Iqtisod-moliya


Download 10.4 Mb.
Pdf просмотр
bet9/27
Sana05.12.2019
Hajmi10.4 Mb.
1   ...   5   6   7   8   9   10   11   12   ...   27
12.  Divinil, izopreii  va petiladlen  I ,  ' dim nulevodnrndlai iniiig brom  bilan 
o'zaro reaksiyasida  qniulav inoddalai  I
iom
I  ho'lisln 
miinikin?
13.  Butadien-1,3  va  Mlpolnliiu  Mipohmeilanish  reaksiya tenglamasini 
yozing.
AJnhlyollur
1.  Грандберг  И .И . Органический  химия 
М.: 
“ Дрофа” ,-  2002,-  С- 
191-207.
2.  Iskandarov  S.I.,  Abdusamalov  Л.Д.,  Shoymardonov  R.A.  Organik 
kimyo.- Toshkent.
t
  “ 0 ‘qituvchi".-  1479.  220  -   258-  betlar.
3.  Pirmuxamedov  I.  Organik  kimyo.  loshkent.-  “ Meditsina” .-  1987.- 
96-103-betlar.
4.  Shoymardonov  R.A.  Organik  kimyodan  savol,  masala  va  mashqlar.- 
Toshkent.-“ 0 ‘qituvchi” .-  1996,-  51  (>0-  betlar.
5.  Вивюрский  В.Я.  Вопросы, упражнения и задачи  по органической 
химии с ответами  и  решениями.-  Москва.-  “ Владос” ,-  1999,-  С  34-35.
111

Л 
I.
  К  I  N  L  A  R 
(A T S E T IL E N   Q A T O R I  U G L E V O D O R O D L A R I)
Uglevodorodlarning molekulasida  uglerod atomlari  o'zaro uchbog"  bilan 
bog'langan  bo'lsa,  bunday birikmalarga 
a  I к  i n  I  a  r
  yoki  atsetilen  qatori 
uglevodoiodlari  deyiladi, chunki bu qator uglevodorodlarining birinchi  vakili 
atsetilendir.  Alkinlarning  gomologik  qatori  C nH 2n.2  umumiy formula  bilan 
ifodalanadi.  Alkinlarning gomologik qatorida eng oddiy tuzilishdagi birinchi 
vakili  atsetilen  hisoblanadi.  Uning  tarkibidagi  uchbog'ning  ikkitasi  л—  va 
bittasi  cr—bog'dir:
H —
11 
H : С  •• С : I I
N om enklatura  va  izom eriyasi
Atsetilen  qatori  uglevodnrodlarini  sistematik  nomenklaturaga  binoan 
nomlash uchun tegishli to'yingan uglevodorod nomidagi —an qo'shimchasini 
—in  qo'shimchasiga almashtirish bilan  hosil  qilinadi.  Alkinlarni  nomlashda 
uchbog'  tutgan zanjir asosiy zanjir deb olinadi va raqamlash uchbog'ga yaqin 
tomondan  boshlanadi.  Oddiy tuzilishdagi  quyi  alkinlar ko'pincha  ratsional 
nomenklaturaga  binoan  nomlanadi.  Bu  nomenklaturaga  muvofiq  ular 
atsetilenning  bir  yoki  ikki  vodorod  atomi  turli  uglevodorod  radikaliga 
almashingan  hosilalar deb qaraladi  va radikal  nomiga atsetilen so'zi qo'shib 
o'qiladi.  Masalan:
HC  = C H  
H C a C - C H 2- C H ,  
H ,C  
— С  =
 С —C H ,
etin 
butin-1 
butin-2
(atsetilen) 
(etilatsetilen) 
(dimetilatsetilen)
Alkinlarda  uglerod  zanjirining  tarmoqlanishiga  hamda  uchbog'ning 
joyiashishiga ko'ra izomeriya hodisasi kuzatiladi. Alkinlarda holat  izomeriyasi 
C 4-dan  boshlansa  ham,  tuzilish  izomeriyasi  C<-dan  boshlanadi:
CH3
I
HC=C-CH2-CH2-CI b 
H3C-C=C-CH2-CH3 
HC=C-CH-CH3
pentin-1 
pentin-2 
3-metilbutin-l
(propilatsetilen) 
( metiletilatsetilen) 
(izopropilatsetilen)
Atsetilen  qatori uglevodorodlari tarkibidagi uchbog'lar soni ikki va undan 
ortiq bo'lsa, ular alkadiin yoki alkatriinlar deb ataladi.  Uglevodorod tarkibida 
ham  qo'shbog',  ham  uchbog'  uchrasa,  qo'shbog'  tutgan  uglerod  atomlari
112

kiehik  raqamga  ega  bo'lishi  kerak.  Agar  qo'shbog'  va  uchbog'  zanjir  ikki 
chekkasidan  bir  xil  uzoqlikda  joylashgan  bo'lsa,  raqamlash  qo'shbog' 
(omoiulan  boshlanadi:

5
 
4
 

>
 

ft  ' 

3
 
2
 
1
11(  •(  (  11.(  11 
l l , C - C a C - C ’ll  I ’ll  C l l ,  
I K 
<
  (  ll= C H - C H = C H 2 
but ad i ill 
geksen-2-in-l 
yeks;idiyen-l,3-in-5
A lkinlarning  olinishi
AlkinlnmliiK biiiiichi  vakili 
alsclllen 
miihhii
  nilqyoMdii  kalla ahamiyatga 
ega.  U, asosan,  knlsiy  karbididan  (C al  () 
n
I
ii
I
o
/  (|llllimll  Knlsiy karbidi,  o'z 
navbatida, sanoatda  ikki  usul  bilan  olinadi
Toshko'mir 
*
  кок*  I  .’()()0"( 
i  1
  11
* ( ’n ( ’ 
*  IK  - C l l   t  Ca(OII)2
Ohaktosh 

*   <
  „<)  I
Hozirgi paytda alsclllen am hu at /on 
iim i

labiiv f  i / va nell  inahsiilotlai ini 
krekinglab  olinadi:
I5()()"C
6 C H 4  + 
0 2 
-----  
*■
 
2 ( M l .  
1
 
2 CO 
1
 
K i l l .
Bugungi kunda Respublikami/da kimyo korxonasi giganti bo'lgan  “ Navoiy- 
azot” birlashmasida bu usul  havosi/  joyila  ancha  past  haroratda olib boriladi:
1050 "C
4 CH4 
*
 
tjllji 
1
 
2 С  + 
7  11,
Bu  usuldahar  1  t.  atsetilen  ishlab  chiqarganda 100  kg gacha  tipografik 
bo'yoqlar olish  uchun zarur bo'lgan quruui  olinadi.  Ajralib chiqqan vodorod 
esa ammiak ishlab chiqarish  uchun asosiy xomashyodir.
2.  V itsinal va gem inal digalogenalkanlarni  degidrogalogenlash

1
 
+ X 2 
1 1
 
KOH 
NaNH,
-C = C- 
*■ 
(spirtda)  * 
-(p = C- 
------ ► 
- C ^ C -
alken 
X X  
M IX  

-H X
X  = C l2,  Br2,  I2
8  -   №  233
113

Bu  usul  qo‘shbog‘ni  uchbog'ga aylantirishning eng oson  usullaridan biri 
sifatida katta ahamiyatga ega:
KOH
C M,  C ll  CH: 
+ Br, „ 
C ll,  C'H  CH,  (spirt)  . 
CH
3
-CH=CHBr
I,  Cll  CH,  (spirt) 
Br  (ir 
- HBr
propen 
Br  Br 
-HBr 
1-brompropen-l
1
,
2
-dibrompropan
C 'll,- C H  = C H B r  + 
N aN II. 
------- ► 
C II , - C  = CH

-brompropen- i 
propin
Bu  reaksiyani  geminal  digalogenalkanlar  bilan  ham  amalga  oshirish 
mumkin,  ular aldegid yoki  ketonlardan 
PC I, 
ta’sirida  olinadi.
О
CH
3
- C H
2
- C N 
+  P C I , ---►  C H ,- C H
2
- C IIC I
2
 
+  POSb
propanal 

l.l-dixlorpropan
CH
3
- C H 2-CHC1
2
 
+  KOH  ____ „  C H ,- C s C H   +  2KCI  +  2 H20
(spirt)
N a triy  atsetilen id i  va  b irlam chi g alo id alk illarn in g  
0
 zaro  ta ’s iri
Atsetilen  gomologlari  atsetilenning  o‘zidan  olinishi  mumkin.  A w al 
atsetilenning  metallorganik  birikmasi  -   atsetilenidlar  olinadi,  keyin  unga 
alkil guruhi kiritiladi.  Bu usul bilan mono- va dialkilatsetilenidlar atsetilendan 
olinadi  (J.l.  lotsich  reaksiyasi).
a)  Metall atsetilenidlari olish uchun atsetilenga ammiak ishtirokida  metall 
amidi,  oksidi  yoki  tuzlari  ta’sir  ettiriladi:
NH
3
HC=CI I  + NaNH, 
----*• 
HCsC-Na + R-Br 
---► 
HCsC-R  +  NaBr
natriy 
- NH
3
 
natriy 
alkilatsetilen
amidi 
atsetilenidi
NH
3
HC^CH  +  2Ag20 
-------► 
Ag-CsC-Ag 

H20
NH
3
HC=CH  +  CuCI 
------► 
H-C=C-Cu 

HCl
b)  Hozirgi paytda  mono- va dialkilatsetilenidlar atsetilendan  magniyor- 
ganik birikmalar ta’sirida olinadi:
R-CsCH + C H 3-MgCI  ---- ►  R-C=C-MgCl  + R-CI  — *   R-C=C-R  +  MgCl
2
-CH.,
114

Ни  reaksiya  efir  yoki  tetragidrofuran  (T G F )  ishtimkida  olib  boriladi. 
Alkillovchi  agent  sifatida birlamchi  alkilgalogenidlar olinishi  kerak,  chunki 
ikkilamchi  va  uchlarnchi alkilgalogenidlar qo'shimcha  reaksiyaga kirishadi.
I  io'vinm ayan  ik k i  asosli  karliott  kislola  tuzlari nitty yitlrolizi
'II  ((> ()
V "
(  ( ) ( >Nn
>  1
11  C ( )()
______ *  
1
Cl 1 (  ( ) ( )Nu
- 2Na' 
t II  COO
*   1
•2c 
(( I I   (  (Ml
2 ( 0 ,
5. 
iftn iy a lo y i n itllarni tleytiloKcnln\h
Hu 
iin ii
I  hli  iiiimcha chegaralanguii  hu'lllt,  lit Ымщ'Жии qn’shimcha  reak- 
si ya I n i tin и  him oya  qilish  ilch llll  U lilu l llm ll 
IH
iim
I
ii
  dasllah  alkin 
tctranalojieniilkan^a  aylantiriladi  va  мГнцм  t|iiylmliiii 
iiih
  Iwikiinl  bilan  la ’sir 
ettirihb  tichbon'  hosil  (|ilinadl:
Cl 11  (C l,  ( l i t  
1,1,27 teli.i 
xlorpntpnii
/II
I,  (  - ( I I
I>t I >
1>
111
/ill  I
I ' I / l i t u t I v  
h i i m s i i
I
i i i
I
Alkinlarning birinchi  Ikki  vukill ца/  moddalai  ( iomologik qatorda  mole­
kulyar massaning oilib boilsln  hiluu ulninlnu h/ik  konstantalari  ortib boradi 
(12-jadval).  Sindirish ko'rsalkichi  liain  nlkan  va alkenlarga  nisbatan  katta.
12  - j  a  d v a 1.
Alkinlarning ll/ikiiviy  xossalari
Nomi
F о r m u 1 a s i
S
11
 у  
11
1
| I I I  II r i l l
It ttrit r It 
1 1
.  “(
( > i i y n a s h
harorati,
°C
20 °C  dagi 
zichtigi
Etin
H CsCH
-82
-75
0,620(-80 °C  da)
Propin
HC = C  -  C H
3
-101.5
-23
0,678(-27°C  da)
Butin-1
X n
III
0
1
О
X
ч
о
- 1 2 2
9
0,678(0 °C  da)
Pentin-1
HC = C (C H
2
)
2
C H
3
-48
40
0,695
Geksin-1
НС = С (С Н ,)
3
С Н
3
-
1 2 - 1
72
0,719
Oktin
- 1
H C s C (C H 2)jC H ,
-70
126
0,747
Nonin-1
H C s C (C H
2
)f,CH,
-65
151
0,763
Detsin-1
Н С з С (С Н
2
)
7
С Н
3
-36
182
0,770
Alkinlarning IQ spektrida yuqori chastotali 3300 sm  1
  sohada chekka 
=C~ 
H  guruh  uchun  xarakterli  bo‘lgan  valent  tebranish  chastotasi  kuzatiladi.
115

Q u y i r o q  
chastotada 
( 2 1 0 0  
sm  ')  intcnsivligi  kuchsizroq  bo‘lgan  uchbog'ga 
xos valent  tchranish  chastotasi qayd qilinadi.
Ularning ultrabinafsha spcklrlaridagi yutilish chizig'i  alkan va alkeniarga 
o'xshah  200  nm  dan  past sohada  namoyon bo'ladi.
Alkinlar  alkenlardan  ham  faolroq  elektrofil  va  nukleofil  birikish 
reaksiyalariga kirishadi.  Nukleofil  zarracha bilan  reaksiyaga kirishish sababi 
alkinlarning  chiziqli  tuzilishi  hilan  tushuntiriladi.  Alkinlar  birikish, 
polimerlanish,  oksidlanish,  qaytarilish,  almashinish,  izomerlanish  va 
kondensatlanish  reaksiyalariga  kirishadilar.
Atsetilen  molekulasidagi  uglerod atomlari sp-gibridlangan.  Hosil bo'lgan 
ikkita bir xil gibrid orbital bir-biri bilan fazoda  I SO" burchak ostida joylashgan, 
shuning  uchun  ular  o'rtasidagi  o'zaro  itarishish  minimal  bo'ladi.  sp- 
gihridlanish holatidagi uglerod atomi  uchinchi valent holatida bo'lib,  uglerod 
atomida ikkita «foydalanilmagan» sof p-orbital  qoladi. Atsetilen  molekulasi 
hosil bo'lganda ikkita uglerod atomining sp-gibridlangan orbital lari bir-birini 
maksimal  qoplaydi  va  ст-bogni  hosil  qiladi.  Har  qaysi  uglerod  atomidagi 
ikkitadan  bo'sh  p-elektron  orbitallari  esa  bir-birini  o'zaro  perpendikular 
tekislikda yon tomondan qoplaydi.
Demak, atsetilen molekulasidagi uglerod atomlari ikkita 
n-
 va bitta ст-bog1 
bilan  bog'langan.  Atsetilen  molekulasida 
C=C
  uchbog'  energiyasi  725  kJ/ 
mol  bo'lib,  uzunligi  0,121  nm,  C -H   boglarining  energiyasi  463  kJ/mol  va 
uzunligi 0,106 nm ga teng:
Uchbog'ning  (0,121  nm)  qo'shbog'ga  nisbatan  (0,134  nm)  qisqargani 
bu  bog'ning quthlanuvchanligini  pasaytiradi.  Atsetilenning С —H  bog'larini 
hosil qilishda s-elektronlarning hissasi katta, s-elektronlarning gibridlanishdagi 
hissasi qancha katta ho'lsa, gibrid elektronlar yadroga shuncha yaqin joylashadi. 
Atsetilenda p-elektronlar bir-birini etilendagiga nisbatan kuchliroq qoplagan. 
Shuning uchun atsct ilendagi л-bog' etilendagiga nisbatan mustahkam.  Demak, 
alkinlar  birikish reaksiyalariga alkeniarga nisbatan qiyinroq kirishadi. Atsetilenda 
uglerod  atomlari  orasidagi  rnasofa  etilendagiga  nisbatan  qisqa  bolganidan 
ularga hujum qiladigan  reagentlarning reaksiyasi sekin boradi.  Lekin alkinlar 
nukleofil birikish reaksiyalariga alkeniarga nisbatan osonroq kirishadi.
Kimyoviy xossalari
0 , 1 0 6   n m  
0 , 1 2 1   n m  
0 , 1 0 6   n m
H ---- С  ■-!=■-=_
116

AlsetiIen  molekulasida С —H  bog'ining elektron  julii etilendagiga nisbatan 
aneha  qutblangan  va  bu  qutblanish  atsetilen  va  alkilatsctilenlarning  kislota 
xossasini  namoyon qilishiga sabab bo'ladi.
A.  liirikisli  reaksiyalari
/.  I iithiroiliuiiц  hirikishi

Ii  hhon'iM  hit  molekula vodorod  bit ikkandu  legUhll  nlken  hosil  bo'ladi.
Ihnkish le.iksivasi  I’d,  Pt va  Ni kalali/iitori ishllrokIda oson amalga oshadi, 
qaylatdi.sh  iciik.Myasi  davom cttirilwi,  пИишца  ttyliituitll
<
  II,  с   Cll 

II, 
*  i'll,  <11  <11,
<11,  СП  (  II,  t 
||,  —- 

(  ||,  <
  ||,  ( I I ,
QaylarllhJi  teaksiyasininn  turli  iiMilhiilnl  иittitltftt  oshmb,  slcieoselektiv 
mahsuloflaim   olish  mumkin  MilXNHN  kiiliill/uloi  U ltllm kldii  ( i  i ml I ar 
katali/atoil 
vaiiy.i  t|avtanh  tnvvoihinuim  | >it 11 it >
 It v >  vodotod  molekulasi 
ta’sir  ettirlltJimdii, 
ms
  idkcn  hoxll  ho'hull  Ihinliiu  oiibitbi  Nhimdaki,  avval 
vodorod  molekulaMdaf.i  alomlai  kiiliill/iHoi  iillili  l.iolhr.h.idi  va 
so
'
ii
^
ih
 alkin 
uchbog'ining  hit  lomoiildan  hlilkndl 
Ntiviii|  nmmlakdaKi  natriy  yoki  litiy 
ta’sirida  traits  alkenlai  ollmidl
II 
( I I ,
Ntt 
yoki 
1,1 (N11,1 
<
 

trans-
C H i- C s C - C 'H ,
butin-2
С = C' 
sis-
l’d/("it( <)| 

11,(- 
CH,
2.  G alogenlar ning h irik ish i
Alkinlarni galogenlash alkenlarni nalo^eulashga  nisbatan sekin borib, sis- 
va trans-  digalogenalkenlar hosil  bo'ladi  So'ngra  reaksiya davom  etib,  ular 
ikkinchi  molekula galogenni binktmh,  telragalogenalkanlarga aylanadi:
Hi  Iii 
i  Br, 
Br  Br
CH3-C=CH  +  Br2 
Cll,  ('  Cl! 
С Н з- С - ^ Н
propin 
1,2-dibrompropen-l 
Br  Br
1,1,2,2-tetrabrompropan
3.  Galoidvodorodning h irik ish i
Nosim m etrik  alkinlarga  vodorod  galogenidlar  ( H I ,   H C l)  V.V. 
Markovnikov  qoidasiga  (1869-  yil)  muvofiq  birikadi:
I  17

Jit  й- 
5+ <
>
-
П,  >( 
СН  +  H I 
‘'C l l ,   

СНз-С-  CH3

i
Vodorod bromid esa peroksidlar ishtirokida  Markovnikov qoidasiga teskari
birikadi:
Br
C ll,  C=CH  »  HBr 
peroksid 
Cl 1,-C = CH2  +  HBr 
СНу-С-СН3
bo‘lmaganda 
Br 
Br
2-brom propen 
2,2-dibrompropan
peroksid
CH3-C=CH  + HBr  -----*• 
C ll,  Cll  C H Br+ H Br  — *•  C ll,  CH;  CHBr2
ishtirokida 
I-brompropen 
1,1-dibrompropan
4.  Suvning b irik ish i 
(gidratlanish  reaksiyasi)
Alkinlar H 2S 0 4 ishtirokida sulfat kislotaning suyultirilgan eritmasi ta’sirida 
gidratlanadi  (M .G .  Kucherov,  1881-  yil).  Birinchi  bosqichda suvning C sC  
nchbog'ga  nukleofil  hii.jumi  natijasida  beqaror  enollar  hosil  bo'ladi.  Hosil 
bo'lgan enollar barqaror shaklga o'tib aldegid va ketonlarga qayta guruhlanadi 
(A. P.  Eltekovning qayta guruhlanishi,  1887- yil). Agar atsetilen olingan bo'lsa, 
aldegid  hosii  bo'ladi:
H2S0 4, HgS04 
О
11  с= с-н + 
h
2
o
-----------------
*   [ 
sX H 2= C H -0 -H s* 

— ►  CH3 -  
cC^
vinil s,jirt 
H
sirka aldegidi
Atsetilenning barcha gomologlari gidratlanishidan ketonlar hosil bo'ladi. 
Suvning birikishi  Markovnikov qoidasiga binoan amalga oshadi:
H2S0 4, HgS04 
s_
H,C-C=CH  + I I O I I ------------ ►  H3C-C = CH2 
H3C - C - C H 3
J  
II
° о н  
о
5.  S p irtlarn in g  b irik ish i
Atsetilen va  1 -alkinlar o'yuvchi kaliy ishtirokida bosim ostida spirtlar bilan 
birikib,  oddiy  alkilvinil  efirlar  hosil  qiladilar:
H C ^ C H   +  C H j- O H  
KOH 
CH2 = C H - 0 - C H ,
vinilmetil efiri
118

ft. 
lodorod  sianidininn  h irik ish i
Vodorod 
s i i n
11
>1
1
  kalalizntoilai  <
 N 11, va  Cu,C’l ,)  ishtirokida  atsetilenga 
mikholil  hi 
11
 к in 1
1
  llu  leaksiyadiin  loydalanib sanoat  iniciyosida 
a k rilo n itril 
olinadi
IK   ■(  II  i 
lll!N 

H)<’ 

«  ll 
c n
nkill  kliliiln  nilrili
............ ...1 im
 ...... iii....... M il  inli 
n iim ii
  . ,i 
slniftlh   hauchuklar
 ishlab
chu|iuislithi  qliiiiiMlli 
mmiiiih
I
u h
  lit< • •Ы>ны
7. 
Korhonlllnsh  (окмн/т??)
Nikel 
l c i i . i l  
11
1 к h i 11
1
  к 
111
 i 
1
11 /• 
11111
11
1
 * 
11
1 • i  и  11
) 11*  m i l   u l   . n l i  
va harakatchan 
vodorod alomi 
h o i  
bliIkliniliii  (urn 
>>|Hilliii 
m i n n a l  
amlnlai) bilan  reaksiya- 
ga  kirishganda aki 
il 
kislola  va 
i i i i I i i b  
lumlliiliiil 
o l l i n u l i   ( V  
К е р р е ,   I ‘ > 4 4 - 
yil):
CO  i IliO  
ил  »
II,С (  II
(  n o il
IIC sU   II
N i((  0 ) 4

(1
1(011
ll,< (  II
(  ( к )|<
( I I I
Nllj  ,
II,С (  II
C O N II
(V. 
D im erlanish  reaksiyasi
Alkinlar  katalizatorlar  ishtirokida  (< И  <
  I,  va  N11/  I  laming  kislotali 
muhitdagi eritmasi) dimer,  halqali  vn i hl/tUmion  polmicilami  hosil  qiladi, 
chunki  katalizatorlar  uchbog'ni  laollnshluadi
2HC=CI1 
'-'f!.1
! —  
► 
IK 
С 
(  II 
t i l ,
1
 
vinil al set i I en
Ishlab chiqarilgan  vinilalsclilciininp, asosiy qismidan sanoatda xloropren 
olinadi,  u esa xloroprenli sintelik  kaialiuk  (nairil)ning monomeridir:
HC = C - C H = C Ib   +  HCI 
-♦ 
ll;C  = C H - C  = C H 2
Atsetilen  C u C l2  va  oksidlovehilai  ishtirokida  polikondensatlanish 
reaksiyasiga kirishib kai’oin  hosil qiladi:
n  HC s C H  
0 2,  CuCI. 

C = C - ] n 

H 20
B.  Almasliiiiisli  reaksiyalari
1. 
Yuqorida biz atsetilenning etilen va etanga nisbatan kislota xossalarini 
namoyon  qilishi  va  uning  sabablari  haqida  to‘xtalgan  edik.  Atsetilen  va 
monoalkil-atsetilenlar uchbog'  tutgan  uglerodning vodorod atomi hisobidan 
boshqa  guruhlar  bilan  almashinish  reaksiyalariga  kirishadi.  Bu  xildagi 
reaksiyalar bilan biz qisman  atsetilen  gomologlarini  olishda tanishgan  edik:
119

HCsCH  •
  Na  suyuq NH^ 
IK  ('  Na  +  Na  suyuq NH^ 
Na-C=C-Na 
-H
2
 
natriy mono- 
-H
2
 
dinatriy
atsetilenidi 
atsetilenidi
Keaksiya  natriy amidi ta’sirida osonroq amalga oshadi:
IIC= CH 
+  N a "N H
3
------ ► 
H C sC :  N a
4
 

N H
3
2
.  Propin  va  butin
-1
  esa  faqai  bitta  harakatchan  vodorod  atomi  tutgani 
uchun  bir  xil  birikmalar  hosil  qiladi:
H 3 C - O C H  
+  N a‘N II
2
----- ► H,C - C=C:  Na
1
  +  N H
3
3.  Atsetilenni  magniyorganik  birikmaning  eritmasidan  o'tkazish  orqali 
uning dimagnivgalogenli  hosilalari  olinadi:
ii 
С  С  H  +  2C
2
H5M g B r ---- *• 
BrM g- C = C  
MgBr  +  2C
2
H
6
4.  Atsetilen  va  uning  gomologlari  mis  tuzlari  va  kumush  oksidining 
ammiakdagi eritmasi bilan  ham almashinish  reaksiyalariga kirishadi va  uning 
tuzlari cho'kmaga tushadi:
H-C=C-H  +  2 CuCI  +
2
NH
3
 
----►  Cu-C=C-Cu |   +  2 HCl  +  4 NH,
R--C=C-H  +  [Ag(NH3)2]OH 
----*• 
R - O C - A g J  +  H20   +  2 NH,
Hosil boigan atsetilenidlar portlovchi xususiyatga ega, ularning reaksion 
qobiliyati ancha yuqori va turli organik birikmalar sintezida qo'llaniladi:
HC=C - Na  +  Br-CH,-CH-CH,  ---- ► CH3-CI l-CH,-C=CH  +  NaBr

I
CH, 
CH,
4-metilpentin-1
5. Natriy atsetilenidi aldegid yoki  ketonlar bilan suyuq ammiak muhitida 
reaksiyaga  kirishib,  atsetilen  qatori  spirtlarini  hosil  qiladi:
+
o
=
c h
,
H-O C-H   + 0=CI !;“ *■  HC=C-CH2-OH 
-----►  HO-CH
2
-CsC-CH2-OH
propargil spirt 
butin-2-diol-l,4
Н
3
С Ч 
II,C
4
  ONa 
+ H20 
OH
C=0  +  Na-C=CH  -► 
С 
---- ►  Н
3
С - Ь - С  =
H3C 
H
3
C/  XC=CH 
-NaOH 
CH
3
CH
2-metilbutin-3-ol-2
(dimetiletinilkarbinol)
1 2 0

A lkin larn in g  oksidlanishi
Alkinlar alkeniarga qaraganda oksidlovchilar ta'singa chidamli. Ozon yoki 
kaliy  permanganati  kabi  kuchli  oksidlovchilar  (a'smda  uchbog*  uziladi  va 
karbon  kislotalar  hosil  bo'ladi.  Hu  reaksiya  yordamida  olingan  kislotalarni 
anit|lab  alkinlarning tuzilishini  o’rganish  mumkin
[O]
11,С  C  (  (  .11, 
---- ► 
CM,  ( < tol l  

IIO O C   C H 2- C H 3
sirka  kislota 
propion kislota
Ishlab  с h i«.|a ri I ad igan  atsetilenning  juda  kulta  mii|doii  metallarni 
payvandlashda sarflanadi. Chunki atselilen klslmod ir.hlimktda yonganda katta 
miqdorda  issiqlik  ajralib chiqadi  va haroral  2H(M)  (  gaiha  ycladl

CM 
C'll  + 
5
  ( I , --------   ••  I  <  (), 

I  II  ,<)
Ayrim   v a k illa ri
Atsetilen  oson  siqiluvchan  rangsi/  ца/  Suv  (1,15:1)  va  spirtda  ((»  :  I) 
yomon  eriydi,  atseton  (25 
I )  va  dimelilloimamidda  (3.1,5  :  I)  yaxshiroq 
eriydi.  Bosim  ostida  atsetilenning alsetoiulagi  eruvchanligi  keskin  ortadi  va 
bundan  atsdetilenni  ballonlaula  lashish  uchun  foydalaniladi.  Krituvchisiz 
balonda bosim ostida siqilgan atsetilin  juda xavlli  — katta  kucli bilan poitlaydi.
Atsetilen dunyo miqyosida biryilda 5  mln. tonnagacha ishlab chiqariladi. 
Uning  70  %   organik sintez  uchun,  qolgan  30  %   metallarni  payvandlash  va 
kesish  uchun  ishlatiladi.
Tayanch  ib o ralar
Alkinlar.  Alkinlarning  gomologik  qatori.  Atsetilenidlar.  Atsetilcmdlar 
yordamida  gomologlarning  olinishi.  Elektrofil  birikish  reaksiyalari. 
Gidrogenlash.  Alkinlarning  gidratlanishi.  Galoidvodorodlarning  ta’siri. 
Alkinlarning polimerlanishi.  Sintetik tolalar olish.
N azorat savo llari
1. Alkinlarning umumiy formulasini yozing.
2.  Quyidagi  birikmalarning  qaysi  birlari  alkinlar  ekanligini  ko'rsating:
C ,H 4,  C 3H 6,  C 4H 6,  C 4H S,  C 4H 10,  C 5H „   C ,H 12,  C 6H m.
3.  С = С uchbog'dagi 
a  -
 va  7u-bog‘Iarning xususiyatlari  va  farqini  aytib 
bering.
4. Alkinlar tarkibidagi uchbog'  tutgan uglerod atomi qanday gibrid holatda 
bo'ladi?
5.  Quyidagi  uglevodorodlarni to'g'ri  nomlang:
121
1   ...   5   6   7   8   9   10   11   12   ...   27


Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©fayllar.org 2019
ma'muriyatiga murojaat qiling