ЦИКЛИЧЕСКИЕ ФОРМЫ МОНОСАХАРИДОВ
Полуацетальные формулы моносахаридов
Со временем в химии
моносахаридов появились факты, которые не могли быть объяснены при помощи проекционных
формул Фишера. Поэтому для моносахаридов были предложены другие формулы (Колли, Толленс). К экспериментальным
данным, не согласовывавшимся с фишеровскими формулами углеводов можно отнести:
1.
Количество диастереомерных моносахаридов. Если исходить из формул Фишера, то для альдопентоз существует 8
стереомеров, а для альдогексоз – 16 (согласно выражению 1). Однако дальнейшие
исследования показали, что каждый из
этих моносахаридов способен существовать в двух совершенно индивидуальных кристаллических
формах с различными
константами. Например, были получены две D-глюкозы с углами вращения +106 и +22,5°. Таким образом,
число реально
существующих альдоз ровно вдвое превышало число предсказанных на основе законов стереохимии, что говорило о наличии
в молекуле моносахаридов еще одного дополнительного асимметрического углеродного атома. Так, у альдогексоз оказалось
5 асимметрических атомов и, соответственно, 32 стереоизомера.
2.
Do'stlaringiz bilan baham: