Mustaqil ish Mavzu: Organik reaksiyalarnin turlari. Organik moddalarda elektronodonor va elektronoaskeptor o`rinbosalarni aniqlash

Mustaqil ish

Mavzu: Organik reaksiyalarnin turlari. Organik moddalarda elektronodonor va elektronoaskeptor o`rinbosalarni aniqlash

Bajardi: Mirsultonava Muhayyo

Tekshirdi: _________________
Toshkent – 2023
Organik reaksiyalarning turlari.
Anorganik reaksiyalar kabi organik reaksiyalar ham 3 asosiy turga bo‘linadi:
1. O‘rin olish reaksiyalari, masalan: CH4 + CI2 → CH3CI + HCl
2. Ajralish reaksiyalari, masalan: CH3 — CH3 → CH2 = CH2 + H2
3. Birikish reaksiyalari, masalan: CH2 = CH2 + HBr →CH3 — CH2Br
Birikish reaksiyalariga polimerlanish reaksiyalari ham kiradi. Polikondensatlanish reaksiyalari organik reaksiyalarning alohida turi hisoblanadi.
Organik moddalarning reaksiyaga kirishayotgan molekulalaridagi kovalent bog‘lanishlarni uzilish mexanizmiga qarab ham sinflarga ajratish mumkin. Bunday ajratish bog‘lanishli uzilishning ikki usuliga asoslanadi.
1. Agar umumiy elektronlar juft atomlar orasida bo‘linsa, u holda radikallar — juftlashmagan elektroni bor zarrachalar paydo bo‘ladi. Bog‘lanishning bunday uzilishi radikal yoki gomolitik uzilish deyiladi:
H H H C H Æ H C· + H· H H metan metil vodorod radikali radikali (vodorod atomi)
Hosil bo‘ladigan radikallar reaksion sistemadagi molekulalar bilan yoki bir-biri bilan o‘zaro ta’sirlashadi: CH3 ·+ CI2 Æ CH3CI + CI CH3 · + CH3 · Æ C2H6
Qutbliligi kamroq bo‘lgan bog‘lanishlar (C— C, C — H, N — N) yuqori temperaturada yorug‘lik yoki radioaktiv nurlanish ta’sirida uziladigan reaksiyalar radikal mexanizm bo‘yicha boradi.
2. Agar uzilganda umumiy elektronlar jufti bitta atomda qolsa, u holda ionlar — kation va anion hosil bo‘ladi.
Bunday mexanizm ionli yoki geterolitik mexanizm deyiladi. U organik kationlar yoki anionlar hosil bo‘lishiga olib keladi:
CH3CI Æ CH3 + + : CI– ; CH3Li Æ Li+ + H3Cmetil metil xlorid metil litiy metil xlorid kation anion litiy kation anion : : : : : : : 186 3. Òarkibida to‘rttadan kam bo‘lmagan uglerod atomi tutgan alkanlar aluminiy xlorid ishtirokida izomerlanish reaksiyasida qatnashadi: CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 ÀlCl ,t ææææ3 Æ CH3 — CH — CH2 — CH3 . CH3
3. Òarkibida to‘rttadan kam bo‘lmagan uglerod atomi tutgan alkanlar aluminiy xlorid ishtirokida izomerlanish reaksiyasida qatnashadi: CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 ÀlCl ,t ææææ3 Æ CH3 — CH — CH2 — CH3 . CH3
Sikloalkanlar
Sikloalkanlar – halqali to’yingan uglevodorodlar. Ular yana naftenlar, polimetilen uglevodorodlar deb ham nomlanadi. Umumiy formulasi CnH2n . Birinchi vakili siklopropan – C3H6
Nomenklaturasi:
Sikloalkanlarni nomlashda halqa raqamlanadi, o’rinbosar holati ko’rsatiladi, shu sikloalkanga to’g’ri keladigan alkan nomiga siklo- old qo’shimchasi qo’shiladi: Masalan: C3H8 - propan, C3H6 – siklopropan

Izomeriyasi:

