Rivojlantirish instituti
Aralash va sof element-organik birikmalar orasida qanday o‘xshashlik va farq bor? 2
Download 2.8 Kb. Pdf ko'rish
|
|
1. Aralash va sof element-organik birikmalar orasida qanday o‘xshashlik va farq bor? 2. Element-organik birikmalar molekulasida qanday kimyoviy bog‘lanish- ning turi mavjud? 3. Element-organik birikmalar qanday sinflarga bo‘linadi? 4. Metall-organik birikmalarning kimyoviy faol bo‘lishiga sabab nima? 5. Quyidagi moddalarni nomlang: (C 2 H 5 ) 2 Zn; (CH 3 ) 3 P; (CH 3 ) 4 Si; C 2 H 5 AsH 2 6. Dietilruxni olish reaksiya tenglamasini yozing. 7. Grinyar reaktivi yordamida trimetil karbonil hosil bo‘lish reaksiya tenglamasini yozing. 8. Quyidagi reaksiyalarni tugallang. B A CO MgBr CH ) a 2 3 3 2 2 2 b) CH CH MgBr CH CH A B ) 3 2 3 2 d) CH CH MgBr (CH CO A B 9. 0,176 g moddadan 14,8 ml metan (n.sh. da) olindi. Tekshirilayotgan modda tarkibida harakatchan vodorodning miqdorini aniqlang. 10. 9,5 g metil bromiddan olingan metil magniy bromidga suv ta’sir ettirilganda qanday gaz va qancha hajmda ajralib chiqadi? 11. Trietil aluminiyning hosil bo‘lish reaksiya tenglamasini yozing va ishlatilish sohasini bayon qiling. 12. Tetraetilqo‘rg‘oshin qanday usullarda olinadi va qanday maqsadda ishlatiladi? 13. Qanday birikmalarga π-kompleks deyiladi? 14. Texnikada kremniy-organik birikmalar qaysi usulda olinadi? 15. Dimetildixlorsilanni olish reaksiya tenglamasini yozing. 16. Kremniy-organik birikmalarning ishlatilish sohasini bayon qiling. 17. Nima uchun fosfinlarning asosliligi aminlarga qaraganda kuchsiz? Asosli javob bering. 18. Fosfor va mishyakli birikmalarning azotli organik birikmalardan farqini misollar asosida izohlang. 19. Arbuzov reaksiyasi asosida butilfosfin kislotaning dietilefirini olish reaksiya tenglamasini yozing. 20. Fosfor va mishyakli organik birikmalarning ishlatilish sohalarini bayon qiling. Î www.ziyouz.com kutubxonasi 2 1 8 Yuqori molekular birikmalar haqida tushuncha Yuqori molekular birikmalar (YMB) kelib chiqishi bo‘yicha 3 ga bo‘linadi: 1) tabiiy; 2) sintetik va 3) sun’iy. Tabiiy YMB larga o‘simlik va hayvonot dunyosida keng tarqal- gan va ularning hayoti uchun muhim ahamiyatga ega bo‘lgan selluloza, kraxmal, oqsillar, nuklein kislota, lignin va tabiiy kau- chuklar va boshqalar kiradi. Sun’iy YMB tabiiy yuqori molekular birikmalarni kimyoviy qayta ishlash natijasida hosil qilinadi. Masalan, viskoza va asetat tolalari — sellulozani qayta ishlash, rezina esa tabiiy kauchukni vulkanlash mahsulidir. Sintetik YMB larga sintetik-plastik massalar, kauchuklar va sintetik tolalar kiradi. Sintetik YMB tabiatda uchramaydigan kichik molekulali birikmalardan, polimerlanish va polikondensatlanish reaksiyalari asosida sintez qilib olinadi. YMB ko‘pincha polimerlar (grekcha «poli» — ko‘p, «meros» — qism ma’nosiga ega) ham deb ataladi. Bir necha ming mo- lekulalari o‘zaro birikib, polimer hosil qiladigan quyi mole- kular moddalar monomerlar deyiladi. Masalan, quyidagi reaksiyada: 2 2 2 2 CH CH ( CH CH ) n n etilen-monomer polietilen-polimer Polimer molekulalari makromolekula ham deyiladi. Makromo- lekulada ko‘p marta takrorlanadigan atomlar gruppasi —CH 2 — CH 2 — struktura birliklari deyiladi. Polimer molekulasidagi n soni monomerning necha molekulasi birikib, makromolekula hosil qilishini ko‘rsatadigan son bo‘lib, polimerlanish darajasi deyiladi. YMB lar tuzilishi va xossalari jihatidan juda turli- tumandir. Lekin shu bilan bir qatorda polimer moddalarning o‘ziga xos xususiyatlari ham bor. YMB larning molekular massasi juda katta bo‘lib, bir necha mingdan bir necha milliongacha bo‘ladi. Odatda, YMB lar molekular massasi turlicha bo‘lgan mak- Tabiiy va sintetik yuqori molekulyar birikmalar XIX bob. www.ziyouz.com kutubxonasi 2 1 9 romolekulalarning aralashmasidan tashkil topgan. Shu sababli, ham polimerlarning molekular massasi uning tarkibiga kirgan makromolekula molekular massasining o‘rtacha qiymatiga tengdir. YMB larning fizik va mexanikaviy xossalari ko‘p jihatdan ularning molekular massasiga bog‘liq. Molekular massaning ortib borishi bilan quyi molekular moddalar uchun xarakterli bo‘lgan diffuziya, uchuvchanlik, eritmalardagi hara- katchanlik singari xossalar asta-sekin yo‘qolib, makromoleku- lalarning o‘ziga xos (bo‘kish, yuqori qovushqoqlik, qizdi- rilganda haydalmasdan parchalanish kabi) xususiyatlari paydo bo‘ladi. Hozirgi kunda YMB lar kimyosi organik kimyoning tez sur’at- lar bilan rivojlanib borayotgan sohalaridan biridir. Paxta sel- lulozasining fizik kimyosini o‘rganish bo‘yicha taniqli o‘zbek kimyogari, akademik X. U. Usmonovning maktabi dunyoga ma’lum. O‘zbekistonda tabiiy va sintetik YMB lar kimyosining rivojlanishiga akademiklar M. Asqarov, S. Sh. Rashidova hamda professorlar A. Yo‘lchiboyev, U. N. Musayev, Y. Toshpo‘latov, R. S. Tillayevlarning hissalari katta. Polimerlarning olinishi va tuzilishi Sintetik polimerlar ikki usulda polimerlanish va polikondensat- lanish reaksiyalari orqali sintez qilinadi. Polimerlanish reaksiyasi — quyi molekular moddalar — monomerlarning o‘zaro birikib YMB hosil qilish reaksiyasidir. Polimerlanish molekulalararo birikish reaksiyasi bo‘lib, bunda polimerdan boshqa qo‘shimcha mahsulot hosil bo‘lmaydi. Polimerlanish monomer tarkibidagi qo‘shbog‘ning uzilishi yoki halqaning ochilishi hisobiga yuqori temperatura, bosim, yorug‘lik, katalizator ta’sirida sodir bo‘ladi. Polimerlanish reaksiyasining mexanizmi monomerning tabiatiga qarab zanjirli va bosqichli bo‘ladi. Bosqichli polimerlanish sekin, zanjirli esa unga nisbatan tez keta- di. Zanjirli polimerlanish o‘z navbatida radikal va ionli mexanizmda boradi. Radikal polimerlanish faol markaz erkin radikallarning hosil bo‘lishi bilan boshlanadi. Erkin radikallar initsiator deb ataladigan moddalar (perok- sidlar, azobirikmalar), issiqlik, yorug‘lik hamda katalizatorlar ish- tirokida hosil bo‘ladi. Erkin radikallar o‘zida toq elektronli zarracha www.ziyouz.com kutubxonasi 2 2 0 bo‘lib, ular juda beqaror, kimyoviy faoldir. Ular tezda monomer, masalan, etilen molekulasi bilan reaksiyaga kirishadi. Natijada eti- lendan toq elektronga ega bo‘lgan yangi radikal hosil bo‘ladi va shu tariqa polimer zanjiri o‘sa borib makromolekulaga aylanadi: 2 || || R C O O C R R RCOO CO O O 2 2 2 2 R CH :: CH R : CH : CH 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 CH CH R CH CH CH CH R CH CH CH CH R ( CH CH ) n n makromolekula Ionli polimerlanishda faol markaz ion hosil bo‘lish bilan boshlanadi va katalizator ishtirokida sodir bo‘ladi. Shu sababli ionli polimerlanishni katalitik polimerlanish deb ham ataladi. Bu jarayonda uchrayotgan zanjir uchida kation yoki anion hosil bo‘ladi. Ular o‘zining musbat yoki manfiy zaryadlarini zanjir bo‘ylab uzatishi orqali molekulaning o‘sishiga imkoniyat yaratadi. Katalitik polimerlanish zanjir uchida katalizatorning qanday ion hosil qilishiga qarab kationli va anionli bo‘ladi. Kationli polimerlanish kuchli kislotalar yoki Lyuis kislota- lari (BF 3 , AlCl 3 , TiCl 4 , SnCl 4 ) ishtirokida boradi. Bunday po- limerlanishni izobutilen misolida quyidagicha yozish mum- kin. 1. Faol markazning hosil bo‘lishi: 3 2 3 BF H O H B F OH 2 3 3 | | | CH C CH H CH C 2. Zanjirning o‘sishi: 2 3 3 3 2 2 | | | | | | | | | CH C CH C CH CH C CH C CH C n ↓ ↓ 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH ↓ www.ziyouz.com kutubxonasi 2 2 1 Hosil bo‘lgan makrokationga OH F B 3 anionini birikishi yoki makromolekuladan protonning (N + )ajralishi natijasida zanjir uzilishi sodir bo‘ladi. Sopolimerlanish. Ikki yoki undan ortiq monomerlarning bir- galikda polimerlanish reaksiyasi sopolimerlanish reaksiyasi deb, hosil bo‘lgan polimerga esa sopolimer deb ataladi. Bunday reak- siyalar natijasida o‘ziga xos yangi sifatli sopolimerlarni sintez qilish mumkin. Ajoyib xossalarga ega butadiyen-stirol, butadiyen-nitril kauchuklar va sintetik tolalar olishda sopolimerlanish reaksiyala- ridan foydalaniladi. Polikondensatlanish reaksiyalari. Ko‘pchilik sintetik YMB lar polikondensatlanish reaksiyalari asosida hosil qilinadi. Bu reak- siyalarda asosiy mahsulot YMB hosil bo‘lish bilan bir qatorda ikkilamchi mahsulot (suv, HCl, ammiak, spirt kabi)lar ajralib chiqadi. Shuning uchun ham polikondensatlanish reaksiyasi orqali olinadigan YMB larning molekular massasi dastlabki olingan monomerlarning molekular massasining yig‘indisidan kichik bo‘ladi. Polimerlar makromolekulalarning tuzilishiga ko‘ra chi- ziqsimon, tarmoqlangan va fazoviy tuzilishga ega polimerlarga bo‘li- nadi. Chiziqli polimerlar makromolekulalarda har bir struktura birligi (A) faqat ikkita qo‘shni birlik bilan bog‘lanib, tarmoqlanmagan to‘g‘ri zanjirni hosil qiladi: A A A A A Tarmoqlangan polimerlarning asosiy zanjirida ba’zi bir st- ruktura birliklar uchta qo‘shni birlik bilan bog‘lanib yon zanjir hosil qiladi: A A A A A A A A | A | Bunday polimerlarning termoplastikligi oshadi, mexanik mustahkamligi kamayadi. Yon tarmoqlar qancha uzun bo‘lsa, 3 2 2 n | | | | | | CH C CH C CH C 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH www.ziyouz.com kutubxonasi 2 2 2 polimer shuncha past temperaturada yumshaydi, yaxshi eriydi, yumshoq va elastik bo‘ladi. Fazoviy tuzilishli polimerlarda uzun chiziqsimon makromole- kulalarning zanjirlari bir-biri bilan ko‘p kimyoviy bog‘lar orqali bog‘langan («tikilgan») bo‘ladi: | | A A A A A A A A A | | A A A A A A A | | A A | | Bunday polimerlar hech qanday erituvchida erimaydi, qizdi- rilganda parchalanmasdan suyuqlanmaydi, qattiq va mo‘rt bo‘ladi. Kauchukni vulkanlash orqali olinadigan rezina, fenol-formaldegid smolalar fazoviy tuzilishli polimerlarga misol bo‘ladi. YMB lar plastmassa sifatida Plastmassalar (plastik massalar) deb tarkibi, asosan, polimer moddalardan iborat materiallarga aytiladi. Plastmassalar qizdirishga nisbatan o‘z holatini turlicha o‘zgar- tiradi. Masalan, polietilen parchasi qizdirilsa, u yumshaydi va qovushqoq-oquvchan holatga o‘tib, o‘z shaklini oson o‘zgartiradi. Lekin, u sovitilganda qotadi va unga qanday shakl berilgan bo‘lsa, o‘sha shaklni saqlab qoladi. Moddalar qizdirilganda o‘z shaklini o‘zgartirib, sovitilganda o‘sha o‘zgartirilgan shaklni saqlab qolish xossasi termoplastiklik deb ataladi. Plastmassalarning bunday termoplastiklik xossasi ularni qay- ta ishlashda katta ahamiyatga ega. Termoplastiklik xossaga ega bo‘l- gan polimerlar termoplastik polimerlar deb, ularga polietilen, poli propilen, polistirol, poliakril efirlari va hokazolar misol bo‘- ladi. Ba’zi plastmassalar qizdirilganda oldin suyuqlanadi, so‘ngra esa yumshaydigan va suyuqlanib ketmaydigan qattiq holatga o‘tadi. Polimerlarning bunday xossasi termoreaktivlik deb ataladi. Yuqori temperatura va bosimda termoreaktiv polimerlarning tarmoqlangan molekulalari o‘zaro kimyoviy reaksiyaga kirishib, fazoviy tuzilishga www.ziyouz.com kutubxonasi 2 2 3 ega bo‘lgan polimer hosil bo‘ladi. Bu jarayon qaytmasdir, ya’ni polimerning dastlabki holati qayta tiklanmaydi. Bunday materiallar o‘zini termoplastlikligini yo‘qotadi va yanada mustahkam bo‘lib qoladi. Termoreaktiv polimerlarga fenolformaldegid va mochevi- na-formaldegid smolalar misol bo‘ladi. Plastmassalar tarkibiga ko‘ra oddiy va kompozitsiyali bo‘lishi mumkin. Oddiy plastmassalar faqat polimer molekulalaridan tashkil topgan bo‘ladi (polietilen, polistirol, poli propilen va boshqalar). Kompozitsiyali plastmassalar ko‘p komponentli bo‘lib, ularda polimerlardan tashqari to‘ldiruvchi, plastifikatorlar, stabilizator, bo‘yoqlar va hokazolar bo‘ladi. To‘ldiruvchilar plastmassalarning qattiqligi, mexanikaviy puxtaligi, organik erituvchilar, kislota va ishqorlar singari ag- ressiv moddalar ta’siriga barqarorligini oshirish va ularning tannarxini arzonlashtirish maqsadida qo‘shiladigan modda- lardir. To‘ldiruvchilar sifatida gi ps, kaolin, taxta va paxta chiqin- dilari, shisha tolasi, qurum va boshqa arzon mahsulotlar ishla- tiladi. Plastifikatorlar plastmassalarning erish temperaturasini pasaytiradigan, plastikligini oshiradigan, ulardan buyumlar tayyorlashni osonlashtiradigan moddalardir. Plastifikator sifatida ko‘pgina yuqori temperaturada qaynovchi quyi molekular suyuqliklar, ya’ni murakkab efirlar, uglevodorodlarning galoidli hosilalari ishlatiladi. Stabilizatorlar — plastmassalarning havodagi kislorod, yorug‘- lik va boshqa omillar ta’sirida parchalanish va oksidlanish reak- siyalariga chidamliligini oshiradigan, ya’ni ularning boshlang‘ich fizik-mexanik ko‘rsatkichlarini saqlab qolishga yordam beradigan birikmalardir. Eng muhim plastmassalarning olinishi va ishlatilishi 12-jad- valda keltirilgan. YMB tolalar sifatida Hayot tajribasidan biz tabiiy tolalarni (paxta, i pak, zig‘ir, jun tolalarni) juda yaxshi bilamiz. Sellulozaning kimyoviy xossalarini o‘rganish davomida sun’iy tolalarning vakili — asetilselluloza (asetat i pagi) bilan tanishilgan. www.ziyouz.com kutubxonasi 2 2 4 1 2 -jadval Eng muhim plastmassalarga umumiy tavsif i m o N a d d o m i k ba lts a D )r e m o n o m( is al u mr of re mil o P )il us u hsi nil o( i hsi lit al hs I 12 3 4 ne lit eil o P Í Ñ 2 Í Ñ = 2 ne lit e Í Ñ —( 2 Í Ñ — 2 ) — n hsi na lr e mil o p ,ir alr uv u q d ov or p o d ov ,ir all at e d g ni nr alt ar a p pa ilr u T -y u ,) ra la k n oy l p n u hc u ra la n ox qis si( ra la k n oy l p ilr ut i da lit al hsi a d hs alr oy ya t ir al m uy u b r o‘ gz ‘ or l o Pp in eli p or Í Ñ 2 Í Ñ — H C = 3 ne li p or p hsi na lr e mil o p -a p pa il r u T. qi hsi p ma h a d uj a d na ga ra q ag ne lit eil o P ,r uv u q , n o qr a ,r al a k n oy l p a q p uy ,ir all at e d g ni nr alt ar a d hs al r oy ya t ra ll ai re ta m n oi st al oz i ig a daj ar a d ir o q uy .i da lit al hsi li ni vil o P dir ol x Í Ñ 2 l Ñ Í Ñ = dir ol x li ni v hsi na lr e mil o p -a qi hc ba l hsi ra lr uv u q ,a k n oy el k , hs al p , mr a hc yi’ n u S a dit afi s la ir et a m n ois ta l oz i n u hc u ra l mis rt ke le ,a d hsi r .i da lit al hsi l ori tsi l o P Í Ñ = Í Ñ — 2 l ori ts hsi na lr e mil o p il m a di h c a g at ol si k ,r al l ai r et a m n oi st al o zi -r t k el E ra lt sa l p o ne p ,i ra l m uy u b r o‘ gz ‘ or -y u il r ut ,r al r uv u q .i da lit al hsi a d hs alr oy ya t )r all air et a m r uv u q li g ne y( n ) CH CH ( 3 2 CH | n ) CH CH ( Cl | 2 2 | (C H C H ) n www.ziyouz.com kutubxonasi 2 2 5 15—Organik kimyo 12 3 4 -r otf art eti l o P ) n olf et ( ne lit e ¢ Ñ 2 ¢ Ñ = 2 ne lit e r otf art et ¢ Ñ —( 2 ¢ Ñ — 2 ) — hsi na lr e mil o p - ma di hc ag ar ut ar e p me t ir o q uy ,i gil r or a qr a b yi v oy mi K , bi na la dy of na di gil i hs xa y ir al as s ox ki rt ke le i d ,i gil il -a s oy mi k ,r al s os a n ,i ra ll av hc ig r o q ,r all et ni v na d n u - b o bs a na gi dy al hsi a dit i or a hs vi ss er ga il hc u k g ni nit a o n .i da na lr oy ya t le ba k av ra la n u ks u -t e mli te mil o P ta li r ka tal ir kat e mlit e mh si na lr e mil o p ma k ha ts u m a hc na na da hsi hs ta kil is ,a ss a mt sa l p f off a h S .i da li na ll‘ o q a d hsi ra qi hc ba l hsi a hsi hs ki na gr o na gl‘ o b a q hs o b a d ma h ta ra p pa il r ut av t oy l o ma s a hsi hs ki na gr O .i da lit al hsi )a dit afi s a hsi hs i hc v uli q ay o mi h( a dr al b o bs a -l a mr ofl o ne F al o ms di ge d ofl o ne fi ge dl a mrd hs alt as ne d n o kil o p -i s us ux ilt a m mi q il r ut na di sa l o ms di ge dl a mr ofl o ne F na dr al U.i da na lr oy ya t ra lt sa l p o ne f na gl‘ o b ag e ag ta y -s e hs ,r al ki n pi hs d o p il ki ra hs n u hc u ra la ni hs a m ot va -a ni z r ot al a ks e ,r al a ma ts u na gi dy al z o mr ot ,r al ay nr et .i da na lr oy ya t ir alt ar a p pa n of el et ,i ra la y o p 2 — CH CH n 23 || | C H CCO C H O 65 | H CH O H va H C O 3 OOCH C ¦ n n Davomi 2 CH OH 2 CH 2 H ¦ C CH 3 www.ziyouz.com kutubxonasi 2 2 6 Tolalarning turlari r a l a l o T y i i b a t y i v o y m i k k i l m i s ‘ o i r a l a l o t t o n o v y a h i r a l a l o t y i ’ n u s k i t e t n i s , a t x a p a v r i ‘ g i z r a l a q h s o b k a p i , n u j , a z o k s i v t a t e s a n o r p a k n a s v a l n i r o l x n o r t i n ↓ ↓ ↓ ↓ ↓ ↓ ↓ ↓ Chizmadan ko‘rinib turibdiki, tolalar olinishiga qarab tabiiy va kimyoviy tolalarga bo‘linadi. Kimyoviy tolalar esa o‘z navbatida sun’iy va sintetik tolalarga bo‘linadi. Sun’iy tolalar tabiiy YMB larni (selluloza, oqsil va hokazo) kimyoviy qayta ishlash asosida olinadi. Sintetik tolalar sintetik monomerlarning polimerlash va polikondensatlash reaksiyasi orqali sintez qilib olinadi. Quyida sintetik tolalarning eng muhim vakillari bilan tanishib chiqamiz. Kapron — keng tarqalgan poliamid tola hisoblanadi va uni sano- atda olishda ε-kaprolaktamdan foydalanadi. ε-kaprolaktamni σ- aminogeksan kislota molekulasidagi karboksil bilan amino- gruppalarning o‘zaro ta’sir mahsuloti deb qarash mumkin: 2 2 2 2 || O CH CH C OH H C H CH CH N H O H 2 2 2 2 2 2 O || CH CH C N H CH CH CH ε− kaprolaktam Kaprolaktamni kapron tolasi hosil qiladigan polimerga aylantirishini soddalashtirilgan holda quyidagicha ifodalash mumkin. Dastlab, kaprolaktam suv bilan birikib, σ-aminogeksan kislotaga aylanadi, so‘ngra uning molekulalari o‘zaro birikib, makromo- lekulani hosil qiladi: www.ziyouz.com kutubxonasi 2 2 7 2 2 5 2 5 2 2 5 2 5 2 || | || O H O H N (CH ) C OH H N (CH ) C OH O H || | H N (CH ) C N (CH ) COOH H O m Umumiy holda: 2 2 5 2 5 2 | || H O H N (CH ) COOH N (CH ) C H O n n m kapron Hosil bo‘lgan polimer smola ko‘rinishga ega. Tola olish uchun bu smolani suyuqlantirib, filyeralardan o‘tkazildi. Kapron tolasi pishiqligi, yemirilishga chidamliligi bilan tabiiy toladan ustun turadi. Lekin bu tola yuqori temperaturaga chidamsiz. Kapron i plari mustahkam va zararsiz bo‘lganligi uchun jarrohlikda ish- latiladi. Kaprondan baliq ovlash to‘rlari to‘qiladi. Kaprondan kord gazmollar tayyorlanib, undan avtomashinalarga karkaslar yasaladi. Anid (neylon) tolasi geksametilendiamin va adi pin kislotaning polikondensatlanish reaksiyasi natijasida olinadigan poliamid polimerdir: 2 4 2 6 2 4 2 6 2 4 2 6 2 || || | | HOOC (CH ) COOH HNH (CH ) NH H HOOC (CH ) COOH HNH (CH ) NH H O O H H C (CH ) C N (CH ) N H O n m Neylon tolasidan chiroyli va pishiq to‘qimalar, trikotaj kiyimlar, arqonlar, avia va avtokordlar tayyorlanadi. Lavsan poliefir tola hisoblanadi. U o‘z tarkibi jihatidan ikki asosli aromatik kislota — tereftal kislota bilan ikki atomli spirt — etilenglikolning murakkab efiridir. neylon www.ziyouz.com kutubxonasi 2 2 8 O H 2 OH CH CH O O C O C O CH CH HO OH CH CH HO 2 COOH HOOC 2 2 2 2 2 2 2 || || Bu murakkab efir polikondensatlanganda YMB — lavsan hosil bo‘ladi: 6 4 2 2 || || O O C C H C O CH CH O n lavsan tolasi Lavsan tolalariga tabiiy tolalar (paxta tolasi) qo‘shilganda yuqori sifatli gazlama—trikotajlar hosil bo‘ladi. Bunday gaz- lamalar yaxshi, sifatli, g‘ijim bo‘lmaydi. Lavsan shuningdek, transportyor lentalari, kamar, pardalar ishlab chiqarishda ish- latiladi. CH 2 =CH—CN — akrilonitrilning polimerlanishi natijasida nitron tolasi olinadi: 2 2 | | CH CH CH CH CN CN n n YMB kauchuk sifatida Tabiiy kauchuklar — elastik YMB bo‘lib, kauchuk saqlay- digan o‘simliklar, masalan, Braziliya geveyasidan olinadi. Kau- chuk olish uchun daraxtning po‘stlog‘i kesiladi va undan sutsi- mon shira (lateks) ajralib chiqadi. Sutsimon shira kauchukning suvdagi kolloid eritmasi bo‘lib, bu eritmaga ozroq mineral kislotalar qo‘shish orqali kauchuk koagulatsiyaga uchratiladi, natijada shiradagi kauchuk mayda zarrachalar holida ajralib chiqadi. Eritma uchun ajratib olingan xom kauchuk quritiladi va oksidlanishdan saqlash uchun dudlanadi. Kauchuk xloroform, benzol, uglerod sulfidda va benzinlarda yaxshi, spirtda bir oz, suvda esa amalda erimaydi. Uning eng qimmatli xossalaridan www.ziyouz.com kutubxonasi 2 2 9 elastikligi, suv va gaz o‘tkazmasligi hamda u eng yaxshi elektro- izolator hisoblanadi. Angliyalik muhandis K. Makintosh (1823) birinchi bo‘lib kauchukni amaliyotda ishlatishni topdi va kauchuk eritmasida shimdirilgan gazmoldan suv o‘tkazmaydigan buyumlarni ishlab chiqarishni yo‘lga qo‘yadi. Lekin, bu sof kauchukdan tayyorlangan materiallar past temperaturada mo‘rt, yuqori temperaturada esa yumshab, yopishqoq bo‘lib qoladi. Shu sa- babli kauchukning sanoatda keng miqyosda ishlatilinishi 1849- yilda amerikalik savdogar Charlz Gudyar tomonidan vulka- nizatsiya jarayoni, ya’ni rezina kashf qilinganidan so‘ng bosh- landi. Hozirgi vaqtda kauchuk va rezina mahsulotlarining ahamiyati xalq xo‘jaligida bebahodir. Kauchukdan aviatsiya, avtomobil shinalari, elektroizolatsiya buyumlari, keng iste’mol mollari (poyabzal, sport mollari, o‘yinchoqlar), turli xil tibbiyot buyum- lari, laboratoriyada qo‘llaniladigan noyob asboblar va ko‘plab boshqa buyumlar tayyorlanadi. Tuzilishi. Tabiiy kauchukning tuzilishini aniqlash hamda sintetik kauchuklarni sintez qilish 100 yildan ortiq yilni o‘z ichiga oladi. 1826-yilda M. Faradey kauchuk molekulasi uglerod va vodorod atomlaridan iborat to‘yinmagan uglevodorod ekanligini aniqladi. 1860-yilda ingliz olimi G. Vilyams kauchukni «quruq haydash» natijasida C 5 H 8 tarkibli izoprenni oladi. Oradan 22 yil o‘tgach, ingliz kimyogari U. Tilden izoprenni polimerlab kauchuksimon moddani hosil qiladi va tabiiy kauchuk bilan izopren o‘rtasida bog‘liqlik borligini ko‘rsatadi. Tabiiy kauchuk izoprenni polimerlash mahsuloti ekanligi va uning to‘liq tuzilishi 1924-yilda nemis kimyogari G. Shtaudinger tomonidan aniqlandi: ... CH CH C CH CH CH C CH 2 2 2 2 | | 3 3 . 2 2 2 2 H C H H C H C C C C CH CH —CH CH . . 3 CH 3 CH www.ziyouz.com kutubxonasi 2 3 0 i m o N ra la d d o m i k ba lt sa D )r al re m o n o m( hsi nil o( is al u mr of g ni nr e mil o P )il us u i hsi na ll‘ o q av is as s ox mi h u m g n E ne yi da t u B k u hc ua k Í Ñ 2 H C = H Ñ — Í Ñ = 2 ne yi da t u b- 3, 1 il hsi li z ut ra l ug er o n ) hsi na lr e mil o p( u S- ij kil kit sa l E .i dy a mz a kt‘ o i nr al za g av v .i da r ut a d ni ye k na d k u hc ua k yii ba t na dit a h yi r ur az n u hc u hs u mr ut ,l az ba y o p ,l e ba K .i da lit al hsi a d hsi ra qi hc ba l hsi ra l m uy u b i ni vi Dl k u hc ua k Í Ñ 2 H C = H Ñ — Í Ñ = 2 ne yi da t u b- 3, 1 il hsi li z ut ra l ug er oe re ts ) hsi na lr e mil o p( gil il ma di h Cy ii ba t na dit a hij ig il kit sa le av i a d hsi ra qi hc ba l hsi a ni h S. n ut s u na d k u hc ua k .i da lit al hsi ne r p oz I k u hc ua k Í Ñ 2 H C = H Ñ — Ñ = 2 gg gg gg gg ¦ gg gg gg g H C 3 -at ub -li te m- 2 )n er po zi( 3, 1- ne yi dh si na lr e mil o p ra l ug er oe re ts it sa l Ey ii ba t na dit a hij ig ili l ma di hc av ig il k -i hc ba l hsi ra la ni h S .i dy a hs x‘ o a k k u hc ua k .i da li na ll‘ o q a d hsi ra q 1 3 -jadval Eng muhim sintetik kauchuklar, ularning xossalari va ishlatilishi 2 2 HC H — CC CH H n 22 CC CH CH — n 3 22 HC CC CH CH — n H H H www.ziyouz.com kutubxonasi 2 3 1 ne r p or ol X k u hc ua k Í Ñ 2 H C = Ñ — Ñ = 2 h lh hh hh ¦ hh hh hh l Ñ 3, 1- ne yi da t u br ol x- 2 hsi na lr e mil o p ag iri s’ at ta r or a h ir o q u Y ni z ne b ,il ma di hcg ni ny o m av z‘ O .i dy a mt e ris ’a t i hsi n oyn a di ,r all e ba K .i dy a mz a kt‘ o za g hsi za kt‘ o tf e n av ni z ne b a d hs al r oy ya t ra lr uv u q n u hc u .i da lit al hsi ey i da t u Bn l ori ts k u hc ua k Í Ñ 2 H C = H Ñ — Í Ñ = 2 3, 1 — ne yi da t u b Ñ 6 Í 5 H C = H C 2 l ori ts hsi na lr e mil o p os ,i dy a mz a kt‘ o za g na di z‘ O , q or zi s ma di hc ag t‘ o ni ke l -e ma k ot va ,r al r oy tr o ps na rt a d hsi ra qi hc ba l hsi ra la r .i da lit al hsi ey i da t u Bn li rti n k u hc ua k H Ñ 2 H C = H C — H C = 2 3, 1- ne yi da t u b Í Ñ 2 N C — H C = li rti n oli r ka si na lr e mil o p osh ag ra li hc v uti re ki na gr O u h S .il ma di hc na ta bsi n ni z ne b av y o m ,il ba ba s ,r al g na l hs il ma di hc ag iri s’ at tf e n a d ma h ra lr uv u q na gi da na l qa s it ol us ha m .i da na lr oy ya t ra l hsi di - ua k or ot F u hck F Ñ 2 F C =C l ne lit er ol xr otf irt H Ñ 2 F C = 2 di r otf ne dil i ni v hsi na lr e mil o p os ir o q uy na d k u hc ua k u B a d ma h ag ar ut ar e p me t ag ra la d d o m vi ss er ga yi v oy mi k ra ll ai re ta m il ma di hc .i da na lr oy ya t n 2 2 CH CH C CH Cl | n 2 5 6 2 2 CH H C CH CH CH CH CH | n 2 2 2 CH CN CH CH CH CH CH | n 2 2 2 CF CH Cl CF CF | Davomi www.ziyouz.com kutubxonasi 2 3 2 12 3 4 -y i n me r K ki na gr o ) na s k oli s( k u hc ua k (HÑ 3 ) 2 ) H O(i S 2 l oi d na li s lit e mi d hsi na lt as ne d n o kil o p av ir o q uy ra l k u hc ua k ki na gr o- yi n me r K i ni ra la ss ox kil kit sa le a dr al ar ut ar e p me t ts a p av ir o q uy ra l u ,il ba ba s u h S .i da l o q ba l qa s - ut ar e p me t )a hc ag Ñ° 0 5 2 na d ° 0 7( ts a p a q hs o b av ir al mi s le ba k il ma di hc ag ra la r .i da lit al hsi a d hs al r oy ya t ra ll at e d Davomi n O Si O Si | | | | 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH www.ziyouz.com kutubxonasi 2 3 3 3 2 2 CH H C C CH CH n tabiiy kauchuk (sis-1,4-poliizopren) Keyinchalik rentgen struktur analiz usuli yordamida olib bo- rilgan tekshirishlar tabiiy kauchukning sis - 1,4-poliizopren tuzilishiga ega ekanligini ko‘rsatadi. Indoneziya va Hindiston yarimorolida uchraydigan ayrim o‘simliklar shirasidan ajratib olingan kauchuksimon modda — guttapercha deb atalib, u tabiiy kauchukning fazoviy izomeri bo‘lib, trans - 1,4-poliizopren tuzilishiga ega ekanligi aniqlangan: 2 3 2 3 2 2 CH H H C CH C C C C CH CH CH H guttapercha ( trans-1,4-poliizopren) Guttapercha kauchukdan farq qilib, odatdagi sharoitda qattiq, qizdirilganda yumshaydi. U elektr kabellar ishlab chiqarishda izolatsiya materiali sifatida ishlatiladi. Sintetik kauchuklar. Xalq xo‘jaligining birorta tarmog‘i yo‘qki, kauchuk va uning vulkanlanish mahsuloti—rezina ishlatilmagan bo‘lsin. Lekin o‘simlikdan olinadigan kauchuk xalq xo‘jaligining kauchukka bo‘lgan talabini qondira olmaydi va juda qimmatga tushadi. Shu sababli, sintetik kauchuk olishning sanoat usullarini topish zaruriyati tug‘ildi. 1932-yilda dunyoda birinchi bo‘lib, Rossiyada akademik S. V. Lebedev rahbarligida sintetik kauchuk sanoat masshtabida ishlab chiqarila boshlandi. S. V. Lebedev usuli bo‘yicha sintetik kauchuk — etil spirtidan olingan butadiyen-1,3 ni natriy metali ishtirokida polimerlab olingan: 2 2 2 2 CH CH CH CH ( CH CH CH CH ) n n Hozirda butadiyen-1,3 etil spirtidan emas, balki butanni katalitik degidrogenlab olinmoqda. Butadiyen kauchuk elastikligi va yedi- rilishiga chidamliligi jihatidan tabiiy kauchukdan keyin turadi. Uning makromolekulasi tarmoqlangan tuzilishga ega. www.ziyouz.com kutubxonasi 2 3 4 Hozirgi vaqtda tuzilishi tabiiy kauchuknikiga o‘xshash stereo- regular tuzilishli (makromolekulada metil gruppalar qat’iy muayyan tartibda joylashgan) izopren ishlab chiqarish yo‘lga qo‘yilgan. Stereoregular tuzilishli butadiyen kauchuk ham olin- gan, u divinil kauchugi deyiladi. Stereoregular tuzilishli izopren va divinil kauchuklar xossalari jihatidan tabiiy kauchukka yaqin turadi. Divinil kauchugi esa yedirilishga chidamliligi jihatdan, hatto tabiiy kauchukdan ustun turadi. Yuqorida keltirilgan sintetik kauchuklardan tashqari hozirgi vaqtda sopolimerlanish reaksiyasi bo‘yicha olinadigan butadiyen stirol, butadiyen nitril hamda tarkibida ftor va kremniy tutgan juda ko‘p sintetik kauchuklar ishlab chiqarilmoqda. Bu kauchuklar o‘ziga xos ba’zi xususiyatlari bilan tabiiy kauchuklardan ustun turadi. 13-jadvalda sintetik kauchuklarning eng muhim turlari va ularning asosiy xossalari va ishlatilishi keltirilgan. Savol va mashqlar 1. Qanday moddalar YMB lar deb ataladi? Misollar keltiring. 2. Tabiiy, sun’iy va sintetik YMB larga misollar keltiring va farqini tushuntiring. 3. YMB larni quyi molekular birikmalardan farqini bayon qiling. 4. Monomer deb qanday moddalarga aytiladi? Misollar keltiring. 5. Struktura bo‘g‘in va polimerlanish darajasi nima? 6. Polimerlanish reaksiyasi deb qanday reaksiyaga aytiladi? Butilen, stirol va vinilxloridlarning polimerlanish reaksiyasini yozing. 7. Polikondensatlanish reaksiyasi polimerlanish reaksiyasidan nimasi bilan farqlanishini aniq misollar asosida tushuntiring. 8. Zanjirli va ionli polimerlanishning farqi nimada? Javobingizni misollar asosida izohlang. 9. Sopolimerlanish nima? Uning mohiyatini tushuntiring. 10. Qaysi polimerlarni termoplastik, qaysilari termoaktiv polimerlar deb ataladi. Misollar keltiring. 11. Fenolformaldegid smolasining hosil bo‘lish jarayonining mohiyatini tushuntiring. Fenoplastlarning ishlatilishini bayon qiling. 12. Plastmassalar nima? Ularning ishlatilish sohasini bayon qiling. 13. To‘ldiruvchi va plastifikatorlar nima? Ular plastmassalarning xossalariga qanday ta’sir qiladi? 14. Tolalarning qanday turlari ma’lum. Misollar keltiring. 15. Sun’iy tola sintetik toladan nimasi bilan farqlanadi? Misollar asosida tushuntiring. www.ziyouz.com kutubxonasi 2 3 5 16. Sizga tanish bo‘lgan poliamid tolalarga misol keltiring va hosil qilish reaksiya tenglamasini yozing. 17. Lavsan kimyoviy tarkibiga ko‘ra qanday tola jumlasiga kiradi? Lavsan olish uchun qaysi monomerlardan foydalaniladi? 18. p-ksilolning oksidlanishidan qanday mahsulot hosil bo‘ladi va qanday maqsadda ishlatiladi? 19. Tabiiy kauchuk to‘yinmagan uglevodorod ekanligini tajribada qanday isbotlash mumkin? 20. Tabiiy kauchuk bilan guttaperchaning farqi va o‘xshash xossalarini bayon qiling. 21. Sanoat miqyosida sintetik kauchuk olish usuli qachon va kim tomonidan taklif etilgan? Reaksiya tenglamalarini tuzing. 22. Sintetik kauchuklar tarkibiga kirgan monomerlarni nomlang va tuzilishini yozing. 23. Butadiyen va divinil kauchuklarni olish uchun bir xil monomer ishlatiladi. Nima uchun bu kauchuklar bir-biridan farq qilishi sababini tushuntiring. 24. Polibutilenning nostereoregular va stereoregular tuzilishini yozing va ularning tuzilish xossalariga ta’sirini izohlang. 25. Xlorpren kauchugi hosil bo‘lish reaksiya tenglamasini yozing va tarkibidagi xlorning(%) miqdorini aniqlang. 26. Ftorli va kremniy - organik kauchuklarga misol keltiring va qo‘llanilish sohalarini bayon qiling. www.ziyouz.com kutubxonasi 2 3 6 M U N D A R I J A So‘zboshi ........................................................................................ 3 Kirish .............................................................................................. 4 «Organik kimyo» fanining rivojlanish tarixidan ................................ 5 I bob. Organik birikmalar ........................................................ 8 Organik birikmalarning o‘ziga xos xususiyatlari ........................ 8 Organik birikmalarning kimyoviy tuzilish nazariyasi ............... 10 Izomeriya ............................................................................... 12 Organik birikmalarda kimyoviy bog‘lanishning elektron tabiati ..................................................................................... 13 Organik birikmalarga xos bo‘lgan reaksiya turlari ...................... 18 Organik birikmalarning sinflari ............................................... 20 Savol va mashqlar .................................................................... 23 II bob. Uglevodorodlar ............................................................ 24 Alkanlar .................................................................................. 24 Laboratoriya ishlari .................................................................. 33 Savol va mashqlar .................................................................... 34 III bob. Sikloalkanlar ............................................................. 35 Savol va mashqlar .................................................................... 38 IV bob. Alkenlar. .................................................................... 38 Laboratoriya ishi ..................................................................... 43 Savol va mashqlar .................................................................... 44 V bob. Alkadiyenlar (diyen uglevodorodlar) ................................ 44 Laboratoriya ishlari .................................................................. 48 Savol va mashqlar .................................................................... 48 VI bob. Alkinlar (asetilen uglevodorodlar) ..................................... 48 Laboratoriya ishi ..................................................................... 52 Savol va mashqlar .................................................................... 53 VII bob. Arenlar (aromatik uglevodorodlar) ................................... 53 Ko‘p halqali aromatik uglevodorodlar ..................................... 63 Laboratoriya ishlari .................................................................. 64 Savol va mashqlar .................................................................... 65 www.ziyouz.com kutubxonasi 2 3 7 VIII bob. Organik moddalarning asosiy manbalari ...................... 66 IX bob. Kislorodli organik birikmalar ........................................ 70 Spirtlar .................................................................................. 70 Ikki atomli spirtlar .................................................................. 77 Uch atomli spirtlar ................................................................. 78 Fenollar .................................................................................. 80 Laboratoriya ishlari .................................................................. 85 Savol va mashqlar .................................................................... 86 X bob. Oddiy efirlar ................................................................86 XI bob. Aldegid va ketonlar (oksobirikmalar) ............................... 90 To‘yingan aldegid va ketonlar .................................................. 90 Laboratoriya ishlari .................................................................. 101 Savol va mashqlar .................................................................... 102 XII bob. Karbon kislotalar .......................................................102 To‘yingan monokarbon kislotalar ........................................... 102 Monokarbon kislotalarning angidridlari va galogen angidridlari ............................................................................. 110 Oksikarbon kislotalar .............................................................. 111 Optik izomeriya ...................................................................... 114 To‘yingan dikarbon kislota ..................................................... 117 Aromatik kislotalar .................................................................. 119 To‘yinmagan kislotalar ........................................................... 122 Laboratoriya ishlari .................................................................. 125 Savol va mashqlar .................................................................... 125 XIII bob. Murakkab efirlar. Yog‘lar .......................................... 126 Murakkab efirlar ..................................................................... 126 Yog‘lar .................................................................................... 134 Laboratoriya ishlari .................................................................. 137 Savollar .................................................................................. 138 XIV bob. Uglevodlar ................................................................139 Uglevodlar klassifikatsiyasi ..................................................... 139 Monosaxaridlar ....................................................................... 139 Polisaxaridlar .......................................................................... 154 Laboratoriya ishlari .................................................................. 159 Savol va mashqlar .................................................................... 160 XV bob. Azotli organik birikmalar ............................................. 161 Aminlar .................................................................................. 161 Diaminlar .............................................................................. 167 www.ziyouz.com kutubxonasi 2 3 8 Aromatik aminlar .................................................................... 168 Kislota amidlari ....................................................................... 173 Laboratoriya ishlari .................................................................. 176 Savol va mashqlar .................................................................... 177 XVI bob. Aminokislotalar. Peptid va oqsil moddalar ....................178 Aminokislotalar ...................................................................... 178 Peptid va oqsil moddalar .......................................................... 185 Laboratoriya ishlari .................................................................. 188 Savol va mashqlar .................................................................... 189 XVII bob. Geterotsiklik birikmalar ............................................ 190 Alkaloidlar .............................................................................. 198 Nuklein kislotalar ................................................................... 200 XVIII bob. Element - organik birikmalar ................................... 210 Metall - organik birikmalar ..................................................... 210 Kremniyli organik birikmalar ................................................. 213 Fosfor va mishyakli organik birikmalar ................................... 215 Savol va mashqlar .................................................................... 217 XIX bob. Tabiiy va sintetik yuqori molekular birikmalar ............... 218 Yuqori molekular birikmalar haqida tushuncha ...................... 218 Polimerlarning olinishi va tuzilishi .......................................... 219 YMB lar plastmassa sifatida ..................................................... 222 YMB lar tolalar sifatida .......................................................... 223 YMB lar kauchuk sifatida ........................................................ 228 Savol va mashqlar .................................................................... 234 www.ziyouz.com kutubxonasi 2 3 9 ABDULLATIF ABDUSAMATOV RUSTAM MIRZAYEV RIXSIVOY ZIYAYEV ORGANIK KIMYO Akademik litsey va kasb-hunar kollejlari uchun o‘quv qo‘llanma To‘ldirilgan 2-nashri Toshkent «O‘qituvchi» 2004 Tahririyat mudiri B.Akbarov Muharrirlar: D.Abbosova, M.Odilova Badiiy muharrir F.Nekqadamboyev Texn. muharrir S.Tursunova Kompyuterda sahifalovchi Q.Kuzayeva Kichik muharrir M.Ibrohimova Musahhih D.Umarova IB 8416 Original maketdan bosishga ruxsat etildi 10.08.2004. Bichimi 60õ90 1 / 16 . Kegli 11 shponli. Tayms garniturasi. Ofset bosma usulida bosildi. Shartli b.t. 15,0+0,25 rangli forzas. Nashr t. 9,52+0,48 rangli forzas. 2-zavod. 2250 nusxada bosildi. Buyurtma ¹ «O‘qituvchi» nashriyoti. Toshkent, 129. Navoiy ko‘chasi, 30. Shartnoma 10—143—2004. O‘zbekiston Matbuot va axborot agentligining Toshkent kitob-jurnal fabrikasida chop etildi. Toshkent, Yunusobod dahasi, Murodov ko‘chasi, 1. 2004. Osiyo Taraqqiyot banki kredit loyihasi mablag‘lari hisobiga chop etildi. www.ziyouz.com kutubxonasi 2 4 0 24.2 A 15 Abdusamatov A. va boshq. Organik kimyo. Akademik litsey va kasb-hunar kollejlari uchun o‘quv qo‘llanma / A. Abdusamatov, R. Mirzayev, R. Ziyayev. — T., O‘qituvchi, 2004, 240 b. 1.2 Avtordosh 24.2ya722 www.ziyouz.com kutubxonasi Document Outline
Download 2.8 Kb. Do'stlaringiz bilan baham: 
|