Referat tayyorladi: Mamarajabov Jasurbek 214-a guruh talabasi. Qabul qildi

O’ZBEKISTON RESPUBLIKASI SOG’LIQNI SAQLASH VAZIRLIGI

TOSHKENT FARMASEVTIKA INSTITUTI

FARMATSIYA FAKULTETI



ORGANIK KIMYO
FANIDAN

REFERAT

Tayyorladi:Mamarajabov Jasurbek
214-A guruh talabasi.
Qabul qildi: _________________________________________

Mavzu:: Floroglutsin va pirogallol

Reja:


1. Floroglutsin va uning tabiatda uchrashi, olinishi.
2. Floroglutsinning xossalari.
3. Floroglutsinning ishlatilishi.
4. Pirogallol va uning olinishi.
5. Pirogallolning xossalari.
6. Pirogallolning ishlatilishi.
7. 3 Atomli Fenollarning boshqa xususiyatlari va ular haqida maʼlumot


KRISH

1. Floroglutsin va uning tabiatda uchrashi, olinishi.
Floroglutsin C6H3(OH)3formulasiga ega bo'lgan organik birikma. Bu rangsiz qattiq moddadir. Dori - darmon va portlovchi moddalar sintezida qo'llaniladi. Floroglutsin uchta izomerik benzentriollardan biridir. Boshqa ikkita izomer gidroksikinol (1,2,4-benzentriol) va pirogallol (1,2,3-benzentriol) dir. Floroglutsin va uning benzentriol izomerlari hali ham IUPACning kimyoviy birikmalarning rasmiy nomenklaturasi qoidalariga muvofiq "fenollar" deb ta'riflanadi.
1855 yilda floroglutsin birinchi marta avstriyalik kimyogar Geynrix Xlasivets (1825-1875) tomonidan floretindan tayyorlangan.
Zamonaviy sintez benzol-1,3,5-triamin va uning hosilalari gidrolizini o'z ichiga oladi. Vakil trinitrobenzoldan keyin
Floroglutsin odatda flavonoid halqasi A o'rnini bosuvchi naqshda mavjud. Darhaqiqat, u dastlab kaliy gidroksid yordamida mevali daraxtlardan ajratilgan floretin birikmasidan tayyorlangan.
Bundan tashqari, aralashma xuddi shunday tarzda glyukozidlar, o'simlik ekstraktlari va quercetin , katexin va flobafenlar kabi qatronlardan tayyorlanishi mumkin .
Floroglutsinlar tabiiy ravishda ma'lum o'simlik turlarida uchraydigan ikkilamchi metabolitlardir. Bundan tashqari, jigarrang suv o'tlari va bakteriyalar tomonidan ishlab chiqariladi.
Asl hosilalari qirgʻoqboʻyi daraxtzorining barglarida, Dryopteris arguta yoki Dryopteris crassirhizoma da mavjud.
Formillangan floroglyuksinol birikmalarini (eugloballar, makrokarpallar va sideroksilonallar ) evkalipt turlarida topish mumkin. Gumulon uchta izoprenoid yon zanjirga ega floroglutsin hosilasidir. Gumulon - bu achchiq ta'mli kimyoviy birikma bo'lib, yetuk hop ( Humulus lupulus ) qatronida
Tautomerizm va kislota-asos harakati.Floroglyutsin zaif triprotik kislotadir. Enol sifatida floroglutsin printsipial jihatdan keto - tautomerlar bilan muvozanatda mavjud. Ushbu muvozanatning isboti oksim hosil bo'lishi bilan ta'minlanadi :

