O’zbekiston respublikasi oliy va o‘rta maxsus ta’lim vazirligi termiz davlat universiteti

5 - ОН саволлари

Ароматик ядродаги электрофил ва нуклеофил алмашиниш реакциялари

1. 1-Хлор-2,4-динитронафталин этил спирти эритмасида 25⁰С да п-метоксианилин, п-метиланилин ва 4-метокси-3-хлоранилинларнинг қайси бири билан тезроқ реакцияга киришади. Реакция тенгламаларини ёзинг, уни тушунтиринг.

2. Толуолни хлорланганда шароитга қараб қандай маҳсулотлар ҳосил бўлади. Реакция тенгламасини ёзинг ва механизмини тушунтиринг.

3. N,N-диметиланилин, хлорбензол, бензальдегидни сульфоланганда қандай сульфокислоталар ҳосил бўлади.

4. Метанол эритмасида пиперидин билан 2,4-динитрохлорбензол ва 2,4-динитрофторбензолларнинг қайси бири билан тезроқ реакцияга киришади? Нима учун? Реакция тенгламасини ёзинг.

5. Нима учун фенолни конц. H₂SO₄ билан уй температурасида сульфоланганда о-фенолсульфокислота, 100⁰С да п-фенолсульфокислота ҳосил бўлади , сабабини тушунтиринг.

6. 2-Метилнафталин нитроланганда учта мононитронафталин ҳосил бўлади. Улардан бирини қаттиқ шароитда оксидланса 3-нитробензол-1,2,4-трикарбон кислота, қолган иккитасидан 3-нитрофтал кислота ҳосил бўлади. Реакция тенгламасини ва нитробирикмаларнинг формуласини ёзинг.

7. Бензолдан 2,4,6-тринитроанилин олишнинг 2 та усулини таклиф этинг. Реакция тенгламалари ва механизмларини ёзинг.

8. Бензилхлорид, бензилиденхлорид, бензотрихлорид, фенилнитрометан, триметилбензиламмонийхлорид нитроланганда м-нитробирикмалар 15, 34, 64, 55 ва 85% унум билан ҳосил бўлади. Бу қаторда реакция унумини ортиб бориш сабабини тушунтиринг.

9. Гаттерман-Кох усули бўйича бензолдан ва углерод оксидидан HCl ва AlCl₃ ёрдамида ароматик альдегид олинг ва реакция механизмини ёзинг.

10. Дихлорбензолларнинг қайси изомери натрий метилат билан осон реакцияга киришади? Реакция тенгламасини ёзинг ва механизмини тушунтиринг.

11. Бензол билан неопентил спирти кучли кислотали муҳитда реакцияга киритилди. Реакцияда иккита маҳсулот ҳосил бўлди. Шу олинган маҳсулотлар HNO₃ H₂SO₄ билан нитроланса 4 та нитробирикма ҳосил бўлади. Реакция маҳсулотларини ҳосил бўлишини ёзинг ва тушунтиринг.

12. Бензотрифторид ва 4-хлорбензотрифторид нитроланса қандай монобирикмалар ҳосил бўлади. Реакция механизмини ёзинг.

13. п-Броманизол ҳам о-броманизол ҳам суюқ аммиак эритмасида калий амиди билан реакцияга киришиб бошқа моддалар билан бир қаторда

м-анизидин ҳосил қилади. Шу реакцияларнинг тенгламалари ва механизмини ёзинг.

14. Агар нитроланганда бромнитрохлорбензолнинг 2 та изомери ҳосил бўлса, дастлабки модданинг тузилишини ва реакция тенгламасини ёзинг.

15. Бензол билан циклогексен H₃PO₄ иштирокида ёки циклогексилхлорид билан ВҒ₃ ҳамда учламчи-бутил спирти билан сульфат кислота иштирокида реакцияга киритилса қандай моддалар ҳосил бўлади. Реакция механизмини ёзинг.

16. м-Хлортолуол суюқ аммиак эритмасида натрий амиди таъсирида о-,м-, п-толуидинлар аралашмасини ҳосил қилади. Реакция тенгламаларини ёзинг ва натижани тушунтиринг.

17. Нитрат кислотасидан (H₂SO₄ иштирокисиз) нитроний катиони ҳосил бўлиш механизмини ёзинг. Яна қандай нитроний катиони ҳосил қилувчи агентларни биласиз.

18.Бензальдегиддан фойдаланиб н-пропилбензол синтез қилинг. (Металлорганик бирикма ёрдамида). Бу моддани олишнинг бошқа усулларини ёзинг. Бу моддани Фридель-Крафтс бўйича олиш мумкинми?

19. N,N-Диметиланилиндан диметиламин олиш реакция тенгламасини ёзинг. Реакция механизмини тушунтиринг.

20. Толуолга HOCl ёки BrCl, IСlларни кислотали шароитда таъсир эттирилса қандай бирикмалар ҳосил бўлади.

21. Ҳалқада СН₃-, NН₂-, ОН- ва Х-ларни тутган ароматик бирикмалар бор. Ўринбосарларнинг ҳалқага таъсирини қандай ошиб боришини қатор тузиб тушунтиринг ва назарий жиҳатдан изоҳланг.

22. Бензолдан п-этоксианилин олиш реакция тенгламалирини ёзинг. Реакция механизмларини тушунтиринг.

23. Бензол ва толуолни эквимолекуляр аралашмаси паст температурада AlCl₃ иштирокида бромланди. Қандай моддалар ҳосил бўлади. Реакция механизмини ёзинг.

24. Бензамид, анилин, триметилфениламмоний йодидлар нитроланганда қандай нитробирикмалар ҳосил бўлади. Реакцияларни изоҳланг ва механизмларини ёзинг.

25. 2,4-Динитрохлорбензол билан аммиак ва сувли ишқорларнинг қайси бири тез реакцияга киришади? Реакция тенгламаларини ёзинг ва уни тушунтиринг.

26. -Бензиланилинни олеум ёки купорос мойи (95%) билан сульфоланганда сульфо гуруҳнинг қайси ҳолатларга боришини реакция тенгламасини ёзиб тушунтиринг.

27. Бензолни 0⁰С да н-бутилхлорид билан AlCl₃ иштирокида алкилланганда 34% н-бутилбензол ва 66% иккил-бутилбензол ҳосил бўлади. Бу бирикмаларнинг ҳосил бўлиш сабабини ва механизмини тушунтиринг.

28. 2-Хлорбензой кислотаси NaOH эритмаси билан босим остида 200⁰С да қиздирилса қандай бирикмалар ҳосил бўлади. Реакция тенгламаларини ёзинг ва механизмини тушунтиринг.

29. Бензол билан метилхлорид реакциясида фаол AlCl₃ талаб этилади. Лекин бензол билан бензилхлорид реакцияси кучсиз ZnCl₂ нинг оз миқдори иштирокида ҳам боради. Реакция тенгламасини ёзинг ва қайси хлорид фаол эканлигини тушунтиринг.

30. Дибромбензолни мононитроланганда дибромнитробензолнинг учта изомери ҳосил бўлади. Дастлабки модданинг тузилиши қандай бўлган?

31. 2-Хлорнафталин суюқ аммиак эритмасида калий амиди билан реакцияга киришганда асосан -нафтиламин ҳосил бўлади. Реакция тенгламасини ёзинг, механизмини тушунтиринг.

32. Толуол, нитробензол ва хлорбензолни нитролаганда (НNО₃, H₂SO₄) қандай маҳсулотлар ҳосил бўлади? Ориентация ва реакция тезлигининг ўзгаришини тушунтиринг.

33. Бензамид, анилин, триметилфениламмоний хлорид бромланса қандай бирикмалар ҳосил бўлади. Реакция механизмини ёзинг.

34. п-Нитро-, п-ацетил-, п-метокси-, п-диметиламинобромбензолларнинг қайси бири бензол эритмасида пиперидин билан осон реакцияга киришади? Реакция тенгламасини тушунтиринг.

35. Фенолни сувда бромланганда 2,4,6,-трибромфенол, қутбланмаган эритувчиларда CS₂, CCl₄ да эса 0⁰С да асосан 4-бромфенол ҳосил бўлади. Реакцияга эритувчининг таъсирини тушунтиринг. Реакция механизмини ёзинг.

36. Нитроловчи аралашма таъсирида нафталинни нитролаб, унинг -ҳолати -ҳолатига нисбатан нуклеофиллиги юқори эканлигини изоҳланг. Бундан фойдаланиб -нитронафталин ҳосил бўлишини асослаб беринг.