Mavzu оrganik birikmalarning kislоtaliligi va asоsliligi nazariyalari

Bimolekulyar S_N2 mexanizm
Nukleofil reagentning yaqinlashuvi anionoid uzilishga sabab bo‘ladigan ikkilamchi tartibli reaksiya mexanizmi S_N2 mexanizm deb ataladi. Bu reaksiyada A_N guruhning nukleofil hujumi va D_N ning anionli uzilishi sinxron tarzda kechib, o‘tish holati sp³d gibridlanish holatiga to‘g‘ri keladi:

O‘tish holati nukleofil reagent band orbitalining bog‘ning bo‘shashtiruvchi vakant orbital bilan qo‘shilishi natijasida vujudga keladi.

Lekin bu mexanizm ikki xil variantda kechishi mumkin bo‘lib, o‘tish holatining boshlang‘ich va oxirgi holatlariga bog‘liq ravishda bir-biridan farq qiladi. Grafik tarzda buni quyidagicha ifodalash mumkin:

Birinchi holda Z o‘rinbosar Y nukleofil agent yaqinlashgunga qadar uziladi, ikkinchi holda esa Y nukleofil agentning uglerod atomiga yaqinlashishi Z o‘rinbosarning uzilishiga sabab bo‘ladi. Hujum qilayotgan Y guruhning nukleofilligi va almashinadigan Z guruhning anionli uzilishga moyilligi o‘tish holatiga o‘z ta’sirini ko‘rsatadi.
S_N2 reaksiyada reaksiya tezligi nukleofil agentning konsentratsiyasiga bog‘liq bo‘ladi. Stereokimyoviy nuqtai nazardan S_N2 mexanizmda kechadigan reaksiya reaksion markaz bo‘lmish uglerod atomi konfiguratsiyasining o‘zgarishiga sabab bo‘ladi, chunki yangidan bog‘ hosil qilayotgan o‘rinbosar uzilayotgan guruhga nisbatan qarama-qarshi tomondan birikadi. Boshqacha aytganda yangi hosil bo‘lgan molekula dastlabki molekulaga nisbatan qarama-qarshi konfiguratsiyaga ega bo‘ladi. Nukleofil agent ajralib chiqayotgan o‘rinbosarni itarib chiqaradi:

S_N2 mexanizmda kechadigan reaksiyaga misol qilib metil bromidning ishqorlarning suvli eritmasidagi gidrolizini keltirish mumkin. Reaksiya tenglamasidan ko‘rinib turibdiki, reaksiya tezligini belgilovchi (ya’ni, eng sekin kechuvchi) bosqichda alkil galogenid bilan gidroksil ioni birgalikda ishtirok etishadi: