Navoiy davlat konchilik va texnologiyalar unversiteti Kimyo-metallurgiya fakulteti Kimyoviy texnologiya yo`nalishi

Navoiy davlat konchilik va texnologiyalar unversiteti
Kimyo-metallurgiya fakulteti
Kimyoviy texnologiya yo`nalishi
21b-20 KT guruh talabasi
_____________________________________ning
Organik kimyo fanidan
MUSTAQIL ISHI
Mavzu:Uglevodorodlarning galogenli xosilalari
Bajardi:______________________



Tekshirdi:______________________

Reja:


1.Uglevodorodli galoidli birikmalar. Nomlanishi va izomeriyasi.Olinish usullari
2.. Monogaloidli alkanlarning kimyoviy xossalari
3. Di-;poli- galoidli birikmalar . Olinish usullari

GALOIDLI BIRIKM ALAR


Uglevodorodlardagi bir yoki bir n ech ta vodorod atom i galogen bilan alm ashgan birikmalarga galoidli birikm alar deyiladi.
G a lo id ga alm ashgan vodorod a to m i son iga qarab g a lo id li
birikmalar monogaloidli, digaloidli va poligaloidli birikmalaiga bo‘linadi.
CH3C1 CH₂Cl₂ CHCI3 CCl 4
metil xlorid metilcn xloroform tetraxlormctan xlorid
G aloid li birikm alar galogenlarning xiliga qarab ftorli, x lo r li, bromli va yodli birikmalarga bo‘linadi: R— F; R— Cl; R— B 2; R— I. G aloidli birikmalar m olekulaning u glevodorod qismiga qarab, to ‘yingan, to ‘yinm agan va arom atik u glevodorodlarni g a lo id li birikmalariga bo`linadi:
C H 3- C H 2C1 C H = C H C 1 C 6H 5C1
Galoidli birkmalar molekuladagi galogen atom ining joylanishiga qarab, birlamchi, ikkilamchi va
uchlamchi galoidli birikmalarga bo‘linadi.
R
I
R— CI-LC1 R—C H — C l R - C - C l
I I
R R
birlamchi ikkilamchi uchlamchi
galoidalkil galoidalkil galoidalkil


NOM ENKLATURASI VA IZOM ERIYASI


T o ‘yingan uglevodorodlarning bir galoidli birikm alari g a lo id alkillar deb ataladi. Ularning u m u m iy form ulasini q u y id agich a ifodalash m um kin:
CnH 2„+X ; bunda x = F, Cl, Br, I.


U larning n o m i, radikallar nom iga galogenlarning nom ini q o ‘shib o'qishdan kelib chiqadi.
CH₃-Cl C₂H₅- C 1 CH ₃- C H - C H ₃
metil xlorid etil xiorid izopropil xlorid


D igaloidli u glevodorodlar ratsional nom enklatura b o ‘yicha quyidagicha nom lanadi:
1 ) ikki galoid ikki uglevodorodda joylash sa, odatda, tegishli alkilga «-en» q o ‘sh im ch asi q o ‘shiladi:
CH ₂C 1 - C H ₂C1 CH ₂C1—CHCI—CH ₃
etilen xlorid propilen xlorid


2 ) galoidlar bitta ch etk i uglerod atom iga joylashgan bo'lsa
«iden» q o ‘shim chasi q o ‘shiladi:


CH3- CHCl2 CH3- CH2- CHCl 3
etiliden xlorid propiliden xlorid


3 ) galogentar ikki ch etk i uglerod a tom iga joylashgan va uglevodorod C H 2- radikallari bo‘lsa, m etilen larson i ko‘rsatilad.i:


CH ₂C 1 - C H - C H ₂C1 CH₂C 1 - CH ₂ - C H₂ - C H ₂ - C H₂C1
trimetilen xlorid pentametilen xlorid


U gleroddagi h a m m a vodorod galoidlarga alm ashgan galoidli birikmalarga pergaloidli birikm alar deyiladi.
CF ₃- C F ₃ CC1₃- C C 1 - C C 1 ₃
perftoretan perxlorpropan