C6H3(OH)3+ 3NH2OH → (CH2)3(C=NOH)3+ 3H2O

Ammo u o'zini benzentriol kabi tutadi, chunki uchta gidroksil guruhi
1,3,5-trimetoksibenzolni hosil qilish uchun metillangan bo'lishi mumkin.
Neytral birikma uchun keto- tautomerlari spektroskopik jihatdan aniqlanmaydi. Deprotonatsiyada keto- tautomer ustunlik qiladi.
Suvdan floroglyutsin digidrat shaklida kristallanadi, uning erish nuqtasi 116-117 ° S, lekin suvsiz shakli ancha yuqori haroratda, 218-220 °S da eriydi. U buzilmagan holda qaynamaydi, lekin u ajoyibdir.
Hoesch reaktsiyasi floroglyutsindan 1-(2,4,6 - trigidroksifenil)etanonni sintez qilishga imkon beradi.
Leptospermonni floroglyutsindan ruxxlorid katalizatori ishtirokida izovaleroilnitril bilan reaksiyaga kirishib sintez qilish mumkin .
1988 yilda Gyunter Maier va boshqalar tomonidan tasvirlangan pentakarbonat angidridni 1,3,5-siklogeksanetrion (floroglyutsin) ning piroliz yo'li bilan olish mumkin.
Floroglyutsin past haroratlarda suvli ammiakda osonlik bilan 5-aminoresorsinol hosil qiladi.
Floroglyutsin va floretik kislota reaksiyasi floretinning 30% hosilini beradi

Ba'zi mamlakatlarda va veterinariya tibbiyotida floroglyutsin o't pufagidagi toshlar, spazmolik og'riqlar va boshqa shunga o'xshash oshqozon-ichak kasalliklarini davolashda qo'llaniladi.
Floroglyutsinlarning atsillangan hosilalari yog’ kislotasi sintezini ingibir qiluvchi faollikka ega.
Floroglutsin asosan bosib chiqarishda birlashtiruvchi vosita sifatida ishlatiladi. Tez qora rang berish uchun diazo bo'yoqlarni bog'laydi .
Bu farmatsevtika ( Flopropion), floretin va portlovchi moddalar ( TATB (2,4,6-triamino-1,3,5-trinitrobenzol), trinitrofloroglyutsin- 1,3,5 ) sanoat sintezi uchun foydalidir.
Floroglyuksin o'simlik o’simlik- shunoslikda ishlatiladi. U sitokininga o'xshash va auksinga o'xshash faollikni namoyish etadi. Floroglusin bir nechta bog'dorchilik va don ekinlarida kurtaklar shakllanishini va somatik embriogenezni oshiradi. Oksin bilan birga ildiz muhitiga qo'shilsa, floroglyutsin ildiz otishini yanada rag'batlantiradi.
Pirogallol , shuningdek, pirogallik kislota yoki fenollar oilasiga mansub organik birikma bo'lgan 1,2,3-trigidroksibenzol , - C6H3(OH)3organik birikma. Bu suvda eriydigan, oq rangli qattiq moddadir, ammo namunalar kislorodga nisbatan sezgirligi tufayli odatda jigarrang rangga ega. Bu benzentriollarning uchta izomerlaridan biridir.
U birinchi marta 1786 yilda Sheele tomonidan e'lon qilingan usulda ishlab chiqariladi: dekarboksillanishni qo'zg'atish uchun gallik kislotani isitish.
Fizik xossalari. Odatda havo ta'sirida qorayadi, rangsiz, yorqin, igna shaklidagi kristallar shaklida namoyon bo'ladi. 133-134° S da eriydi. 309 ° C da (normal bosimda) va 171,5 ° C da (12 mm Hg bosimda) qaynatiladi.
Uning molyar massasi 126,11 g/mol. Efirda, etanolda, suvda (13 °C da 40 g/100 ml) va ishqorlar eritmalarida yaxshi eriydi. Benzol, xloroform va uglerod tetraxloridda yomon eriydi.Reagent mahkam yopilgan quyuq shisha idishda saqlanishi kerak
Kimyoviy xossalari. Fenollarning xossalarini ko'rsatadi, ozgina oksidlanish qobiliyatiga ega. Pirogallol va gidroksidi eritmasi kislorodni miqdoriy va tez o'zlashtiradi, bu gazni tahlil qilish uchun analitik kimyoda qo'llaniladi. Kuchli qaytaruvchi vosita bo'lib, kumush va oltin tuzlarini faol ravishda kamaytiradi.Vodorod peroksid, natriy yodati, temir tuzlari va boshqa oksidlovchi moddalar bilan oksidlanganda pirogallol (purpurogallin -inglizcha) hosil qiladi, lekin agar kooksidlovchi sifatida 1,2-benzokinon yoki pirokatexol ishlatilsa, boshqa benzotropolonlar hosil bo'ladi. Galogenlash, sulfonlanish va boshqalar kabi elektrofil o'rnini bosuvchi reaktsiyalarga osonlikcha kiradi. Masalan, uglerod tetraxloriddagi suyuq brom bilan bromlanish reaksiyasida pirogallol 4,5,6-tribromopirogallol hosil qiladi; agar brom ortiqcha bo'lsa, reaktsiya 1,2,6,6-tetrabrom-1-siklogeksen-3,4,5-trionga olib keladi.
Pirogallol fotografik plyonka ishlab chiqaruvchisi sifatida va boshqa kimyoviy moddalarni tayyorlashda ishlatiladi.
Sochni bo'yashda, tikuv materiallarini bo'yashda va gazni tahlil qilishda kislorodni yutishda qo'llanilishini topish mumkin. Bundan tashqari, antiseptik xususiyatlarga ega.
Pirogallol, shuningdek, qora va oq ishlab chiquvchilarda rivojlanuvchi vosita sifatida ishlatilgan, ammo uning qo'llanilishi asosan tarixiy ahamiyatga ega, maxsus maqsadli ilovalar bundan mustasno.
Bugungi kunda gidroxinon ko'proq qo'llaniladi. Bundan tashqari, gazlar aralashmasidan inert gazlarni ajratishda ham qo'llaniladi, bu aralashmadan kislorodni singdirishni talab qilad
Benzol halqasini tashkil etgan uglerod atomlarida gidroksil
guruh saqlagan birikmalar fenollar deyiladi. Fenollar gidroksil
guruh soniga qarab, bir atomli, ikki atomli va uch atomli fenollarga
bo‘linadi:



Bir atomli fenollaming eng oddiy vakili fenol, u bitta izomerga
ega, uning gomologi — krezol uchta izomerga ega:
Fenol va uning gomologlari yog‘och va toshko‘mirni quruq
haydalganda hosil bo‘lgan smolalardan olinadi.
Fenol benzolsulfo kislota tuzlariga yuqori temperaturada ishqor ta’sir ettirib olinadi:

Fizik xossalari. Fenol o‘tkir hidli suvda yomon eriydigan rangsiz
kristall bo'lib, 42,3 °C da suyuqlanib, 182 °C da qaynaydi. U
hvvoda turganda bir qismi oksidlanib, kristall pushti, so'ngra
qo‘ng‘ir rangga ega bo'ladi.
Fenol suvda eritilganda ikkita qatlam hosil bo'ladi: pastki
qatlam — suvning fenolda erigan qismi, yuqori qatlam — fenolning

Pikrin kislota, kislota kuchi bo‘yicha xlorid kislotaga yaqinlashadi, buning sababi molekuladan nitroguruhlar kislorod atomi -
dan elektronlam i benzol yadrosiga tortadi. Shu sababli, gidroksil
guruhdagi kislorod bilan vodorod o‘rtasidagi oddiy bog‘ kuchsizlanib
qoladi. Natijada, molekula oson dissotsilanadi va vodorod ko‘rsatkich yuqori bo‘ladi. Pikrin kislotaga ishqoriy muhitda xlor ta’sir
ettirilsa xlorpikrin hosil bo‘ladi:
C6H2(0 H )(N 0 2)3+ 11C12+5H 20 ^3C C 13N 0 2+ 13HC1+3C02
U 112 °C da qaynaydigan suyuqlik bo‘lib, bug‘i zaharli, ko‘zdan yosh oqizadi.
Pikrin kislota asos xususiyatiga ega bo‘lgan moddalar bilan
tuz hosil qiladi. Ayniqsa, alkaloidlami identifikatsiya qilishda katta
ahamiyatga ega.
Fenol tuzlariga galoid alkillami ta’sir ettirib oddiy efir, kislota
xlorangidridlar ta’sirida esa murakkab efirlar olinadi:
Fenolning ayrim hosilalari o ‘simliklarning o'sishi va rivojlanishini kuchaytiradi. Masalan: fenoksisirka kislota va lining hosilalari shunday xususiyatga ega.

Fenoksisirka kislota, natriy fenolyatga xlorsirka kislotaning
natriyli tuzini ta’sir ettirib olinadi:
C6H sO N a + C l-C H -C O O N a -,,NaC| > C6H5O CH2C O O N a ~ -^ J !r ^
-> c 6h 5- o - c h 2- c o o h
Bu kislotaning hosilasi 2,4-dixlorfenonksirka kislotaning
0,001 % li eritmasi o‘simlik ildiz sistemasining rivojlanishiga ta’sir etadi.
Fenolning ishlatilishi. Fenol ko‘p mikroorganizmlarni oMdiradigan modda. Tibbiyotda uning 3—5 % li eritmasi (karbol kislota)
dezinfeksiya vositasi sifatida ishlatiladi. Ko'pgina plastmassa va
polimerlar olishda xom ashyo hisoblanadi. Fenol asosida olingan
preparat fenolftalein laboratoriyada indikator sifatida, tibbiyotda
esa ichni yumshatuvchi (surgi) dori sifatida ishlatiladi.

Tokoferol (vitamin E) ham fenollarning hosilasi bo‘lib,
bug‘doy, makkajo‘xori murtaklari moyidan va ba’zi o'simliklar
moyidan ajratib olinadi. Tokoferol grekcha so‘zlardan olingan bo‘lib
tokos-avlod, fero-tashiyman ma’nosini bildiradi. Shu vaqtgacha
yettita, tokoferol ( 10-jadval) ajratilgan, ularning asosi quyidagi
formulaga .


Fenollar — gidroksil guruxlari aromatik yadro uglerod atomlari bilan bevosita bogʻlangan oksi hosilali aromatik birikmalar. Molekulasidagi gidroksil guruh soniga qarab F. 1 atomli, 2 atomli va kup atomli boʻladi. 1 atomli fenollar gomologik qatorining 1vakili — oksibenzol S6N5 ON odatda fenol xam deyiladi. Toluolning oksi hosilasi (metilfenollar) o, m va lkrezollar, ksilollarning oksi xreilalari esa ksilollar deyiladi. Naftalin qatorining fenollari naftollar deb ataladi. Oddiy 2 atomli F. odioksibenzol — pirokatexin, m dioksibenzol — rezorsin va ldioksibenzol — gidroxinon deb nomlanadi. Koʻp atomli F. pirogallol, floroglyutsin deyiladi.
Koʻpchilik F. rangeiz kristallar, ayrimlari suyuq moddalar. Baʼzi F. oʻziga xos oʻtkir hidli. Oddiy F. suvda bir oz, deyarli barcha F. spirt, efir, benzolda yaxshi eriydi. F.ning spirtlardan farqi shuki, ular kuchsiz kislotalar; ishqorlar bilan osongina reaksiyaga kirishib tuzeimon moddalar — fenolyatlar (mas, C6H;ONa) hosil qiladi.

Koʻpgina F. oson oksidlanadi. F.ni sintezlashda tegishli galogen hosilalari gidrolizidan (mis tuzlari ishtirokida) foydalaniladi. F. arildiazoniya tuzlari eritmasini qizdirib va boshqa usullarda ham olinadi. Toshkoʻmir smolasi va qoʻngʻir koʻmirning birlamchi dyogoti (chirki) F. qatorlarining muhim manbai hisoblanadi.