Sikloalkanlarda ham alkanlardagi izomeriya turlari kuzatiladi. Shuningdek, ularda halqadagi uglerodlar soni o’zgarishi bilan ham izomeriya hodisasi kuzatiladi.
1) O’rinbosar izomeriyasi:

2) Halqa izomeriyasi:

3) Holat izomeriyasi:

Olinishi:

Sikloalkanlar va ularning hosilalari asosan neft va o’simliklar tarkibida uchraydi. Birinchi bo’lib rus olimi V.V.Markovnikov o’z shogirdlari bilan neftdan siklopentan, siklogeksan va ularning hosilalarini ajratib olgan
1) Gustavson usuli: sikloalkanni digaloid birikmalarga rux metali (yoki magniy) ta’sir ettirib olinadi.

2) Alkanlarni degidrogenlash: metal katalizatori ishtirokida alkanalrni degidrogenlash orqali ham olish mumkin.

3) Benzol va uning gomologlarini gidrogenlab siklogeksan va uning gomologlari olinadi:

Kimyoviy xossalari:

Sikloalkanlar umumiy xossalari jihatdan alkanlarga o’xshash. Chunki sikloalkanlar ham to’yingan uglevodorodlar bo’lib, paraffin uglevodorodlardan tarkibida faqat 2 ta vodorod atomi kamligi bilan farq qiladi.
Shuni ham aytish kerakki, bunday o’xshashlik siklopropan va siklobutanlarga tegishli emas. Bu ikki boshlang’ich gomolog o’z kimyoviy xossalari jihatdan to’yinmagan uglevodorodlarni eslatadi. Buning sababai 3 va 4 a’zoli halqalar beqaror bo’lib, birikish reaksiyasiga oson kirishadi.
1) Galogenlar ta’siri: siklopentan va undan yuqori aikloalkanlarga galogen ta’sir ettirilsa, halqa ochilmaydi. Bunda halqadagi vodorod atomi galogenga almashinadi:

2) Birikish reaksiyasi: Sikloalkanlarda ham xuddi to’yingan uglevorodlarda bo’lganidek hamma bog’lar to’yingan, lekin ular birikish reaksiyasiga kirishish xususiyati bilan to’yingan uglevodorodlardan farq qiladi. Kichik siklli birikmalar, ularning kakta siklli anologlariga nisbatan birikish reaksiyasiga oson kirishadi. Bu hodisa siklopropanda 50-70°C da bo’lsa, siklopentanda esa 350°C da sodir bo’ladi.

3) Galogen kislotalar (ning birikishi) ham galoidlar kabi ta’sir etadi, ya’ni siklopropan va siklobutan qatorlari, ayniqsa yodid kislota va bromid kislotalar ta’sirida ochilib, galogenovodorodlarni biriktirib oladi.

Shuni ham aytish kerakki, yuqoridagi reaksiya siklobutan bilan juda qiyin boradi. Yuqori siklli birikmalar bu kislotalarni biriktirib olmaydi.

4) Oksidlanish reaksiyalari: sikloparafinlar alkanlar kabi faqat yuqori haroratda va kuchli oksidlovchilar ta’siridagina oksidlanadi. Shuni ta’kidlash zarurki, bunday sharoitda alkan uglevodorodlarning C – C bo’gi uzilib, molekulalari parchalanib ketadi, sikloalkan birikmalari esa ikki asosli karbon kislotalarni hosil qiladi. Bunda sikloalkan molekulasida nechta uglerod atomi bo’lsa, hosil bo’lgan kislotada ham shuncha uglerod atomi bo’ladi.

5) Nitrolash. Besh a’zoli va undan ortiq a’zoli sikllar paraffin uglevodorodlar kabi nitrolanadi. (Konovalov reaksiyasi)

Ishlatilishi:
•
Siklopropan tibbiyotda narkoz uchun ishlatiladi.
•
Siklogeksanning xlorli birikmasi geksaxlorsiklogeksan C6H6Cl6 qishloq xo’jaligida insektitsid sifatida ishlatiladi.
•
Siklogeksanolni nirat kislota yordamida oksidlash natijasida olingan adipin kislotadan poliamid tolalar – kapron va neylon olishda foydalaniladi.