Ularning mulohazasidan ko'rinib turibdiki, manfiy zaryad azot atomida lokalizatsiya qilingan va musbat zaryad asosan 2,4 va 6-pozitsiyalardagi (a- va g-pozitsiyalar) uglerod atomlari o'rtasida taqsimlangan. Shu nuqtai nazardan, piridin yuqorida ko'rib chiqilgan furan, pirrol va tiofendan farqli o'laroq, elektron tanqisligi bo'lgan aromatik heterosikl sifatida tasniflanadi. Bu shuni anglatadiki, piridin yadrosi aromatik tizim sifatida elektrofil tizimga nisbatan o'chiriladi va aksincha, benzolga nisbatan nukleofil hujumga nisbatan faollashadi. - Ularning mulohazasidan ko'rinib turibdiki, manfiy zaryad azot atomida lokalizatsiya qilingan va musbat zaryad asosan 2,4 va 6-pozitsiyalardagi (a- va g-pozitsiyalar) uglerod atomlari o'rtasida taqsimlangan. Shu nuqtai nazardan, piridin yuqorida ko'rib chiqilgan furan, pirrol va tiofendan farqli o'laroq, elektron tanqisligi bo'lgan aromatik heterosikl sifatida tasniflanadi. Bu shuni anglatadiki, piridin yadrosi aromatik tizim sifatida elektrofil tizimga nisbatan o'chiriladi va aksincha, benzolga nisbatan nukleofil hujumga nisbatan faollashadi.
- Biroq, azot atomida yolg'iz elektron juftligi va ortiqcha p-elektron zichligi uni elektrofilning juda faol hujum markaziga aylantiradi, ayniqsa s-bog'ning hosil bo'lishi aromatik tizimga ta'sir qilmaydi. Shunday qilib, piridin faol N-nukleofil bo'lib, uning bu xususiyati har doim elektrofil hujumi paytida amalga oshiriladi.
Piridin tomonidan C-nukleofilligining namoyon bo'lishi bilan bog'liq reaktsiyaning boshqa mumkin bo'lgan yo'nalishlari - uglerod atomlariga elektrofil hujum - ularni amalga oshirish uchun juda qiyin va juda og'ir shartlar talab qilinadi. Yuqorida ko'rsatilgan p-elektron tizimining elektron tanqisligi bilan bir qatorda, aromatik yadrodagi elektrofil o'rnini bosish qonuniyatlarini sifat jihatidan tushuntirishga umumiy yondashuv doirasida, buning mavjudligi bilan bog'liq bo'lishi kerak. halqadagi azot, uglerod atomiga qaraganda ko'proq elektromanfiy bo'lib, oraliq hosil bo'lgan katyonik s-kompleksni beqarorlashtiradi. - Piridin tomonidan C-nukleofilligining namoyon bo'lishi bilan bog'liq reaktsiyaning boshqa mumkin bo'lgan yo'nalishlari - uglerod atomlariga elektrofil hujum - ularni amalga oshirish uchun juda qiyin va juda og'ir shartlar talab qilinadi. Yuqorida ko'rsatilgan p-elektron tizimining elektron tanqisligi bilan bir qatorda, aromatik yadrodagi elektrofil o'rnini bosish qonuniyatlarini sifat jihatidan tushuntirishga umumiy yondashuv doirasida, buning mavjudligi bilan bog'liq bo'lishi kerak. halqadagi azot, uglerod atomiga qaraganda ko'proq elektromanfiy bo'lib, oraliq hosil bo'lgan katyonik s-kompleksni beqarorlashtiradi.
- Shunday qilib, piridin yuqori faol n-nukleofil va sezilarli darajada o'chirilgan p-nukleofilning xususiyatlarini birlashtiradi. Quyidagi misollardan ko'rinib turibdiki, azot atomiga elektrofil hujumi natijasida osonlik bilan hosil bo'ladigan tovar ko'pincha beqaror va uning shakllanishi, garchi kinetik jihatdan afzalroq bo'lsa-da, teskari jarayondir.
Do'stlaringiz bilan baham: |
