Ma’ruza fenollar

MA’RUZA


FENOLLAR

Fenollar aromatik oksibirikmalar vakillari bo’lib, gidroksil guruhi to’g’ridan-to’g’ri benzol halqasi bilan bog’langan. Agar gidroksil guruh yon zanjirda joylashgan bo’lsa, bunday oksibirikmalar aromatik spirtlar deb ataladi. Fenollar halqadagi gidroksil guruhining soniga qarab bir atomli, ikki atomli, uch atomli bo’lishi mumkin.

Izomeriyasi va nomlanishi.

	OH	OH	OH	OH
			CH3
				CH3
	Karbol			CH3
benzol	kislota,	о-krezol	m-krezol	p-krezol
	fenol

Ikki atomli fenollar uchta izomerga ega:

OH ^OH

OH
OH

Pirokatexin _Rezorsin Benzoldiol-1,2 _{Benzoldiol-1,3} o-dioksibenzol _{m-dioksibenzol}

OH

OH

Gidroxinon

Benzoldiol-1,4
p-dioksibenzol

Uch atomli fenollar ham uchta izomerga ega:

OH	OH		OH
OH	OH
OH	OH	HO	OH
pirogallol	oksigidroxinon		floroglyutsin
(benzoltriol-1,2,3)	(benzoltriol -1,2,4)	(benzoltriol -1,3,5)

Olinishi

1.Sanoatda toshko’mir smolasini (degta) oldin ishqor bilan qayta ishlab, keyin kislotali eritma bilan qayta ishlanadi:

С₆ H₅ONa H ₂ SO₄ NaHSO₄ C₆ H₅OH

2. 
   Benzоlsulfоkislоtaning natriyli tuzi ishqоr bilan suyuqlantirilganida nukleоfil almashinish natijasida fenоl hоsil bo’ladi.
   

SO₃Na OH

360^oC

+ NaOH

• 
  Na₂SO₃
  

Hosil bo’lgan fenol ishqor ta’sirida fenolyatga aylanadi, fenolyat kislotali eritma ta’sirida yana fenolga aylanadi. Ya’ni


C₆ H₅ONa H ₂ SO₄ C₆ H ₅OH NaHSO₄

3.Benzolni galogenli hosilasini gidrolizlab olinadi:

Cl

H₂O

360^oC, 315 atm

OH

+ HCl

4. 
   Arenlarni gidroksillash reaksiyasi vodorod peroksid ta’sirida katalizator Fe⁺² ishtirokida amalga oshiriladi.
   

kat

+ H₂O₂

OH

+ H₂O

5. 
   Birlamchi aromatik aminlarga nitrit kislota ta’sir ettirib, oldin diazobirikmalar olinadi va buni gidrolizlangandan keyin fenol olinadi:
   

NH₂ NH₃Cl

+ HCl	^+ HNO2 -2H O
	2

N N

+

_Cl- ^H2^O

t^o

OH

+ N₂ + HCl

diazobirikma

6.Fenol sanoatda kumol jarayoni orqali olinadi. Bu usulda sanoatda bir vaqtning o’zida ikkita kerakli qimmatbaho modda atseton va fenol olinadi. (1949) (Kumol bu – izopropil benzoldir):

H3C

CH

CH3

OOH

H3C

C

CH3

CH3

CH

CH2

O /HSO

4

H^+

2

2

H^+ yoki AlCl

3

benzol

kumol

kumol

gidroperoksidi

OH

O

+ H₃C C CH₃

_fenol atseton

Mexanizmi:

H3C

CH

CH3

H3C

C

CH3

H C

O

O

O

OH

C

CH

H C

C

CH

3

3

3

3

R

O2

C6H5CH(CH3)2

RH

C6H5C(CH3)2

O

OH

O

O

H3C

OH2

H3C

C

CH3

C

CH3

H3C

C

CH3

H3C

C

CH3

O

H⁺

H₂O

H₂O

OH

OH2

CH3 ^H3^C

H3C

C

CH3

C

O

H

O

H⁺

OH

• 
  (CH₃)₂CO