Основы химии нефти и газа

2.1. Углеводороды нефти и нефтепродуктов

Углеводороды – наиболее простые по составу органические соединения. Их молекулы построены из атомов только двух элементов – углерода и водорода. Общая формула C_nH_m. Они различаются по строению углеродного скелета и характеру связей между атомами углерода (схема 1).

По первому признаку их делят на ациклические (алифатические) углеводороды, молекулы которых построены из открытых углерод – углеродных цепочек, например, гексан и изогексан:
СН₃

СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-СН₂-СН₃ СН₃-СН-СН₂-СН₂-СН₃ ,

гексан изогексан

и циклические (карбоциклические) углеводороды.

Карбоцикличекие углеводороды, обладающие особыми свойствами («ароматический характер»), получили название ароматических, например:

Другие карбоциклические углеводороды, например, циклогексан, называются алициклическими:

По характеру связей между углеродными атомами углеводороды могут быть насыщенные, или предельные (алканы), и ненасыщенные (непредельные). Последние могут содержать разное количество двойных (алкены, алкадиены, циклоалкены и др.), тройных (алкины, циклоалкины и др.) связей или те и другие одновременно:

Схема 1. Классификация углеводородов

2.2. Алканы


2.2.1. Строение, изомерия, структурные формулы


Строение, изомерия. Алканы – алифатические углеводороды, в молекуле которых атомы углерода связаны между собой и с атомами водорода одинарной связью (σ-связь). Осюда и другое их название – предельные, или насыщенные, углеводороды. Родоначальник и простейший представитель алканов – метан СН₄. В молекуле метана, как и в молекулах других алканов, атом углерода находится в состоянии sp³- гибридизации.
Общая формула соединений этого ряда С_nH_2n+2. Каждый последующий его представитель отличается от предыдущего на группу CH₂ (метиленовая группа, табл. 2). Такой ряд родственных органических соединений с однотипной структурой, близкими химическими и закономерно изменяющимися физическими свойствами называется гомологическим рядом; члены этого ряда – гомологами.
Гомологический ряд алканов по названию его первого представителя часто называют рядом метана. Три первых соединения этого ряда не имеют изомеров. Начиная с бутана, наблюдается явление изомерии, т.е. существование нескольких соединений с одинаковым качественным и количественным составом, с одинаковой молекулярной массой, но различными физическими и химическими свойствами.
Строение бутана С₄Н₁₀ может быть представлено с помощью двух формул:

Такой вид изомерии называют структурной изомерией (в данном случае – изомерия углеродного скелета). Углеводороды с неразветвлённой углеродной цепью называют углеводородами «нормального строения (н-бутан). С увеличением числа углеродных атомов в молекуле алкана число изомеров быстро возрастает; так, для углеводорода С₅Н₁₂ можно написать формулы трёх изомеров:

Гексан (С₆) имеет 5 изомеров; декан (С₁₀) – 75, эйкозан (С₂₀) – 336319.
Приведённые формулы изомеров бутана и пентана называют структурными. Они показывают не только какие атомы и в каком количестве входят в молекулу данного соединения, но и отражают порядок и характер связей между ними. Различают полную, или развёрнутую, структурную формулу:

изооктан
и краткую, или звеньевую:



изооктан
В изооктане имеется четыре типа углеродных атомов: атомы 1,5,6,7,8 связаны только с одним углеродным атомом – такие атомы углерода называют первичными, атом 3 с двумя – вторичный атом, атом 4 с тремя – третичный углеродный атом. Углеродный атом 2 называется четвертичным. Соответственно первичными, вторичными и третичными называются связанные с ними атомы водорода.