So Good They Can't Ignore You: Why Skills Trump Passion in the Quest for Work You Love

Chapter Eleven
Avoiding the Control Traps
In which I explain the law of
financial viability, which says you
should only pursue a bid for more
control if you have evidence that
it’s something that people are
willing to pay you for.

---

Derek Sivers Is a Control Freak
Not long into his 2010 TED talk on
creativity and leadership, Derek
Sivers plays a video clip of a crowd
at an outdoor concert. A young man
without a shirt starts dancing by
himself. The audience members
seated nearby look on curiously.
“A leader needs the guts to stand
alone and look ridiculous,” Derek
says. Soon, however, a second
young man joins the first and starts
dancing.
“Now comes the first follower
with a crucial role… the first
follower transforms the lone nut

---

into a leader.” As the video
continues, a few more dancers join
the group. Then several more.
Around the two-minute mark, the
dancers have grown into a crowd.
“And ladies and gentlemen,
that’s how a movement is made.”
1
The TED audience gives Derek a
standing ovation. He bows, then
does a little dance himself on stage.
No one can accuse Derek Sivers
of being a conformist. During his
career, he has repeatedly played the
role of the first dancer. He starts
with a risky move, designed to
maximize his control over what he

---

does and how he does it. By doing
so, he’s at risk of looking like the
“lone nut” dancing alone.
Throughout Derek’s career,
however, there always ended up
being a second dancer who
validated his decision, and then
eventually a crowd arrived,
defining the move as successful.
His first risky move occurred in
1992 when he quit a good job at
Warner Bros. to pursue music full-
time. He played guitar and toured
with the Japanese musician and
producer Ryuichi Sakamoto, and by
all accounts was pretty good at it.

---

His next big move was in 1997,
when he started CD Baby, a
company that helped independent
artists sell their CDs online. In an
age before iTunes, this company
filled a crucial need for independent
musicians, and the company grew.
In 2008, he sold it to Disc Makers
for $22 million.
At this point in his career,
conventional wisdom dictated that
Derek should move to a large house
outside of San Francisco and
become an angel investor. But
Derek was never interested in
conventional wisdom. Instead, he

---

put all of the proceeds from the sale
into a charitable trust to support
music education, living off the
smallest possible amount of interest
allowed by law. He then sold his
possessions and began traveling the
world in search of an interesting
place to live. When I spoke with
him, he was in Singapore. “I love
that the country has so little gravity,
it doesn’t try to hold you here, it’s
instead a base from which you can
go explore,” he said. When I asked
him why he’s living overseas, he
replied, “I follow a rule with my life
that if something is scary, do it. I’ve

---

lived everywhere in America, and
for me, a big scary thing was living
outside the country.”
After taking time off to read,
learn Mandarin, and travel the
world, Derek has recently turned
his sights on a new company:
MuckWork. This service allows
musicians to outsource boring tasks
so they can spend more time on the
creative things that matter. He
started the company because he
thought the idea sounded fun.
Here’s what interests me about
Derek: He loves control. His whole
career has been about making big

---

moves, often in the face of
resistance, to gain more control
over what he does and how he does
it. And not only does he love
control, but he’s fantastically
successful at achieving it. This is
why I got him on the phone from
Singapore: I wanted to find out how
he achieved this feat. In more
detail, I asked what criteria he uses
to decide which projects to pursue
and which to abandon—in essence,
I wanted his map for navigating the
control traps described in the last
two chapters.
Fortunately for us, he had a

---

simple but surprisingly effective
answer to my question….

---

The Law of Financial Viability
When I explained what I was after,
Derek got it right away.
“You mean, the type of mental
algorithm that prevents the lawyer,
who has had this successful career
for twenty years, from suddenly
saying, ‘You know, I love
massages, I’m going to become a
masseuse’?” he asked.
“That’s it,” I replied.
Derek thought for a moment.
“I have this principle about
money that overrides my other life
rules,” he said.