So Good They Can't Ignore You: Why Skills Trump Passion in the Quest for Work You Love

The Second Control Trap
The point at which you have
acquired enough career
capital to get meaningful
control over your working life

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is exactly the point when
you’ve become valuable
enough to your current
employer that they will try to
prevent you from making the
change.
On reflection, this second trap
makes sense. Acquiring more
control in your working life is
something that benefits you but
likely has no direct benefit to your
employer. Downshifting to a thirty-
hour-per-week schedule, for
example, provided Lulu freedom
from a working environment that

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had felt increasingly stifling. But
from the point of view of her
employer, it was simply lost
productivity. In other words, in
most jobs you should expect your
employer to resist your move
toward more control; they have
every incentive to try to convince
you to reinvest your career capital
back into your career at their
company, obtaining more money
and prestige instead of more
control, and this can be a hard
argument to resist.

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Courage Revisited
Back in 
Rule #2
, I was dismissive
of the “courage culture.” This was
my term for the growing number of
authors and online commentators
who promote the idea that the only
thing standing between you and a
dream job is building the courage to
step off the expected path. I argued
that it was this courage culture that
led Lisa Feuer to quit her corporate
job to chase an ill-fated yoga
venture. This culture also plays a
big role in egging on the less
successful members of the lifestyle-
design community.

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In light of the second control
trap, I need to moderate my
previous disdain. Courage is not
irrelevant to creating work you
love. Lulu and Lewis, as we now
understand, required quite a bit of
courage to ignore the resistance
generated by this trap. The key, it
seems, is to know when the time is
right to become courageous in your
career decisions. Get this timing
right, and a fantastic working life
awaits you, but get it wrong by
tripping the first control trap in a
premature bid for autonomy, and
disaster lurks. The fault of the

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courage culture, therefore, is not its
underlying message that courage is
good, but its severe underestimation
of the complexity involved in
deploying this boldness in a useful
way.
Imagine, for example, that you
come up with an idea for injecting
more control into your career. As I
argued earlier, this is an idea worth
paying attention to because control
is so powerful in transforming your
working life that I call it the dream-
job elixir. Also imagine, however,
that as you toy with this idea,
people in your life start offering

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resistance. What’s the right thing to
do? The two control traps make this
a hard question to answer.
It’s possible that you don’t have
enough career capital to back up
this bid for more control. That is,
you’re about to fall into the first
control trap. In this case, you
should heed the resistance and
shelve the idea. At the same time,
however, it’s possible that you have
plenty of career capital, and this
resistance is being generated exactly
because you’re so valuable. That is,
you’ve fallen into the second
control trap. In this case, you

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should ignore the resistance and
pursue the idea. This, of course, is
the problem with control: Both
scenarios feel the same, but the
right response is different in each.
By this point in my quest, I’ve
encountered enough stories of
control going both right and wrong
to know that this conundrum is
serious—perhaps one of the single
most difficult obstacles facing us in
our quest for work we love. The
cheery slogans of the courage
culture are obviously too crude to
guide us through this tricky
territory. We need a more nuanced

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heuristic, something that could
make clear exactly what brand of
control trap you’re facing. As you’ll
learn next, I ended up discovering
this solution in the habits of an
iconoclastic entrepreneur, someone
who has elevated living his life by
his own rules to an art form.

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