Scientific and technical journal machine building

4-hydroxy-4,7-dimethyl-1-tetralone (4), obtained as a white powder (C
12
H
14
O
2
). ESI-MS 
m/z 213 [M + Na]
+
. 
1
H NMR spectrum (600 MHz, CD
3
OD, δ, ppm, J/Hz): 1.48(3H, s, H-11), 
2.10 (2H, m, H-3), 2.27 (3H, s, H-12), 2.74 (1H, m, H-2b), 2.80 (1H, m, H-2a), 7.49 (1H, dd, 
J = 8.0, 2.0, H-6),7.64 (1H, d, J = 8.0, H-5), 7.75 (1H, d, J = 2.0, H-8). 
13
C NMR (150 MHz, 
CDCl
3
, δ, ppm): 200.0 (C-1), 36.7 (C-2), 38.9 (C-3), 70.3 (C-4), 126.9 (C-5), 136.2 (C-6), 
131.5 (C-7), 127.6 (C-8), 138.5 (C-9), 148.8 (C-10), 29.2 (C-11), 20.9 (C-12) [4]. 
3-(4-Hydroxyphenyl)-1-propane (5), C
9
H
12
O
3
, colorless oil. 
1
H NMR spectrum (600 
MHz, CD
3
OD, δ, ppm, J/Hz): 2.79 (2H, t, J = 4.9, H-7), 3.81 and 3.84 (2H, t, J = 14.05, H-8), 
6.79 (2H, d, J = 9.0, H-3,5), 7.11 (2H, d, J = 9.0, H-2,6), 1.26 (3H, s, H-9). 
13
C NMR 
spectrum (150 MHz, CD
3
OD, δ, ppm): 154.3 (C-1), 130.3 (C-2), 115.6 (C-3), 154.3 (C-4), 
115.6 (C-5), 130.3 (C-6), 38.4 (C-7), 63.9 (C-8). 29.8 (C-9) [3].

---

МАШИНАСОЗЛИК ИЛМИЙ-ТЕХНИКА ЖУРНАЛИ
SCIENTIFIC AND TECHNICAL JOURNAL MACHINE BUILDING
№6 (Махсус сон), 2022 йил 
web.andmiedu.uz
ISSN 2181-1539 
213 
3,4-dihydroxybenzoic acid methyl ester (6): C
8
H
8
O
4
, 
1
H-NMR spectrum (600 MHz, 
CD
3
OD, δ, ppm, J/Hz): 7.52 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-2), 7.44 (1H, dd, J = 2.1, 7.9 Hz, H-6), 
6.71 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5),  3.79 (3H, s, COOMe). 
13
C NMR spectrum (150 MHz, CD
3
OD, 
δ, ppm):167.8 (C-7), 151.1 (C-4), 145.0 (C-3), 123.1 (C-6), 121.7 (C-1), 116.3 (C-2), 114.3 
(C-5), 51.7 (CH
3
) [5].