Baʼzi F. antiseptiklar, antioksidlovchi sifatida qoʻllanadi. F. fenolformaldegid smolalar, poliamidlar va boshqa polimerlar olishda koʻplab ishlatiladi. F. asosida buyagichlar, dori va parfyumeriya preparatlari, pestitsidlar, plastifikatorlar, sirt faol moddalar va boshqa sintez qilinadi. F. zaharli. FENOLOGIYA (yun. phainimena — hodisa va ... logiya) — tabiatdagi mavsumiy hodisalar, ularning boshlanish muddatlari va shu muddatlarni belgilovchi omillar toʻgʻrisidagi bilimlar sistemasi. "F." terminini belgiyalik botanik Sh. Morran taklif etgan (1853). Yuksak oʻsimliklarda kurtaklarning boʻrtishi va yozilishi, barg chikarishi, gunchalash (shonalash), gullash, urugʻ va mevalarning pishib yetilishi, kuzda barglar sargʻayishi va toʻkilishi (xazonrezgilik); sut emizuvchi hayvonlarda qishki uyqudan uygʻonish, juftlashish, bolalash, mavsumiy tullash va h.k.; qushlarda bahorgi uchib kelish, uya solish, tuxum qoʻyish, joʻja ochish, kuzgi uchib ketish va boshqa; baliqlarda bahorgi serharakat hayot, uvildiriq (ikra) tashlash, mavsumiy koʻchib yurish; hasharotlarda qishlab chiqqan individlarning bahorgi uygʻonishi, gʻumbaklardan hasharotlar paydo boʻlishi, tuxumdan lichinka (qurt) ochib chiqishi, juftlashishi, tuxum qoʻyishi va h.k.ning sodir boʻlish muddatlarini oʻrganadi.Tekshirish obʼyektiga binoan, F. umumiy va xususiy F.ga boʻlinadi. U mumiy F. tabiat taraqqiyotini yil fasllarining bir meʼyorda almashinib turishi bilan bogʻliq holdagi yaxlit hodisa sifatida oʻrganadi. Xususiy F. fitofenologiya yoki oʻsimliklar F. si hamda zoofenologiya — hayvonlar F.siga boʻlinadi. Fitofenologiyada madaniy va yovvoyi oʻsimliklar, begona oʻt va boshqalarning mavsumiy rivojlanishi oʻrganiladi.

Tabiatdagi mavsumiy hodisalar qadimdan oʻrganila boshlagan. Xozirgi ilmiy F. 18-asrda qaror topdi. 1734 yilda fransuz olimi R. Reomyur gʻalla ekinlari va hasharotlarning mavsumiy rivojlanishi xaroratga bogʻliq ekanligini oʻrgana boshladi. 1748 yildan boshlab K. Linney fenologik kuzatishlar olib bordi va 1750 yilda kuzatuv punktlarining birinchi tarmogʻini tashkil etdi. 19-asr oʻrtalariga kelib, Gʻarbiy Yevropadagi barcha yirik mamlakatlar va Rossiyada fenologik kuzatishlar olib boriladigan boʻldi. 20-asrda fenologik kuzatishlar va tadqiqotlar Markaziy Yevropadagi hamma mamlakatlar hamda AK,Shda, keyinroq borib, boshqa mamlakatlarda, jumladan, Oʻzbekistonda ham keng tarqaldi.

Tabiatdagi mavsumiy hodisalarning boshlanish muddatlarini belgilab beruvchi omillar va qonuniyatlarni ekologik F. oʻrganadi. Bu omillar endogen va ekzogen omillarga boʻlinadi. Ekzogen omillarni tashqi muhit belgilaydi. Oʻsimliklarning bahorgi uygʻonish muddatlarini, asosan, issiqlik rejimi belgilab beradi. Hayvonlarda mavsumiy hodisalarning muddati, koʻpincha, ularning oziklanish sharoiti bilan bogʻliq. Mac, hasharotxoʻr qushlar bahorda hasharotlar koʻpaygan vaqtda uchib keladi.

Odatda, oʻsimliklar ustida oʻtkaziladigan fenologik tadqiqotlarda vizual kuzatish, miqdoriy oʻlchash (mas, oʻsimliklar massasining oʻsishi), integral (u yoki, bu rivojlanish fazasiga kirgan oʻsimliklar soni foiz hisobida) metodlar qoʻllanadi. Har yillik kuzatishlar natijasi spektrlar shaklida; muayyan hududda oʻsimliklarning har xil fenofazaga kirish muddatlari jadval va grafik shaklda tabiat kalendariga qayd etib boriladi. Odatda, bunday kuzatishlar maxsus ajratilgan tajriba maydonchalari va tabiat qoʻriqxonalarida oʻtkaziladi. Kuzatish natijalari, yaʼni u yoki bu fenofazalar muddati geografik atlaslar tarkibiga kiruvchi fenologik xaritalarga tushiriladi.Fenollar guruhidan organik modda, oddiy ikki atomli fenol. Kimyogarlar orasida rezorsin va 1,3-dihidroksibenzol nomlari ham qo'llaniladi. Rezorsinning formulasi gidrokinon va katexol formulalariga o'xshaydi, farq molekula tuzilishida; OH guruhlari qanday biriktirilganligida.
Xususiyatlari
Modda rangsiz igna shaklidagi kristallar yoki o'tkir fenolik hidli oq kristall kukundir. Ba'zida kukun pushti yoki sarg'ish rangga ega bo'lishi mumkin. Agar u kuchli rangga ega bo'lsa, pushti-to'q sariq yoki jigarrang bo'lsa, bu reagent noto'g'ri saqlanganligini va oksidlanganligini anglatadi. Resorsinol yonuvchan. Suvda, dietil efirda, etil spirtida, asetonda yaxshi eriydi. Yog'larda, glitserinda eritilishi mumkin. Xloroform, uglerod disulfidi, benzolda deyarli erimaydi.Reagent fenollarning kimyoviy xossalarini ko'rsatadi. Kuchli qaytaruvchi vosita, oson oksidlanadi. Ishqorlar bilan reaksiyaga kirishib, fenolat tuzlarini hosil qiladi; ammiak, galogenlar, kuchli kislotalar bilan (masalan, nitrat, sulfat, pikrik, muzli sirka bilan). Rezorsinni sifat jihatidan aniqlash uchun quyidagi reaktsiyalar qo'llaniladi:
- temir xlorid bilan - eritma quyuq binafsha rangga, deyarli qora rangga aylanadi;
- katalizator ishtirokida ftal angidrid bilan birlashishi xarakterli rangli, lyuminestsent yashil modda - flüoresan hosil bo'lishiga olib keladi. Fluoresinning o'zi eritmaning sariq-qizil rangiga ega (reaktsiya rezorsinni boshqa fenollardan ajratib turadi).
Resorcinol chang va ayniqsa uning bug'lari terini, nafas olish organlarini va ko'zning shilliq pardalarini bezovta qiladi. Reagentning bug'lari va changini inhalatsiyalash yo'tal, ko'ngil aynishi, yurak urishi, bosh aylanishini keltirib chiqaradi, shuning uchun siz rezorsin bilan respirator yoki niqob, ko'zoynak, kombinezonlarda, ventilyatsiya qilingan joyda ishlashingiz kerak. Agar zaharlanishga shubha bo'lsa, reaktiv ta'sir qilish joyini ko'p miqdorda suv bilan yuvish, jabrlanuvchini toza havoga olib chiqish va shifokorni chaqirish kerak.Rezorsinolni yopiq idishda, qorong'i, quruq, salqin xonalarda, yonuvchan moddalardan qat'iy ajratilgan joyda saqlang.
