Органик кимё” фанидан маъруза машғулоти Маърузачи: М. Р. Юлдашева Алкинларнинг кимёвий хоссалари

• ОЛИЙ ВА ЎРТА МАХСУС ТАЪЛИМ ВАЗИРЛИГИ
• МИРЗО УЛУҒБЕК НОМИДАГИ ЎЗБЕКИСТОН
• МИЛЛИЙ УНИВЕРСИТЕТИ
• ОРГАНИК КИМЁ КАФЕДРАСИ

• Кимё факультети 2-курс талабалари учун
• “Органик кимё” фанидан маъруза машғулоти

• Маърузачи: М.Р. Юлдашева

• Алкинларнинг кимёвий хоссалари

Ацетилен углеводородлари (Алкинлар)

• Маъруза режаси:
• Кимёвий хоссалари
• Муҳим вакиллари

КИМЁВИЙ ХОССАЛАРИ

• Алкинлар учун асосан бирикиш реакциялари хос:
• Кислотали кучи

Водороднинг бирикиши.

• Гидрогенлаш жараённинг қимматли ҳусусияти шундаки, реакцияни этилен ҳосил бўлиш босқичида тўхтатиб қолиш мумкин. Шунинг учун бу жараёндан тоза этилен олишда фойдаланилади:

Галогенлаш.

• Реакция хлор билан эритмада олиб борилади. Ацетилен хлор аралашмаси портловчи аралашма.

Гидрогалагенлаш

• Винил хлорид – сунъий чарм, ленолиум, дермантин
• Винил фторид – фторли полимерлар

Сувнинг бирикиши – гидратлаш (Кучеров реакцияси).

• Катализатор – Симоб тузлари
• Эьтеков қоидаси – қўшбоғ тутган углерод атоми гидроксил гуруҳини ушлаб тура олмайди ва қайта гуруҳланиш юзага келади.

Водород цианидининг бирикиши.

• Акрилонитрилни полимерлаб олинган тола нитрон деб аталади. Бу тола ўз хоссаларига кўра табиий жунга жуда яқин туради.

Спиртларнинг бирикиши.

• Оддий винил эфирлари ҳосил қилади
• Винил эфирлари яна спиртлар билан реакцияга киришиб, ацеталларни ҳосил қилади
• Винил,бутил эфири – Шастаковский бальзами – ўн икки бармоқли ичакни даволашда ишлатилади.

Органик кислоталарнинг бирикиши.

• Мураккаб винил эфирларини ҳосил қилади
• Винилацетат елимлар олишда, органик шиша тайёрлашда ишлатилади.

Альдегид ва кетонларнинг бирикиши.

• Ацетилен қатор спиртларни ҳосил қилади

Алмашиниш реакциялари.

• Уч боғ бир ҳолатда бўлган алкинларга хос реакция

Ўзаро бирикиш.

• Бир валентли мис тузлари бўлган эритма (Пьюленд катализатори)

Юқори ҳароратда полимерланади – махсулот катализаторга боғлиқ

• Юқори ҳароратда полимерланади – махсулот катализаторга боғлиқ

Изомерланиш реакцияси

• Рус олими А.Е.Фаворский метил ацетиленни алленга изомерланиши ва бу жараённинг мувозанатда бўлишини аниқлаган:
• Метилацетилен Аллен

Аммиакнинг бирикиши

• Гетероциклик бирикмалар –пиррол, пиридин асослари ва бошқаларни ҳосил қилади

Айрим вакиллари ва уларнинг ишлатилиши.

• Ацетилен йилига 230 минг тонна ишлаб чиқарилади.
• Унинг ҳосилалари орасида винилацетилен, ацетилен спиртлари аҳамияти ғоят катта.
• Винилацетилен +50С да қайнайдиган газ. Ацетиленни метандан олишда қўшимча маҳсулот сифатида ҳосил бўлади.
• Винилацетилендан саноатда хлоропрен (2-хлорбутадиен-1,3) олинади.
• Хлоропрен ёнмайдиган каучук ва резиналар олишда хом ашё.
• Ацетилендан юқори молекулали бирикмалар, сунъий қон, мономерлар олинади.

• Nazorat savollari:
• 1.Nima uchun atsetilen va metilatsetilen kislotali xossaga ega.
• 2.Dimetilatsetilen bromlansa asosan qanday birikma hosil bo‘ladi.
• 3.Dimetilatsetilen va butin-1 larni bir-biridan qanday reaksiyalar yordamida ajratish mumkin.
• 4.Atsetilendan foydalanib, metilatsetilen, 4-metil­pentin-1 va 5-metilgeksin-2 larni sintez qiling.
• 5.Eetilatsetilenning vodorod bromid bilan bilan reaksiyasi benzoil peroksidi ishtirokida olib borilsa, qanday monobromalken hosil bo‘ladi.
• 6.Tarkibi C4H6 bo‘lgan uglevodorod ikki molekula bromni biriktiradi, mis oksidining ammiakli eritmasi bilan reaksiyaga kirishmaydi. Bu uglevodorod suv bilan sulfat kislotasi ishtirokida qaynatilsa, metiletilketon hosil bo‘ladi. C4H6 ning tuzilish formulasini aniqlang.

Адабиётлар:

• 1.Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия учебник для студентов химических специальностей и аспирантов. М.: «Высшая школа». МГУ. 1999г, С. 2000.
• 2. J. Clayden, N. Greeves, and S. Warren. Organik Chemistry, 2nd Edition. Oxford, 2012.
• 3. Травень В.Ф. Органическая химия. М: Бином. Учебник для высшей школы. 4-е издание (электронное). 2015 г. 1-том. 399с.