Существует четыре промышленных способа получения винилхдорида

Получение винилметилкетона дегидратацией ацетоина. Дегидратация ацетоина является более современным промышленным способом синтеза винилметилкетона.

Ацетоин получают либо полной гидратацией винилацетилена в присутствии сульфата двухвалентной ртути:

либо частичным окислением бутиленгликоля-2,3. При использовании в качестве катализатора меди окисление протекает практически количественно.
Ацетоин можно постучать также совместно с этиленгликолем аэробным брожением растворов углеводородов под влиянием микроорганизмов семейства Bacillus subtilis.
Получение винилметилкетона из бутиленгликоля-1,3. Винилметилкетон можно получить из бутиленгликоля-1,3 путем последовательных реакций: сначала синтезируют циклический эфир действием дымящей серной кислоты (47%-й олеум) на бутиленгликоль в среде хлороформа при низкой температуре, а затем кипячением с водой образовавшийся сульфат гидролизуют с образованием 3-гидроксибутил-1-серной кислоты. При окислении последней вторичная спиртовая группа превращается в оксогруппу и одновременно отщепляется серная кислота.

Синтез изопропенилметилкетона

Изопропенилметилкетон СН₂=С(СН₃)-СО-СН₃ был впервые получен в 1891г. О.Валлахом путем гидролиза оксима этого соединения кислотами. Способность ненасыщенного кетона переходить в прозрачный твердый полимер была описана в 1910г. В промышленности его начали применять с 1935г. В настоящее время изопропенилметилкетон является основой для производства некоторых термопластов.
Получение изопропенилметилкетона дегидратацией 1-гидрокси-2-метилбутанона-3. В промышленности изопропенилметилкетон получают либо дегидратацией 1-гидрокси-2-метилбутанона-3, либо кратковременным нагреванием с безводной щавелевой кислотой, либо действием фосфорного ангидрида на безводный кетон, растворенный в хлороформе:

Самым эффективным катализатором является щавелевая кислота. Дегидратацию щавелевой кислотой осуществляют следующим образом: смесь обоих соединений, к которой добавляют гидрохинон, подают в реактор, нагретый до 403 К, с такой скоростью, чтобы кетон, получающийся в результате дегидратации, как можно быстрее удалялся из зоны реакции.
Исходный кетоспирт 1-гидрокси-2-метилбутанон-3 получают из метилэтилкетона и формальдегида при рН = 8,2-8,6. Обе реакции можно проводить одновременно в одну стадию в газовой фазе. В качестве катализатора используют силикагель или оксид алюминия, содержащий оксиды циркония, церия, тория, цинка. Процесс проводят при 588-693 К. Недостатком процесса является наличие примесей в получаемом изопропенилметилкетоне – формальдегида и продуктов побочных реакций (углеводороды, спирты, смолы).