O’zbekiston respublikasi oliy va o‘rta maxsus ta’lim vazirligi termiz davlat universiteti

DIАZО- VААZОBIRIKMАLАR. DIАZОBIRIKMАLАRDААZОT CHIQISHI BILАN BОRАDIGАN RЕАKTSIYALАR BO`YICHА SINTЕZ

n-Krezol sintezi



Reaktivlar: 10,8 g n-toluidin, 1 ml sulfat kislota (d-1,84), 7,5 g natriy nitrit, osh tuzi, kalsiy xlorid, dietil efir.

Ish mo’rili shkafda bajariladi!

300 ml sig’imli stakanda 10 ml konsentrlangan sulfat kislota bilan 75 ml suv aralashtiriladi, chayqatib turgan holda eritma asta-sekin 10,8 g n-toluidin qo’shiladi va u butunlay eritib yuboriladi. Reaksion aralashmaga 120 g muz solib sovitiladi va 7,5 g natriy nitritning 30 ml suvdagi eritmasi bilan diazotirlanadi (163-bet). Hosil bo’lgan n-krezolning 195-200⁰C da qaynaydigan fraksiyasi yig’ib olinadi. n-krezolning miqdori 5 g.

n-Krezol - qattiq modda, suvda eriydi, spirtda va efirda yaxshi eriydi. Molekulyar massasi 108,10; suyuqlanish temperaturasi 36⁰C; qaynash temperaturasi 202⁰C . 1,035.

s i f a t r e a k s i y a s i n-Krezoldagi fenolning gidroksil gruppasiga temir (III) xlorid eritmasi қайnаshtемпеrаturаsi 289°S (729 мм siм. ust.); sR°4 1,883

FENOL
C₆H₅NH₂ + H₂SO₄  [C₆H₅NH₃]SO₄H

2NaNO₂ + H₂SO₄  2HNO₂ + Na₂SO₄

[C₆H₅ – NH₃]SO₄H + HNO₂  [C₆H₅ – N₂]SO₄H + 2H₂O

[C₆H₅ – N₂]SO₄H + H₂O  C₆H₅OH + N₂ + H₂SO₄

Reaktivlar.

Anilin 9,3 g (0,1 mol)

Sulfat kislota (d=1,84) (0,18 mol)

Natriy nitrit 7,5 g (0,1 mol)

Natriy xlorid; efir; kaltsiy xlorid.
300 ml sig‘imli stakanda 50 ml suv olib, aralashtirib turilgan holda sulfat kislota quyiladi. So‘ngra suyultirilgan kislotaga aralashtirib turilgan holda yangi haydab olingan. anilin asta-sekin quyiladi. Eritma uy temperaturasigacha sovitilib 70 g maydalangan muz oz-ozdan qo‘shiladi. Eritma sovishi bilan anilin sulfat cho‘kmaga tushadi.

0°S gacha sovitilgan eritmaga yaxshi aralashtirib turilgan holda natriy nitritning 30 ml suvdagi eritmasi oz-ozdan quyiladi. Natriy nitrit eritmasining ko‘p qismi quyib bo‘lingandan so‘ng reaktsiya tamom bo‘lgan-bo‘lmaganligi yodkraxmal qog‘ozi bilan tekshiriladi. Agar eritmaning oxirgi qismi quyib bo‘lingandan so‘ng bir oz vaqt o‘tgach, yodkraxmal qog‘oziga tomizilgan bir tomchi eritma ko‘karib ketsa, reaktsiya tamom bo‘lganligidan dalolat beradi. Yodkraxmal qog‘ozida o‘zgarish bo‘lmasa, natriy nitrit eritmasidan yana bir oz qo‘shiladi. Reaktsiya muhiti kislotali bo‘lishi kerak.

Olingan fenildiazoniy tuzi 500 ml sig‘imli yumaloq tubli kolbaga solinib, suv hammomida (azot chiqib tugaguncha) 40-50°S da 15-20 minut qizdiriladi. Hosil bo‘lgan fenol suv bug‘i bilan haydaladi. Haydash distillatdan olingan namuna brom suvi bilan tribromfenolning xira loyqasini hosil qilmaguncha davom ettiriladi.

Distillat maydalangan osh tuzi bilan to‘yintirilib, ajratkich voronkada fenol efir qavatiga o‘tkaziladi. Shundan so‘ng efir qavatni ajratib olib, kaltsiy xlorid bilan quritiladi va efirni suv hammomida haydab olinadi. So‘ngra suv sovitkichi havo sovitkichi bilan almashtirilib, fenol gaz alangasida haydaladi. Yig‘gich kolbada fenol tezda rangsiz kristall holida qotadi. Miqdori 6-7 g.

Toza fenolning suyuqlanish temperaturasi 42-43°C. Qaynash temperaturasi 182°C.