kation- 
radikal  bo'lib,  undan  keyin  hosil  bo'lgan  bo'lak  ionlar yoki  kation,  yoki 
kation-radikal  bo'lishi,  molekulyar iondan ajralib chiqayotgan zarracha  m" 
radikal  yoki  neytral  molekula bo'lishi  mumkin:

---- ► 
M °  
---- ► 
A  

m
О
Mass-spektrometriyada  bu  ketma-ketlikdagi  parehalanishni  o'rganish 
fragmentlami  hosil  bo'lish  yo'llari  deyiladi.
Odatda,  bombardimon  qiluvchi  elektronlar  oqimining  energiyasi  50-70 
eV atrofida bo'ladi.  Bu oqim ta’sirida modda molekulasidan bir dona elektron 
ajraladi  va  molekulyar  ion  deyiluvchi  kation  (  M +)  hosil  bo'ladi:


с 
M  

2 e"
organik 
elektron 
molekulyar
modda 
ion
Molekulyar  ionlar  va  istalgan  bo'lakli  ionlar  (  A +,  B \   C +...)  bir  necha 
yo'nalishlar bo'yicha  parchalanishlari  mumkin. M ass-spektrom et riyada 
neytral  molekula o'rganilmaydi, shuning uchun ham, mass-spektrlarni tahlil 
qilishda eng avval qaysi bog'  uzilishini va qaysi bo'lak molekulyar-ion musbat 
zaiyadni o'zida saqlashini bilishimiz kerak.  Ionlanish jarayonida barcha bog'lar 
zaiflashadi,  bunda bir bog' boshqasiga nisbatan ozmi-ko'pmi,  har xil darajada 
zaillanishi  mumkin.  Ionlarning parchalanishi bosqichma-bosqich ro'yberadi. 
Ular, asosan, boshlang'ich bo'lakli ionlarning dissotsilanishidan hosil  bo'ladi:
C,H
зп»
—►
-  211
- C H
- C H 4 
—►
c 3h 7+ 
— *   c 3bV 

" c 3h :;  
-*  с 3н /  
— *■  c 3h 2+
c
:
h

----- ► C;H
c
:
h
4+  ----- - C 2H7+
So'ngra molekulyar ionning ( M +)  birqismi  yoki  hammasi  parchalanadi. 
Hosil  bo'lgan  ionlarning  massasiga  qarab  tashqi  magnit  maydoni  ta’sirida 
ajraladilar, chunki  har qanday zaryadlangan zarra magnit  maydonida o'zining 
harakat yo'nalishiga ega.
Mass-spektrlardagi  har bir signal  (cho'qqi)  muayyan (m/z)ga teng ionga 
mos  keladi.  Ion  miqdoriga  qarab,  unga  muvofiq  keladigan  signal  shuncha 
intensiv  bo'ladi.  Nisbiy  intensivlikni  ordinata  (y)  o'qiga,  massa  sonlarini
34

ubMnsii (\) < » * < i|o'yib,  mass-spektrgrafik tasviri olinadi.  Bunda eng baland 
i lm't|c|i  |()()  "i  deb  hisoblanadi.  Bu  fikrinii/.iii  Iushuntirish  uchun  moy 
iildigiilinliig muss  spektrini ( 14-rasm) tahlil qilaylik  Spektrdagi  baland signal 
mi  / 
I I   (
10(14.) 
ekanligini  oson  aniqlashimi/  mumkin,  ikkinchi  m/z  = 
(M   14  ^igitalming  intensivligi  55  foi/.  ckimligim  aniqlab,  uchinchi 
MiImiihIV  ц t Ц
11
 ii 11 n i 72  ( M ‘ )ga  vu  lining  mlensivligi 75  foiziga 
щи»  Mb.Iii  hi'.mdan  ko'rinib  luribdi.  Dcmitk,  lulilil  uiliun  olingan  moy 
iiltlr|!ii||niii)i  ">lui/i o'/garmaydi, qolgan qisml ( 

v.i <
 
1
1 bog'lari  bo'yicha 
pun llltlltMMlIl
Пн  /ни  M iiirc,  .p ik t id .i  M   l  I  va 
M i . ’  ku lil  liiiiln i  in  h im   h a m   s ig n a lla r  
4
  iN*I  ■
  1,1  " i i   M   i  il.in ,  ln*n/«>
1 n ii
ik 
'.p e k lililu  
iii 
/  —  78  ( M 1)  s ig n a lla ri  b ila n  
bliM 'i  in 
' '» 
(M  

I ) ' 
va  m // 
Hi) 
(M  
•  ')  
M g iiiilliiii  h a m   k u / a tilg a n . 
M iil'ii  In  im iiI  i  n к il>iil.i  " ( '   y o k i  I*  l/ iiin | i| iii i  li u il lg l  Ih I.iii  i/ o h la n a d i.
M ” 1'  1  " I   " l   ни  hi  'Ii  W o liip liiin id i!   in |i|tIim i  и ......   i ■
 
1
1•
 i .
11
• I .i  I> iii|iilg au lig i  b ila n
мни 
111
 ч 1
1
.
11
1
1
  i  (ails. 
1
1  \ i и <
 I it 
11
 it i Iii  hlgitiil  >
  In '  >
 |i |i Id 
11
  inli  н-as 1
1
1ч 1. 
11
 miiig  loiz 
1111111
1
11
 * пн  hiIi|IiI'  i/nliipliii  >-l|j Hill I iii tnl  o iiiiili  iiiiiiiiK in  llt'ii/i lining  mass 
i| *• kltliiiiiliyi  hi, 
‘N ( M   )  i|)Hiillii i  I In i i   hi 
’•)  ( M  I  I ) 'ga legtshli 
ilgltnlliH  (<  t i   'i  >i  iii  * “ MI I ( M'   ' I'   i|i mhIIiii I 0.1N  'V  gin  I in i|iiyd t|iliiigaii 
Hit  '.iijii.iIIii iiliii'  III  -  ■*  ' N ( M   )  i |iitt I  I  II  lii'ii/nlgii  t и n 11
1
 и 
1
1
1
  bo'lsa,  in// 
/'•( M  I  11' klyii.ili  " i  i  II 
уиЫ  1  ,H  I *  Ihi iк iiы -.iil.ni  ku/itllladi,  in//
N11 
( M l , ' ) '   klglliilltiil  i>ii 
" I  I  ,11 
ynkl  i  11,1 
kabi  molekulalar 
b u t I t g l i i l   I * 111111 in 11
llii  i|.iiiи 
11
инIilitlitiitlii|i 
hi
 
i  .  iи  I  n I  ni 
11
.
11111111.1
 silalida kcllirildi va talabalar 
lllllllll 
11
 и isl m |i I  I it 1
1
111 
11
1
1
 -.1
11
  iiiiiiiiK In  (  I*'  I '*  iitsmlai).
('II,  - Cll,  <11.  - (
II

72 
I  M  -  I  )  m/z = 71 
(  M - 43)  m/z = 29
lllll
it
M + (75 %)
4(1  -
24
 
I.I
(M   4.1)'
20
  -
0
70
10
JO
50
90
15-rasm. 
Moy  aldegidining  mass-spektri.
35

Demak, o'rganiladigan  modda tarkibidagi elementlardan birining tabiatda 
barqaror  uchraydigan  izotopi  bo'lsa,  ularga  mos  keluvchi  fragmentdan 
hamisha birdan ortiq signallar qayd etiladi. C H ,-Br spektrida intensivligi bir 
xil  ikkita  m/z =  94  va  m/z =  96  kabi  signallar qayd  etiladi,  bu  signallar 
(C H ,7,,B r)+
 va  (C H 3MB r)+  molekulyar  ionlarga  tegishli  ekanligini  5-jadval 
yordamida  aniqlaymiz.
5 - j a d v a l .
Og‘ir  izotoplarning  tabiatda tarqalishi
Og'ir
izotop
2H(D)
l3C
i5N
!80
■3s
34S
37CI
74Br
81 Br
Yengil 
izotopga 
nisbati,  %
0,015
1,11
0,37
0,20
0.78
4,4
32,5
50,5
49,5
16-rasm.  l-ftor-3-brombutanning mass-spektri.
Mass-spektr olishda molekulaning qaysi qismidan ayni signal  intensivligiga 
muvofiq  keluvchi  bo'lagini  bilish  uchun  ayrim  izotoplar  [2H  yoki  ( D),   nC, 
“ S, 34S]  molekula  tarkibiga kiritiladi.  Bu  ishlar natijasida spektrdagi  m,  ionga 
muvofiq  keluvchi  signal  bir  birlik  o'ngga  siljigan  bo'lsa  [ya’ni  (m ,-H)+ D|,
36

il li n iu m   Ia x n iin   i o ‘g ‘ ri  c h iq q a n   h is o b la n a d i. 
Bu 
u su l 
tlcytcronishonlash 
u su li 
d c y iliid i
N i'iIh h iI.i'.Ii  v o 'li  b ila n   ben /.o y  k is lo ta   va  m e til  sp irti  o ‘z a ro   re a k s iy a g a  
к li | ( 1
1
 (
1
.
1111
1. i  . i n   h o sil  q ilu v c h i  k is lo ro d   a t o m i  m c liiim l  m o le k u la s ig a   te g is h li 
t  k  >i(ll||l  ч  i  miv  lu isil  q ilis h d a   ben/.oy  k is lo ta n iiiH   k .u h o k s il  g u r u h id a n  
OH 
it|i 
ill 
hi  ii11lt|l.и 1111
«  ,11.»  (| I  l C l I , — ,KOH  ______ »   C\ll,«  (<>) 
'"(K 'H ,  +  H ,0
17-rasm.  Parchalanishi  bir  hiriga guda yaqin bo'lgan  pentanol-1  — (1) va 
pcntcn-1  —  (2)  laming  mass-spektilari,  (pentanol-1  mass-spektridagi  m/z 
45 signalning qayd qilinishi o'rganiladigan modda tarkibida kislorod borligini 
ko'rsatadi).
3 7

о  о»
ilL iU
Е
"Ы_
L
UUUkLIUli
18-rasm.  Dixlortoluol — (a), 2,4-di(l-etil-2,4,6-trimetilgeptil)-fenol — 
laurin  [C H 3(C H 2) |0C O O H ]  kislota —  (d),  qizil bo'yoq tarkibidagi gaz — 
va  geptadetsil spirt — (f)  laming  katta tezlikda olingan  mass-spektrlari.
38

..  4 
j
  J ,  J  h
1
I I . . .
1

20
  bO 60  во  ню  и
ii
  um  wo
,  ,  •,  ik 
.  [•  ,J  , I ,   ,1  ,  t ,  ,1  ,  ,  ,  T„ s 
0
  JU 
4(1
  fill  NO
  Н
Ю
  IJll  IAI)  W
O
J .  i ,   1   1
,1
I . 
Ш 
1  .1.
1) 
Jo
 
<*w 
ni) 
mi 
nm 
r.'ii 
i/to
  T 
wo
o  w  uo  no  mi  ню  i2o  m  wo
jl|  J(t.  I if It  'jll
i - X
-Ц—■

 i— i— i

20 
40 
1,1) 
80 
100 
120 
W  
160
19-rasm.  Nitrobenzol  -   ( I ) ,   /wra-dinitrobenzol  —  (2),  or/o-nitroanilin
—  (3),  weto-nitroanilin  —  (4),  /wra-nitroanilin  —  (5)  kabi  ayrim  aromatik 
nitrobirikmalarning mass-spektrlari.
39

I
JL—ji 
l
i
i d  
60 
80 
100 
120 
Ш  
WO 
180 
200
3
I ,   ,1  „
_,L
I
4 0  
60 
8 0  
1
00 
120 
1U0 
160 
180 
2 0 0  
220
20-rasm. 
Intensivligi  bir-biriga  yaqin  bo'lgan  fluorenon 
antraxinonlarning  —  (2)  mass-spektrlari.
(1)  va
IZ O M E R IY A
Organik  birikmalarning son jihatidan  ko'pligining  asosiy sababla-ridan 
biri ular orasida izomeriyaning keng uchrashidir. Tarkibi va molekulyar massasi 
bir xil, tuzilishi va xossalari turlicha bo'lgan birikmalarga izomerlar deyiladi. 
“ Izomeriya”  atamasini  fanga  1832-yilda  Y.  Bersellius  kiritdi.  Organik 
birikmalarda uchraydigan  izomeriya turlarini quyidagicha sinflash mumkin:
1.  Struktur  izomeriya:  a)  uglerod  skeletining  izomeriyasi;  b)  holat 
izomeriyasi;  d)  o'zaro  holat  izomeriyasi;  e) 
metameriya;  f) 
valent 
izomeriyasi.
2.  Fazoviy  izomeriya:  a)  geometrik  izomeriya;  b)  optik  izomeriya;  d) 
diastereomeriya; e) aylanma izomeriya (konformatsiya).
3.  Dinam ik  izomeriya (tautomeriya).
Struktur izomerlar bir-biridan  kimyoviy tuzilishi  bilan  farq qiladi.
Uglerod  skeletining  izomeriyasida  molekulada  uglerod  atomlarining 
joylashish tartibi turlicha bo'ladi:
40

СИ,  (  II,  C'll,  (  II, 
СН,-CH-CH, 
СН, 
СП, 
н , с ^
hiilim 
( H i  



CH-CH
3
izobutan 
Cllj 
( I I  
H2C ^
siklohtiliin 
metilsik-
lopropan
r
\
f
ii ii
I M I
m i i
 
le in m l l i 'l l
H iiliil  i  nun 
i i
\
 
i i
\I
i
I
ii
  u g l e r o d   i k e l e l l   I'll  Rtli  А ш Ы о П й 1  g lll'llh ,  (|()‘ sh  y o k i 
in  h  h im 'H liig   n ’ n i l   i'mi  l u r l l i   hii  h o 'h u ll
C ll,  CM  <
  i h  
>11
  i  n ,  c  ||  «  и,  <
  и.  ................ ..  
<
  li,  <
  im   и  с и ,
I  |Mii|iiHiiil 
П Н  
I  h u li 'ii 
h u l c u
  |••«*|минl|
O 'fiim  htiliit  lf4iHi H\ii\iihi
  (H  i  v*♦
 iim,l,ni Miiii) hull'  InHiil Ц1111111. 11«»'f»hh<*ц' 
yoki  urhbog'liH  I'M  I'HiM'i  iii-l' iiiiii  m ill,  li'i  |«iчIi.Ii|  i
11 
N il. 
N11,

I
(  II,  (  II  C(H)||  ( I I ,   <
  II,  t  n u ll 
I  II,  I  ||  I  I  II 
(  II.  (  II  (  II  (  II,
(x-tiiiiiiitipio 
|1  in n Im i|>i 
1
1
 
in t>
<
 I Iii I U'ti 
I , i-lnitiuliycii
pion kisloln 
|>n
hi
  ItUliHn
C ll,  C - C   C ll,  C ll, 
(
11
,  ( 
( I I ,   c   C ll,

I  
II 
II
о   о  
о  
()
2
,
3
-pcntandion 
2
,
4
-pcnlandion
S1
Cl
to T " 
CO
Cl
o / Y o - d ix lo r b c n z o l 
m cln   d i x l o r b e n z o l  
/ w r a - d i x l o r b e n z o l
S t r u k t u r a v i y   i z o m e r l a r   o r g a n i k   b i r i k m a l a r n i n g   tu r li  s i n f l a r i g a   m a n s u b  
b o ' l i s h i   m u m k i n .   M a s a l a n ,   С , II,  f o r m u l a s i   C H   = C H - C = C - C H = C H ,
’ 
(>
 

I
d i v i n i l a t s e t i l e n   v a   b e n z o l g a ,   C , l l (0   f o r m u l a s i   C H 3- C H 2O H   e t a n o l   v a  
C H , O S H ,   d i m e t i l   e f i r g a   m a n s u b   b o 'l i s h i   m u m k i n .
41

Stereoizomerlar - kimyoviy tuzilishi bir xil bo'lib, fazoviy konfiguratsiyasi 
bilan  farqlanadigan izomerlardir. Organik birikmalarda fazoviy izomerlarning 
ikki  \i 1
1
  (gcometrik va optik)  keng tarqalgan.
(ieoinctrik  (yoki  sis-trans-)  izomeriya,  asosan,  qo'shbog'i  bor  organik 
birikmalar  uchun  xarakterlidir.  С  =  С  qo'shbog'  atrofida  erkin  aylanish 
imkoniyalining  yo'qligidan  X H C   =  C H X   kabi  birikmalar  (  X   =  C H ,,
С ,H  ,  Cl,  Br va  hokazo)  sis-  va  trans  -  izomerlar  hoiida  uchraydi:
H  ^ 
X
- С
X  
n
fra/j.v-izomer
(leometrik  izomeriya  ayrim  halqali  birikmalarda  ham  uchraydi,  bunda 
o'rinbosarlar halqa tekisligiga  nisbatan fazoda turlicha joylashadi:

H
^ : c  = c  

x
.v/.v-izomer

H
.s'w-izomer
I I  
X
izomer
Optik  izomeriya
 
tarkibida  asimmetrik  uglerod  atomi  tutgan  organik 
birikmalarda uchraydi.  Ularnining tarkibi va tuzilishi bilan bir-biriga o'xshash 
bo'lsa  ham,  qutblangan  nur tekisligiga  munosabati  bilan  farqlanadilar.  Bu 
hodisam  to'rtta  har  xil  o'rinbosar bilan  bog'langan  uglerod  atomi  atrofida 
turli atomlar guruhining fazoda turlicha joylashishi bilan tuhsuntirish mumkin. 
Bunday  uglerod  atomi  asimmetrik  uglerod  atomi  (C *)  yoki  xiral  markaz 
deyiladi.  Asimmetrik  uglerod  atomi  bor barcha  organik  molekulalar  optik 
faol  moddalar bo'lib,  ularning  eritmalaridan  qutblangan  nur o'tkazilganda 
vurug'lik tekisligini o'ngga yoki chapga burish xususiyatiga ega.  Bu fikmi birinchi 
marta  rus olimi  A.M.  Butlerov aytgan  bo'lsa  ham,  fransuz  olimi  L.  Paster 
1860-yilda optik faol birikmalarning “ o'ng” va “ chap” izomerlarining bo'lishi 
asimmetrik  molekulalarning  mavjudligidan  ekanligini  aytadi.  Bu  fikr 
keyinchalik  golland  olimi  Vant-Goff  va  fransuz  olimi  Lebel  tomonidan 
rivojlantirildi.  Natijada,  bu  olimlar bir-biriga bog'liq bo'lmagan holda optik 
izomeriya nazariyasini yaratdilar, ya’ni bitta asimmetrik uglerod atomi tutgan 
organik moddalar ikkita  optik  yoki  ko'zgu  izomerlari  ( enantiomerlar  yoki 
optik  antipodlar)  holida  bo'ladi:
42

COOH
(О О Н
-NH,
II.N
-H
( И з
l)(  ) alanin
< II,
l ( i )  alanin
(  )  Vit  (  i  )  lu  ll',ilar  qutblangan  nur  tckisllnlill  h'Kt' hli  ravishda  chapga 
yoki  о'ицца  Iи
111
‘.1
111
и .  I)  va  L   harflar  esa  iiliiiiiini>  I)  va  L-  qatorlarga 
nliltimil>
1 u1" t• l *ii  ..ilaili,  I aianliomcrlarniiiK Inin  iiili|doiilani  aralashmasi bir-
I >

11111111
'  i >|*i 
1
1  1ч 
1
11
1
} * i iii  so'ndiradi  va  I и i  o|)tlk faolllgl yn’qolgan  aralashmaga 
ratsvnutt ili'Vlliiill
IfliiMi  t i ' o m f i r l y a
  a s o s a n ,  ik k i  vu  iiiiiln ii  o i l l q   n n liiim i'liik   m a r k a z i  b o r 
birikttSiilMin is h iitiin   .iln lm l.i  lo p iliu ll 
MiimiIiiii, 
I )(  4   v liin  
vii 
I  (  )  v in o   k is lo ta la r i  b ila n
inr/iiM im   I
m
 .l.ii  i  .  ..  ..tin 
llnl  и• I............ 
kislola optik
faollik XOMMlnl  yn • |«iiy«in  hUohlno ull  •
 hunkl  mnlckiiliinlnii hii  qisrni  nur 
tekisligini  t hitpM *  IkH
im
  hi 
i
|I
m ii
!  и 
hi
 
i
  '  liiii nli
(  ( )( )l 1
I
H - C  
O il
I
НО  С 
II
I
C O O II
D(+) vino 
kislotasi
I  • и HI
|
IK )  <
 
