Mavzu: Organik moddalar reaksiyalarning umumiy nazariyasi va kislotali xossalarini o’rganish

Umumiy xolda: N-A	+	:V
	:A	+	N-V
CH3COOH	+	H2O		CH3COO^-	+	H3O^+
Kislota-1		Asos- 2		Asos-1		Kislota- 2
CH3NH2	+	H2O		CH3NH3^+	+	OH^-
Asos- 1		Kislota- 2		Kislota- 1		Asos- 2

Brensted—Louri nazariyasiga binoan kislotaning kuchi uning proton berishga, asosning kuchi esa proton qabul qilishga bo'lgan intilishi bilan belgilanadi. Kislota protonni qancha oson bersa, u shuncha kuchli bo'ladi.
Kislotaning kuchi dissosiasiya konstantasining qiymati bilan belgilanganidan, sirka kislota uchun:
CH₃COOH + H₂O  CH₃COO^- + H₃O⁺

Amaliyotda manfiy darajali sonlar bilan ish ko'rish noqulay bo'lgani bois, organik kimyoda dissosiasiya konstantasi qiymatining manfiy ishora bilan olingan o'nli logarifmi (pK_k) dan foydalaniladi. Uni kislota ko'rsatkich deyiladi:
pK_k = -lgK_k.
Sirka kislota uchun - lg 1,76 • 10^-5 = - lg(l,76 + 10^-5) = 5 - lg 1,76 = 4,7. Agar pK_k qiymati qancha kichik bo'lsa, Brensted— Louri nazariyasiga ko'ra kislotalik kuchi shuncha yuqori va aksincha.
Asosning kuchi shu asos bilan bog'langan kislotaning pK_k qiymati bilan belgilanadi. Bu qiymat qancha katta — bog'langan kislota kuchsiz bo'lsa, muvofiq keluvchi bog'langan asos shuncha kuchli bo'ladi. Masalan, metilamin ch₃nh₂ ning asoslik kuchi unga muvofiq keluvchi kislota (CH₃NH₂) ning pK_k qiymatiga bog'liq:
RNH₂ + H₂O  RNH₃⁺ + OH^-
-
RNH₃⁺ + H₂O  RNH₂ + H₃O⁺

.,
Dissotsiatsiyalanadigan vodorod atomi qanday atom bilan bog'langanligiga qarab organik kislotalarni quyidagi tiplarga ajratiladi.

1. 
   C—H kislotalar. C—H bog' tutuvchi barcha birikmalar — alkanlar, alkenlar, alkinlar va boshqalar kiradi. Ularni karbo- kislotalar ham deyiladi.
   
2. 
   O—H kislotalar. Spirtlar, fenollar, karbon kislotalar, suv va gidroksil guruh tutuvchi boshqa sinf birikmalar.
   
3. 
   N—H kislotalar. Ammiak, aminlar va amidlar.
   
4. 
   S—H kislotalar. Vodorod sulfid, tiollar, tiol kislotalar va S—H bog' tutuvchi boshqa birikmalar.
   
5. 
   Si-H, P-H, As-H kislotalar.
   

Organik birikma (X—H) ning kislotaligi X—H bog'ning mustahkamliligiga, X atom yoki guruhning elektrmanfiyligiga, dissosiasiyalanish natijasida hosil bo'ladigan anion — (X^-) ning barqarorligini oshiruvchi shart-sharoitlarga va erituvchining tabiatiga bog'liq.
X atom yoki guruhning elektrmanfiyligi. Pro­ton ajratuvchi atom yoki guruhning elektrmanfiyligi qancha katta bo'lsa, organik birikmaning kislotalik kuchi shuncha yuqori bo'ladi. Chunki X—H bog'ning elektron jufti vodorod atomidan uzoqlashgan va vodorod atomi yadrosi unga zaif tortilib turadi va oson ajraladi. Haqiqatan ham CH₃—OH va CH₃—H larning pK_k qiymatlari bu fikrni tasdiqlaydi.
C—H, N—H, O—H, F—H qatorda kislotalik kuchi ortadi. Proton ajratuvchi markaz X elektron akseptor atom yoki guruhlar bilan bog'langan bo'lsa ham kislotalik xossasi kuchayadi. Qo'shbog' va uchboqlar ham ana shunday ta'sir ko'rsatadi. Masalan, sirka kislotadagi O—H bevosita karbonil guruh (>C=0) tutuvchi ug­lerod atomi bilan bog'langan bo'lgani uchun u metanolga (pK_k 16) nisbatan kuchli kislota (pK_k 4,7). Karbonil guruh O—H bog'ning elektron juftini o'zi tomonga tortadi, natijada O—H guruh vodorodi ancha harakatchan bo'lib qoladi. Dissotsiatsiyalanadigan vodorod atomi bog'langan atomdagi elektron zichlikni kamaytiruvchi har qanday omil protonning ajralishini osonlashtiradi.
Anion (X^-) ning barqarorligi. Kislotalik kuchiga dissotsiasiyalanish natijasida hosil bo'ladigan anionning barqarorligi ham katta ta'sir ko'rsatadi. Anion qancha barqaror bo'lsa, kislota shuncha kuchli. Anionni barqarorlashtiruvchi omillar turli xil bo'lishi mumkin. Elektronlarning delokallanishi ana shularning bittasi hisoblanadi.
Atsetat-anion tubandagicha rezonans tuzilishlarga ega:

Atsetat ionidagi manfiy zaryadning bunday delokallanishi anionni barqarorlashtiradi. Anion barqaror bo‘lishi uchun zaryad tarqalishi zarur.

Erituvchining tabiati. Kislota-asos xossasiga muhit — erituvchining tabiati ham katta ta'sir ko'rsatadi. Erituvchi ta'sirining kuchliligi erigan modda - kislotaning solvatlanishi va erituvchi molekulalarining erigan modda molekulasi bilan vodorod bog'lar hosil qila olishiga ham bog'liq.
Chumoli va sirka kislotalar kuchidagi farq radikalning musbat induktiv ta'siri +J dan tashqari, formiat - anionining xuddi shun­day asetatga nisbatan kuchli solvatlanishi bilan ham tushuntiriladi. Formiat anionning hajmi kichik bo'lganidan erituvchi molekulalari uni kuchli solvatlaydi, solvatlanish anion va kationni barqarorlashtiradi. Ularni o'rab olib, qayta uchrashishiga imkon bermaydi. Suv molekulasi eng kuchli solvatlovchi erituvchi hisoblanadi. U anion va kationni bir xil darajada solvatlaydi. Molekula ichida vodorod bog' hosil bo'lgan hollarda ham birikmaning kislota-asos xossalari o'zgaradi.
Masalan, malein kislota (pK_k =1.92) da karboksil guruhining joylashishi vodorod bog‘ga imkon beradi va anionni barqarorlashtiradi. Shuning uchun fumar kislota (pK_k =3.02) ga nisbatan kuchli.