Resorcinol kimyo sanoatida xom ashyo sifatida talabga ega sun'iy bo'yoqlar, flüoresan, rezorsin-formaldegid qatronlar, erituvchilar, stabilizatorlar, plastifikatorlar va plastmassa uchun UV absorberlar ishlab chiqarish uchun.
- Analitik kimyoda u kolorimetrik tadqiqotlarda qo'llaniladi. Uning yordami bilan sink, qo'rg'oshin, uglevodlar, furfural, lignin va boshqalarning tarkibi aniqlanadi.
- Kauchuk sanoatida.
- Mo'ynali kiyimlar sanoatida mo'yna uchun bo'yoq sifatida.
- Tibbiyot va farmatsevtikada juda keng qo'llaniladi. U dezinfektsiyalovchi, kuydiruvchi, yarani davolovchi, anthelmintic sifatida ishlatiladi. Turli xil, shu jumladan qo'ziqorin va yiringli, teri kasalliklarini davolash uchun eritmalar va malhamlar tarkibiga kiritilgan; akne, seboreya, dermatit, ekzema, yosh dog'lari.
- Portlovchi moddalarni olish uchun.
Temir (III) ionlari bilan murakkab hosil bo'lish reaksiyasi
U fenolik gidroksilning eruvchan kompleks birikmalarini hosil qilish xususiyatlariga asoslanadi, ko'pincha rangli ko'k (fenol) yoki binafsha (rezorsin, salitsil kislotasi) kamroq qizil (PASA - natriy) va yashil (quinosol, adrenalin).
Komplekslarning tarkibi va, demak, ularning rangi fenolik gidroksillarning miqdori, boshqa funktsional guruhlarning ta'siri va muhitning reaktsiyasi bilan belgilanadi.va nitratlanish qobiliyatiga asoslangan.
Brom hosilalari oq cho'kma shaklida cho'kadi, nitro hosilalari esa sariq rangga ega.
Rezorsinol oq cho'kmasi
Resorcinum Resorcinum
m-dioksibenzol
Resorsinol ikki atomli fenol bo'lib, rangsiz yoki ozgina pushti yoki sariq rangli kristall yoki kristalli kukundir. Ba'zan kristallarning rangi deyarli jigarrang. Bu rezorsinni noto'g'ri saqlash bilan bog'liq bo'lib, u juda oson oksidlanadi. Boshqa fenollardan farqli o'laroq, rezorsinol suvda, spirtda va efirda oson eriydi. Yog'li yog'da va glitserinda eriydi. Xloroformda erishi qiyin. Isitilganda u butunlay bug'lanadi.
Resorsinol ko'plab qatronlar va taninlarning ajralmas qismidir, lekin u sintetik ravishda - sulfonlanish va gidroksidi eritish usuli bilan benzoldan olinadi. Benzolga konsentrlangan sulfat kislota bilan ishlov berilib, benzol metadisulfonik kislota I hosil bo‘ladi. Keyin reaksiya aralashmasi ohak bilan ishlanadi: bu sharoitda sulfo-kislota suvda eriydigan kaltsiy tuzini (II) hosil qiladi, ortiqcha sulfat kislota kaltsiy sulfat shaklida chiqariladi:Fenollar aromatik yadroga bevosita bog'langan gidroksil guruhlarga ega bo'lgan aromatik birikmalardir. Gidroksillar soniga ko'ra bir atomli, ikki atomli va ko'p atomli fenollar ajralib turadi. Ulardan eng oddiyi oksibenzol fenol deb ataladi. Toluolning oksid hosilalari (metilfenollar) orto-, meta- va parakrezollar, ksilenlarning oksid hosilalari esa ksilenollar deb ataladi. Naftalin qatoridagi fenollar naftollar deyiladi. Eng oddiy ikki atomli fenollar deyiladi: o - dioksibenzol - pirokatexin, m - dioksibenzol - rezorsinol, n-dioksibenzol - gidroxinon.

Ko'pgina fenollar osongina oksidlanadi, ko'pincha mahsulotlarning murakkab aralashmasiga olib keladi. Oksidlovchi moddaga va reaksiya sharoitlariga qarab turli mahsulotlarni olish mumkin. Demak, o - ksilenning bug 'fazali oksidlanishida (t = 540 0) ftal angidrid olinadi. Fenollarga sifatli reaksiya temir xlorid eritmasi bilan sinov bo'lib, rangli ion hosil bo'ladi. Fenol qizil-binafsha rang, krezollar - ko'k, boshqa fenollar - yashil rang beradi.

Kondensatsiya reaktsiyasi yangi CC bog'lanishining molekulyar yoki molekulalararo jarayoni bo'lib, odatda kondensatsiyalanuvchi reagentlar ishtirokida davom etadi, ularning roli juda boshqacha bo'lishi mumkin: u bir qator katalitik ta'sirga ega, oraliq reaktiv mahsulotlarni beradi, oddiygina bog'laydi. bo'lingan zarracha, tizimdagi muvozanatni o'zgartiradi.Suvni yo'q qilish bilan kondensatsiya reaktsiyasi turli reagentlar tomonidan katalizlanadi: kuchli kislotalar, kuchli ishqorlar (gidroksidlar, alkogolatlar, amidlar, gidroksidi metallar gidridlari, ammiak, birlamchi va ikkilamchi aminlar).
Ish tartibi
Bu ishda kondensatsiya reaksiyasi orqali fenollarning oksidlanishi va ftaleinlarning hosil bo`lish imkoniyatini tekshiramiz.
3.1 Fenol va naftolning oksidlanishi
Oksidlanish natriy karbonat (soda) eritmasi ishtirokida kaliy permanganat eritmasi bilan amalga oshiriladi.
3.1.1 Uskunalar va reaktivlar:
sinov naychalari;
pipetkalar;
Fenol - suvli eritma;
Naftol - suvli eritma
Kaliy permanganat (0,5% suvli eritma);
Natriy karbonat (5% suvli eritma);
3.1.2 Eksperimentni o'tkazish:
a) probirkaga fenol yoki naftolning 1 ml suvdagi eritmasidan soling;
b) 1 ml natriy karbonat (soda) eritmasi qo'shing;
v) probirkani silkitib, kaliy permanganat eritmasidan tomchilab soling. Eritmaning rangi o'zgarishini kuzating.

Fenollar ko'mir smolasidan, shuningdek, qo'ng'ir ko'mir va yog'och (qatron) piroliz mahsulotlaridan ajratiladi. C6H5OH fenolni olishning sanoat usulining o'zi aromatik uglevodorod kumenini (izopropilbenzol) atmosfera kislorodi bilan oksidlanishiga, so'ngra H2SO4 bilan suyultirilgan gidroperoksidning parchalanishiga asoslangan. Reaksiya yuqori rentabellik bilan davom etadi va jozibador bo'lib, u bir vaqtning o'zida ikkita texnik qimmatli mahsulot - fenol va asetonni olish imkonini beradi. Boshqa usul - galogenli benzollarning katalitik gidrolizi.Fenolning global iste'moli quyidagi tuzilishga ega:
· Fenolning 44% bisfenol A ishlab chiqarishga sarflanadi, bu esa o'z navbatida polikarbonat va epoksi qatronlar ishlab chiqarish uchun ishlatiladi;
· Fenolning 30% fenol-formaldegid smolalarini ishlab chiqarishga sarflanadi;12% fenol gidrogenlash orqali siklogeksanolga aylanadi, u sun'iy tolalar - neylon va kapron olish uchun ishlatiladi;
Qolgan 14% boshqa ehtiyojlarga, jumladan, antioksidantlar (ionol), noionik sirt faol moddalar - polioksietillangan alkilfenollar (neonollar), boshqa fenollar (krezollar), dori vositalari (aspirin), antiseptiklar (kseroform) va pestitsidlarni ishlab chiqarishga sarflanadi.
1,4% fenol tibbiyotda (orasept) anestetik va antiseptik sifatida ishlatiladi