II
I
II 
<
 
I >11
I
(  ( nil I
I  (■) vltio
к rilnl.l'il
(  ( )(  )| I
I
)  ( 
II
I
I  ( 
II
I
(  (>(;
(  <
 )< )i i 
I
II 
С - O H
I
II 
С - OH
I
COOH
__________
у
V
me/ovino kislotasi
Tautomeriya  ( dinumih  Itoinrrlyu  ) 
ikkila  i/.omer (tautomer)ning o‘z- 
o‘zidan  bir-biriga aylanislnda  mimoyon  holadigan  izomeriyadir:
С Н з - С - С Н ^ - С О О С . Н ,  
,  
► 
C I I , - C  = C H - C O O C 2H 5
II 
I
о 
OH
atsetosirka efir 
atsetosirka efir
(diketo  shakli) 
(keto-enol shakli)
Xalqaro  IY U P A K   nomcnklaturasiga ko‘raoptik anti podlarni  R  (o ‘ngga 
buradigan,  R —lotincha— rectus-o'ng  so‘zidan. olingan)  va  S  (chapga 
buradigan,  S-lotincha—sinister—с\\лр  so'zidan  olingan)  —  belgilar  bilan 
belgilash qabul qilingan.  Bu usul optik  faol moddani  etalon bilan solishtirish
43

natijasida emas, balki assimetrik S* atomi biian bog'langan to'rt o'rinbosarning 
ma’lum fazoviy ketma-ketlikda joylashishini aniqlashga asoslangan.  Bu sistemaga 
ko'ra  C*  atomi  bilan  bog'langan  o'rinbosarlarni  a,b,c,d  —  bilan  belgilab, 
ulardan  kichigi  d-ga  nisbatan  qolgan  o'rinbosarlarning  fazoviy joylashishi 
o'rganiladi.  Ularning katta-kichikligi davriy sistemadagi tartib  raqami  bilan 
ifodalanadi,  shu  qoidadan  foydalanib,  galogenlarning  kichrayib  borish 
tartibida vozib chiqamiz:
I  >  Br  >  С  I  >  F
C *  atomi  bilan  bog'langan  o'rinbosarlarning  tartib  raqami  bir  xil 
bo'lganda, shu o'rinbosar tarkibidagi  keyingi atomlarning soniga qarab uning 
katta-kichikligi  aniqlanadi,  masalan:  C H ,  va  C H ,~ C H ,-  
radikallaridan 
C^l f > C H ,  bo'ladi va C ,H ;  >  C 2H,  >  CH,.
Shu qoidani esda saqlab, endi glitserin aldegidi uchun  R, S-  izomerlarining 
fazoviy tuzilishini yozishni  mashq qilamiz.  Dastlab eng kichik d  - o'rinbosar 
(vodorod  atomi)  tomonidan  С  atomi  bilan  boglangan  guruhlarning 
joylashishini  ko'rib chiqaylik:
H  (d)
I
Каталог: Elektron%20adabiyotlar -> 24%20Кимё%20фанлар
24%20Кимё%20фанлар -> Toshkent kimyo-texnologiyainstituti sh. P. Nurullayev, A. J. Xoliqov, J. S. Qayumov analitik, fizikaviy va kolloid kimyo
24%20Кимё%20фанлар -> A. F. Maxsumov kimyo fanlari doktori, professor
24%20Кимё%20фанлар -> Moddalakning kimyoviy texnologiyasi
24%20Кимё%20фанлар -> 24. Bog'lovchi moddalarning kimyoviy texnologiyasi. Otaqo'ziyev T.A, Otaqo'ziyev E.T.pdf [Alyuminatlar]
24%20Кимё%20фанлар -> Няниннивииник и н и н м н н в Й
24%20Кимё%20фанлар -> E. N. Lutfullayev, Z. N. Normurodov
24%20Кимё%20фанлар -> Kimyoviy texnologiya. Kattayev N.pdf [Angren oltin boyitish fabrikasi]
24%20Кимё%20фанлар -> S. M. Turobjonov, T. T. Tursunov, K. M. Adilova
24%20Кимё%20фанлар -> K. A. Ciiolponov, S. N. Am inov anorganik kimyo
24%20Кимё%20фанлар -> E. O. O r I p o V, A. O. N a s r u L l a y e V bioorganik kimyo


Do'stlaringiz bilan baham:
1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   27


Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©fayllar.org 2019
ma'muriyatiga murojaat qiling