Sistem atik (IY u P A K ) nom enklaturasi b o ‘yicha tegishli ugle vodorod oldiga galogen nin g o ‘rni va nom i k o ‘rsatiladi:
CH ₃C1 C H ₃—CHCI—CH ₃
xlormetan 2-xlorpropan


D i-va poligaloidli birikmalar esa quyidagicha nom lanadi:


C H 2Cl - CHCl - CH3 C H C 1 2- CH 2- CH 3
1,2-dixlorpropan 1,1 -dixlorpropan


CHC12- CHC1 - CH3
1,1 ,2-trixlorpropan


O L IN ISH USULLARI
1.Spirtlardagi gidroksil guruhnigalogenga alm ashtirish y o ‘li bilan olinadi:
PC15 va PC13 ta ’sirida:


C H 3- OH + PC15 C H 3CI + POCl3 + HC1 ₃
R - O H + PCI3 3 R - C 1 + P (O H ) 3
2. Spirtlarga v od orod galoid ta’sir ettirib olish mumkin:


R - O H + HCl R— Cl + H ₂0
3. Alkenlarga ga lo g en vodorodni biriktirish bilan:
C H 3- CH = C H 2+ HI CH 3- CHI - CH 3
2-yodpropan
M ONOGALOIDLI ALKANLARNING KIMYOVIY XOSSALARI


1. G alogenlarning vod orod ga almashinishi;
CH₃I + H I C H 4 + I 2


2. G alogenlarning g id rok sil guruhga alm ash in ish i, kum ush- g id rok sid i (A g O N ) yoki su v ta'sirida (ishqoriy m u h it) spirtlar h o s il bo'Iadi:
C 2H ₅I + A g O H C 2H ₅OH + A g
C 2H ₅I + H O H C 2H ₅OH + HI
G alogenli alkillaming m etallarbilan o ‘zaro reaksiyasi (V yurs reaksiyasi):
C H ₃I + 2 N a + C H ₃I C H 3 -C H 3 + 2 N a I
Reaksiya natijasida parafinlar h osil b o ‘ladi.
D I-, TRI- VA POLIGALOIDLI BIRIKMALAR


P oligaloidli birikmalar reaksiyaga kirish qobiliyati jih a tid a n m on ogaloid li birikmalardan sustdir. B unga sabab, p o lig a lo id li b ir ik m a lard a « 8 » b o g ‘lar o ‘rtasidagi m asofa monogaloidli birikm alarnikiga nisbatan qisqa m asofani tashkil etadi, am m o kim yoviy bog‘ning m ustahkamligi kuchli bo la d i. M asalan, C H F 3, bogM arorasidagi m asofa 0 ,1 3 3 n m , C H 3F esa 0 ,1 3 9 nm ni tashkil etadi.


T o ‘yingan uglevodorodlam ing diagaloidli hosilalaridan metanda uchta:


C H 2C12 C H 2Br2 C H 2I2
metil xlorid metilen bromid metilen yodid


etana esa izomer ikkita d iagaloidli hosila bor.
C H 3- C H C 1 2 CH, - CH
etiliden xlorid
1,1-dixloretan etilen xlorid
1,2-dixloretan


Propanga o ‘zaro izo m er b o ‘lgan to‘rtta diagaloidli hosila to ‘g ‘ri keladi:


C H 3- C H 2- C H C 1 2 C H 3- C C 1 2- C H 3
1,1 -dixlorpropan 2,2-dixlorpropan


C H 3- C H C 1 - C H 2CI C H 2C 1 - C H 2- C H , C 1
1,2-dixlorpropan 1,3-dixlorpropan


O L IN IS H USULLARI


1. Alkenlarga galoid biriktirish yo ‘li bilan:
C H 2 = C H 2 + C l2 C H 2CI - C H 2C1
2. A ldegid va ketonlarga RC1. ta’sir ettirish:
P
C H , - C + PC l₅ - C H 3- C H C l 2+ P O C l3
H
sirka aldegid l , 1-dixloretan
o
C H 3- C - C H 3+ PC1 5 C H 3- CC1 , - C H 3+ P 0 C I 3