Lekin A. Kekule benzolning tuzilishi

Aromatiklik haqida tushuncha.

Benzol sistemasi o‘ziga xos barqarorlikka ega. Benzol sistemasi shartli to‘yinmagan boisa-da, amalda birikish reaksiyalari qiyin, o‘rin olish reaksiyalari esa nisbatan oson ketadi. Shuning uchun benzol halqasi tutuvchi birikmalar alohida sinfga ajratilib, ularga aromatik uglevo- dorodlar yoki aromatik birikmalar deb nom berilgan. Tuzilishining o'ziga xosligi va kimyoviy xossalari aromatik xossalar deyiladi. Keyinchalik kondensirlangan polisiklik birikmalar ham aromatik birikmalarga kiritilgan. Shuni ta’kidlash kerakki, kondensirlangan polisiklik birikmalar o‘rin olish reaksiyalaridan tashqari birikish, oksidlanish reaksiyalariga ham oson kirishadi.Benzol qatori birikmalar deyarli barcha reaksiyalarda benzol sistemasini saqlab qolishga, qayta tiklashga (regeneratsiya) moyil. Kondensirlangan polisiklik birikmalarda esa qayta tiklanish qobiliyati kamroq.

Bu ayniqsa chiziqli kondensirlangan polisiklik birikmalarda yaqqol ko‘rinadi. Perkondensirlangan aromatik birikmalar esa qayta tiklanish qobiliyati kamroq o‘zgaradi va bu jihatdan naftalinga o‘xshaydi.Benzol halqasining barqarorligini kvant-kimyoviy hisoblashlar asosida 1931-yilda nemis fizigi E.Xyukkel tushuntirib berdi. Xyukkel tutash yopiq siklik sistemaiar hosil boiishida energetik jihatdan qulay bo‘lgan pi-elektronlarning siklik delokalizatsiyasi sodir bolishini koЈrsatib berdi.

Siklik tutash sistemalar uchun «aynigan» orbitallar xarakterlidir.Xyukkelning taxminicha, sistemaning barqarorligi mazkur orbitallarni elektronlar bilan tolishiga bogliq. Hisoblashlar natijalariga ko‘ra, ikkala boglovchi «aynigan» orbital elektronlar bilan to‘lganda (4 ta n-elektron) barqaror sistemalar hosil boiadi. Shuningdek, har bir siklik sistema ikkita re-elektronli eng quyi joylashgan bitta orbitalga ega. Bundan kelib chtqib Xyukkel siklik tutash sistemalarning barqarorligi qoidasini ishlab chiqdi.Qoida quyidagicha ta’riflanadi: halqada 4n+2 ta n-elektron tutuvchi siklik planar tutash sistemalar barqaror hisoblanadi. Bunda n=0,1,2....Shunday qilib, 2, 6, 10, 12 ta n-elektronli siklik planar tutash sistemalar barqarordir.Shuni ta’kidlash kerakki, Xyukkel qoidasi faqat yassi tuzilishli monosiklik sistemalarga taaliuqlidir. Polisiklik sistemalarda, masalan, naftalin, fenantrenda «aynigan» molekulyar orbitallar mavjud emas, shuningdek, ularning barqarorligini xarakterlovchi umumiy qoidalar ham yo‘q. Ushbu birikmalarning barqarorligini baholash har bir birikma uchun alohida hisoblash o‘tkazilgandan keyin mumkin boiadi. Xyukkel qoidasi asosida birinchi marta benzol qator aromatik birikmalarning va qisman polisiklik birikmalarning barqarorligi va reaksion qobiliyatini tushuntirish mumkin boldi.