Neft tarkibida arenlar arenlarning xossalari

1.3.4. Kondensirlangan arenlarning kimyoviy xossalari

Naftalin va polisiklik uglevodorodlar - fenantren, antratsen, xrizen, pirenlar xuddi benzol kabi Xyukkel qoidasiga bo`ysunadilar, ya'ni, bog`lovchi molekulyar orbitadagi - elektronlar soni 4n+2 ga teng. Ushbu modda molekulalari yassi, ular uchun yuqori qiymatli energetik o`zaro bog`liqlik xarakterlidir va ularda arenlarning kompleks xossalari qaytariladi. Xususan, hamma ushbu uglevodorodlar xuddi benzol kabi elektrofil o`rin olish reaksiyalariga yengil kirishadilar.

Shu bilan birgalikda hamma kondensirlangan arenlar ko`p yoki kamroq nisbatda to`yinmagan birikmalarga yaqinlashadilar. Masalan, naftalinning benzolga nisbatan reaksiyaga kirishish qobiliyati yuqoriroq va u nisbatan kamroq barqarorlikka ega. Benzol molekulasidan farqli o`laroq (benzolda hamma C - C bog`lar teng qiymatga ega) naftalin va polisiklik arenlarda bog`lar turli energetik qiymatlarga egadir.

Naftalin molekulasidagi 1-2, 3-4, 5-6, 7-8 bog`lar nisbatan yuqoriroq tartibga ega bo`lib, ular 2-3, 6-7 bog`larga nisbatan ko`proq to`yinmagan va kamroq uzunlikka egadirlar. Fenantren molekulasida esa 9-10 bog`i uchun eng yuqori elektron zichlik xarakterlidir va u qo`shbog` xarakteriga yaqinlashadi. Tabiiyki, birikish reaksiyalari yuqoriroq tartibli bog`larga kattaroq tezlikda (benzolga nisbatan) ketadi.

Antratsen molekulalariga birikish reaksiyalari antratsendagi mezo - holat 9 - 10 ga ketadi.



Antratsen va fenantren qatori uglevodorodlarga malein angidridining birikish reaksiyasi neft fraksiyalaridan ularni ajratib olishda keng qo`llaniladi. Antratsen va uning hosilalariga malein angidridini biriktirish Dils - Alder reaksiyasi orqali ketadi.

Antratsen uglevodorodlarni ajratib olingandan so`ng fenantren va uning gomologlarini malein angidridi bilan fotokondensatsiya reaksiyasi orqali ajratib olish mumkin.

Hosil bo`lgan mahsulot (addukt) larni fotokimyoviy parchalash yo`li bilan fenantren va uning hosilalari ajratib olinadi.

Benzol va naftalin uglevodorodlari bunga o`hshash moddani malein angidridi bilan hosil qilmaydi.
Naftalin va uning mono- va polimetil hosilalari pikrin kislotasi bilan stabil kristall holidagi  - komplekslar hosil qilib, ular ushbu xususiyati tufayli neft fraksiyalaridan ajratib olinishi mumkin. Benzolning polimetil hosilali gomologlari (mezitilen, tetra-, penta-, geksametilbenzol) pikrin kislotasi bilan komplekslar hosil qilib, reaksiya maxsulotlari kichikroq barqarorlikka egadirlar.