Методические указания по выполнению самостоятельной работы и написанию рефератов

5.3. Структура и токсичность веществ 
История раскрытия связей между химической структурой ве-
ществ и их токсичностью насчитывает более ста лет. Изучение этих 
связей является одной из основных задач общей токсикологии как 
науки, имеющей профилактический характер. 
По правилу Ричардсона, в гомологическом ряду сила наркотиче-
ского воздействия неэлектролитов возрастает с увеличением числа 
атомов углерода в молекуле. Так, например, наркотическое действие 
усиливается от пентана (С
5
Н
12
)
к октану (С
8
Н
18
), от метилового спирта 
(СН
3
ОН) к аллиловому (С
4
Н
9
СН
2
ОН). 
Однако правило Ричардсона имеет ряд исключений. Первые 
представители многих гомологических рядов – производные метана, 
обладают более сильным общим токсикологическим действием, чем 
последующие. Так, муравьиная кислота, формальдегид, метанол зна-
чительно токсичнее, чем соответственно уксусная кислота, ацетальде-
гид и этанол. Дальнейшее нарастание наркотического эффекта идет 
только для определенного ряда, а затем уменьшается, что связано с 
резким изменением растворимости. 
Правило не действует также для углеводородов ароматического 
ряда. 
С учетом этих исключений правило нарастания токсичности в 
гомологических рядах используется для предсказания токсичности 
новых веществ при помощи методов интерполяции и экстраполяции; 
оно может служить ориентиром для выбора в гомологическом ряду 
органического растворителя с меньшим наркотическим действием.С 

---

47 
усилением наркотического эффекта возрастает и гемолитическое дей-
ствие веществ. 
Биологическая активность вещества возрастает с увеличением 
кратности связей, т. е. с увеличением непредельности соединения 
(правило кратных связей).
Непредельность вообще оказывает влияние на химическую ак-
тивность. Так, например, с увеличением непредельности усиливаются 
раздражающие свойства вещества. 
Резко меняется действие вещества при введении галогенов в мо-
лекулу углеводорода, в частности атома хлора. Хлорзамещенные уг-
леводороды жирного ряда очень токсичны, вызывают жировое пере-
рождение паренхиматозных органов. Такого же рода токсичностью 
обладают хлорзамещенные спирты, хлорзамещенные эфиры, хлор-
производные бензола. Эти же соединения вызывают значительные 
поражения нервной системы и оказывают сильное раздражающее 
действие. 
Представляет интерес в отношении связи структуры химическо-
го вещества и его биологического действия большая группа нитро- и 
аминопроизводных бензола и его гомологов. 
Введение в молекулу бензола или толуола нитро- или аминог-
рупп (NO
2 
или NH
2
) резко меняет характер действия указанных ве-
ществ. На первое место выдвигается специфическое действие на 
кровь (образование метгемоглобина), на ЦНС, на паренхиматозные 
органы (дегенеративные изменения). Увеличение в молекуле числа 
групп NO
2 
придает веществу большую токсичность; нарастает куму-
лятивный эффект, возникает угнетение тканевого дыхания. Введение 
в нитросоединения бензола атома хлора резко увеличивает токсич-
ность. 
Прогнозирование токсического действия неорганических соеди-
нений на основании их структуры и свойств представляет огромный 
интерес. Делаются попытки рассчитать токсичность ионов на основа-
нии таких показателей, как потенциал, атомный радиус, раствори-
мость и т. д., и исследовать взаимосвязь между токсичностью ионов и 
положением металлов в периодической системе Менделеева, а также 
между токсичностью и валентностью. Пока общих правил для опре-

---

48 
деления токсического действия неорганических соединений устано-
вить не удалось. 
Определенное влияние на токсическое действие веществ оказы-
вают степень их химической чистоты и содержание примесей. Кроме 
того, при длительном хранении токсичность многих препаратов изме-
няется – повышается (фосфорорганические инсектициды) или умень-
шается (крепкие кислоты и щелочи).