O`zbekiston respublikasi oliy va o`rta maxsus ta’lim vazirligi «organik kimyо»

Ikki atomli fenollar

Pirokatexin o-dixlorbenzolni gidroliz qilib olinadi, rezortsin esa m-benzoldisul’fokislotani ishqor bilan ta’sirlanishi natijasida hosil bo’ladi. Gidroxinon esa p-benzoxinonni qaytarib olinadi. Pirokatexin va gidroxinon fotografiyada ishlatiladi.


Aromatik spirtlar

Aromatik spirtlarni sintez qilish uchun gidroliz, metallorganik sintez, karbonil gurushni qaytarish kabi ma’lum usullardan foydalaniladi.
Nazorat savollari:

1. 
   n-Toluolsul’fokislotadan n-krezol olish reaktsiyasini yozing.
   
2. 
   2,4-dixlorfenoldan quyida tuzilishi keltirilgan moddani sintez usullarini yozing:
   

1. 
   Quyidagi reaktsiya mexanizmini tushuntiring:
   

2. 
   Fenoldan n-bromfenol olish reaktsiyasi mexanizmini yozing.
   
3. 
   Nima uchun n-bromfenol va n-nitrofenol fenolga nisbatan kuchli kislota shisoblanadi.
   
4. 
   Fenoldan tsiklogeksanol olish reaktsiyasi tenglamasini yozing.
   

Adabiyot:

1. 
   O.Ya.Neyland Organicheskaya ximiya. M.: «Visshaya shkola». 1990. S. 312-327.
   
2. 
   A.Terney Sovremennaya Organicheskaya ximiya. M.: «Mir». 1981. T.II. S. 284-317.
   
3. 
   K.N.Axmedov, Sh.Y.Yildoshev Organik kimyo usullari. 2 qism. T.: «Universitet». 1993. 3-42 b.
   

Ma’ruza № 33. Aromatik oksobirikmalar
Aromatik al’degid va ketonlarni olish usullari. Aromatik al’degidlarning xususiy xossalari: avtooksidlanish, kondensatsiyalanishi. Atsetofenon va benzofenon. Aromatik al’degid va ketonlarning aromatik yadrosida elektrofil irin almashinish
Aromatik al’degid va ketonlar molekulasida karbonil gurushi benzol shalqasi uglerodiga yoki yon zanjirga bog’langan bo’ladi.
Aromatik al’degidlar ikki xil bo’ladi:

Ikkinchi xil (b) tuzilishdagi aromatik al’degidlar alifatik qator al’degidlaridan xossalari bilan kam farq qiladi.
Olish usullari
1. Aromatik uglevodorodlarni kislorod bilan oksidlash:

2. Aromatik spirtlarni oksidlash:

3. Aromatik digalogenalkanlar gidrolizi:

Xossalari. Aromatik al’degidlar alifatik qator al’degidlari kirishadigan barcha reaktsiyalarga kirishadi. M-n, benzoy al’degidi ishqoriy sharoitda oksidlanish-qaytarilish reaktsiyasiga kirishib, benzil spirti va benzoy kislotasini hosil qiladi (Kannitsaro):

Benzal’degidning kaliy tsianidi ishtirokida kondensatsiyalanishi benzoin kondensatsiya deb yuritiladi. Hosil bo’lgan modda esa «benzoin» deb ataladi:

Bu kabi reaktsiyaga barcha aromatik al’degidlar kirishadi.
Reaktsiya mexanizmi: