O`zbekiston respublikasi oliy va o`rta maxsus ta’lim vazirligi «organik kimyо»

Aromatik ketonlar. Ketonlar molekulasida karbonil CO gurushi ikkita radikalga bog’langan bo’lib, ulardan bittasi albatta aromatik qoldiq (radikal) bilishi kerak:

Bu xildagi ketonlar asosan aromatik uglevodorodlarni Fridel’-Krafts usulida kislota xlorangidridlari bilan AlCl₃ ishtirokida atsillab olinadi:

Xossalari. Aromatik ketonlar alifatik qator ketonlariga xos hamma reaktsiyalarga kirishadi. Ular oksidlanadi (kuchli oksidlovchilar ta’sirida), qaytariladi, spirtlar va HCNni biriktiradi, galogenlanadi, karbonil kislorodini galogenga almashtiradi, kondensatsiyaga kirishadi, oksim, gidrazon va boshqa hosilalar beradi.
Nazorat savollari:

1. 
   Toluoldan, benziliden xloriddan va benzil spirtidan tegishli reaktsiyalar yordamida benzal’degid hosil qilish reaktsiyalarini yozing.
   
2. 
   1-fenil-1,1-dixloretandan, 1-fenil-1-etanoldan va benzoldan tegishli reaktsiyalar yordamida atsetofenon olish reaktsiyalarini yozing.
   
3. 
   Benzal’degid va atsetofenonni nitrolash va bromlash reaktsiyalarini yozing va sharoitini kirsating.
   
4. 
   Fenilsirka, n-toluil al’degidlaridan qaysi biri Kannitsaro reaktsiyasiga kirishadi. Reaktsiya tenglamasini yozing.
   
5. 
   n-Toluil al’degid, n-nitrobenzal’degid va n-metoksibenzal’degidlarning benzoin kondensatsiyasi mashsulotlarini yozing.
   

Adabiyot:

1. 
   O.Ya.Neyland Organicheskaya ximiya. M.: «Visshaya shkola». 1990. S. 464-474.
   
2. 
   A.Terney Sovremennaya Organicheskaya ximiya. M.: «Mir». 1981. T.II. S. 38, 75.
   
3. 
   K.N.Axmedov, Sh.Y.Yildoshev Organik kimyo usullari. 2 qism. T.: «Universitet». 1993. 28-35 b.
   

Ma’ruza № 34. Aromatik karbon kislotalar
Aromatik kislotalar sintezining umumiy usullari. Benzoy kislota va uning hosilalari: benzoil xlorid, benzoy kislota efirlari, nitrili, amidi. Ftal kislota va tereftal kislota, ularning hosilalari
Bu sinf birikmalari aromatik uglevodorodlarning karboksil gurushi tutgan hosilalaridir. Eng oddiy bir asosli aromatik kislota benzoy kislota deb ataladi:

Molekulasida ikkita karboksil gurushi tutgan ikki asosli kislotalarga ftal kislotalar deb ataladi:

Bularning ichida o- va p- ftal kislotalar amaliy ashamiyatga ega.

Aromatik uglevodorodlarning yon zanjirini KMnO₄ yoki K₂Cr₂O₇ ishtirokida oksidlash:

4. Grin’yar reaktsiyasi:

Xossalari
Aromatik karbon kislotalari izlarining kislotalilik kuchi (PK_a) bilan alifatik qator tiyinmagan kislotalardan kuchlidir. Aromatik yadro karboksil gurushidan uzoqlashgan bo’lsa, bunday kislota kuchsizlanadi. Aromatik yadrodagi irinbosar yadroning induktiv ta’sirini izgartirib, anionning sol’vatlanish darajasini izgartirishi mumkin.
1. Tuz hosil bilishi:

2.Galoidangidridlar hosil bilishi:

3. Kislota angidridlari hosil bilishi:

4.Eterifikatsiya reaktsiyasi:

5.Kislota amidi va nitrilni hosil qilishi:

Aromatik kislotalar elektrofil reagentlar bilan almashinish reaktsiyalariga (nitrolash, sul’folash, galogenlash) kirishadi:

6. Tereftal kislotasi etilenglikol’ bilan reaktsiyaga kirishib polietilentereftalat polimerini (lavsan) hosil qiladi: