Toshkent kimyo-texnologiya instituti shahrisabz filiali oziq-ovqat mahsulotlar texnologiyasi va sanoat uzumchiligi fakulteti

2-MAVZU. ALKANLAR VA SIKLOALKANLAR.
To‘yingan uglevodorodlar deb uglerod qo‘shni uglerod atomlari bilan bog‘lanishga o‘zining faqat bir valentligini sarflab, qolganlari vodorod atomlari bilan bog‘langan birikmalarga aytiladi. Uglerodning hamma atomlari sp3-gibridlangan holatda bo‘ladi.
To‘yingan uglevodorodlar C_nH_2n+2 umumiy formulaga muvofiq keladigan gamologik qatorni hosil qiladilar. Bu yerda n=1,2,3 … va x.o. butun son.
Izomeriyasi va nomlanishi. C_nH_2n+2 formulada 1,2 va 3 ga teng bo‘lgan uglevodorodlar uchun faqat bitta tuzilish formulalari mavjud.



Bularning boshqa tuzilish formulalar yo‘q.
Gomologik qatorning to‘rtinchi vakilidan boshlab struktura izomeriyasi hodisasi boshlanadi. C_nH_2n+2 (n = 4) tarkibli uglevodorodni ikki xil ko‘rinishda yozish mumkin:

n = 5 bo‘lganda izomerlar soni 3 ta, n=6 bo‘lganda izomerlar soni 5 ta bo‘ladi. To‘yingan uglevodorodlardagi uglerod atomlarining soni ortib borishi bilan ularning izomerlarining soni ham ortib boradi. Uglerod atomlari bilan izomerlar orasidagi bog‘lanishni quyidagi jadval ko‘rinishida ifodalash mumkin.

To‘yingan uglevodorodlardagi uglerod atomlari soni	Izomerlar soni	To‘yingan uglevodorodlardagi uglerod atomlari soni	Izomerlar soni
1-3	1	8	18
4	2	9	35
5	3	10	75
6	5	15	4347
7	9	30	4111846763

Izomerlarning bunchalik ko‘p bo‘lishligi ularning nomlashada aniq bir qoidaga amal qilishni taqazo etadi. Organik birimalarni nomlash – nomenklatura deb ataladi. Organik kimyoda uch xil – emperik (tarixiy, tasodifiy), rasional hamda sistematik nomenklaturadan foydalaniladi.
Emperik nomenklatura. Organik birimalarni bu nomeklatura bo‘yicha nomlashda ularning tabiiy birikmalardan nimalarda uchrashi, (limon kislotasi, vino spirt, sirka kislotasi, yog‘och spirti va x.k.) asos qilib olingan. Ko‘pchilik hollarda bu nomlar tasodifiy bo‘lib, xech qanday ma’noga ega bo‘lmasligi ham mumkin (metan, etan, aseton va x.k.).
Rasional nomenklatura. Birikmalarni bu nomenklatura bo‘yicha nomlashda ularning tuzilishi hisobga olinadi. Organik birikmalarni bu nomenklatura bo‘yicha nomlaganda har bir sinf birikmalarining birinchi (aldegid va kislotalarda ikkinchi) vakili asos qilib olinadi. Qolganlari esa bu birinchi vakilining hosilasi deb qaraladi.
To‘yingan uglevodorodlarning birinchi vakili metan bo‘lganligi uchun qolganlari uning hosilasi deb qaraladi. Masalan:

Hozirgi vaqtda bu nomenklatura kam ishlatiladi. Rasional nomenklatura nomlanayotgan moddaning tuzilishi haqida aniq tasavvur hosil qilish mumkin bo‘lgandagina qo‘llaniladi.
Organik birikmalarni nomlashda eng qulay, zamonaviy nomenklatura bu sistematik nomenklaturadir. Bu nomenklaturaning asosiy prinsiplari 1892 yilda Jenevada kimyogarlar s’yezdida qabul qilingan. Keyinchalik bu nomenklaturaga 1957 va 1965 yillarda amaliy va nazariy kimyo bo‘yicha Halqaro kimyogarlar ittifoqining (IYUPAK) Parijda bo‘lgan s’yezdlarida qo‘shimchalar va o‘zgartirishlar kiritildi.
To‘yingan uglevodorodlarning dastlabki to‘g‘ri zanjir hosil qilib tuzilgan vakillari – metan, etan, propan va butan – emperik nomenklatura bo‘yicha nomlanadi. Uglevodorodlarning keyingi vakillarining nomi uglerod soniga to‘g‘ri keladigan raqamlarning grekcha va lotincha nomi oxiriga – an qo‘shimchasi qo‘shib hosil qilinadi.
СН₄ – metan СН₄
С₂Н₆ – etan СН₃ – СН₃
С₃Н₈ – propan СН₃ – СН₂ – СН₃
С₄Н₁₀ – butan СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃
С₅Н₁₂ - pentan СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₃
С₆Н₁₄ - geksan СН₃ – (СН₂)₄ – СН₃
С₇Н₁₆ - geptan СН₃ – (СН₂)₅ – СН₃
С₈Н₁₈ - oktan СН₃ – (СН₂)₆ – СН₃
С₉Н₂₀ - nonan СН₃ – (СН₂)₇ – СН₃
С₁₀Н₂₂ - dekan СН₃ – (СН₂)₈ – СН₃
С₁₁Н₂₄ - undekan СН₃ – (СН₂)₉ – СН₃
С₁₂Н₂₆ - dodekan СН₃ – (СН₂)₁₀ – СН₃
С₁₅Н₃₂ - pentadekan va h.k.
Tarmoqlangan tuzilishga ega bo‘lgan to‘yingan uglevodorodlarni sistematik nomenklatura bo‘yicha nomlash uchun uglevodorod qoldiqlari, ya’ni ulardan bitta vodorodni tortib olish natijasida hosil bo‘ladigan qoldiq – radikallar nomini bilish kerak.
Radikallar C_nH_2n+1 umumiy formula bilan ifodalanadi va R harfi bilan belgilanadi. Radikallar nomini tegishli to‘yingan uglerod nomi oxiridagi – an qo‘shimchasini – il qo‘shimchasi bilan almashtirib hosil qilinadi. Metan va etandan faqat bitta radikal hosil bo‘ladi:
СН₄ – metan - СН₃ – metil
С₂Н₆ – etan - С₂Н₅ – etil
Propandan ikkita, butandan esa to‘rtta radikal hosil bo‘ladi:

Uglevodorodlarning olinish usullari. To‘yingan uglevodorodlarni olish usullarini uchga bo‘lish mumkin:
a) Tabiiy birikmalardan ajratib olish.
To‘yingan uglevodorodlarni C₁₁H₂₄ gacha bo‘lganlari neftdan va uni qayta ishlash mahsulotlaridan, tabiiy gaz, tog‘ mumi, gazokondensatdan olinadi.
Sanoat usuli. Sanoatda to‘yingan uglevodorodlarni SO va vodoroddan, neftni krekinlab, to‘yinmagan uglevodorodlarga vodorod biriktirib olish mumkin.

Katalizator sifatida СuO, Cr₂O₃ va boshqalar ishlatilganda vodorodni birikish jarayoni bosim ostida olib boriladi.
v) To‘yingan uglevodorodlarni laboratoriya sharoitida olishning bir necha usullari ishlab chiqilgan. Ularni to‘yingan uglevodorodlarni galogenli hosilalarini vodorod bilan katalizator ishtirokida qaytarib olish mumkin.
Bunda vodorod Pd, Pt, yoki Ni metallari yuzasida yutilib qo‘zg‘algan (faol) holatga o‘tadi.

To‘yingan uglevodorodlarni yodli hosilalarini vodorod yodid bilan qaytarib ham olish mumkin:

To‘yingan uglevodorodlarni organik karbon kislotalarning natriyli yoki kaliyli tuzlarini o‘yuvchi ishqorlar bilan qizdirish orqali ham olish mumkin (Dyuma reaksiyasi):

Bu reaksiya dekarboksillash reaksiyasi deyiladi.
To‘yingan uglevodorodlarni laboratoriyada olishda nemis olimi Vyurs kashf etgan usul katta ahamiyatga ega. Bu usul bilan uglevodorodlarni tuzilishini oldindan belgilangan holda hosil qilish mumkin. Bu reaksiya to‘yingan uglevodorodlarning galogenli – yodli, bromli ayrim hollarda esa xlorli hosilalari (galoid alkillar)ga natriy metalli ta’sir ettirish orqali amalga oshiriladi.

Agar reaksiya uchun bir xil galoid alkil olinsa unda bitta uglevodorod hosil bo‘ladi:

Agar reaksiya uchun har xil tuzilishga ega bo‘lgan galoid alkillar olinsa, uch xil uglevodorodlarning aralashmasi hosil bo‘ladi, ya’ni

Bu reaksiyaning mexanizmini rus olimi P.P. Sharigin o‘rgangan bo‘lib, bunga ko‘ra reaksiya ikki bosqichda boradi:

Dastlab galoid alkil natriy metalli bilan oraliq mahsulot natriy organik birikmani hosil qiladi:

Oraliq mahsulot galoid alkilning ikkinchi molekulasi bilan ta’sir etib to‘yingan uglevodorodlarni hosil qiladi:

Bu reaksiya birlamchi galoid alkillar bilan o‘tkazilganda yaxshi natija beradi. Ikkilamchi, uchlamchi galoid alkillardan foydalanilganda esa qo‘shimcha mahsulotlar hosil bo‘lishi hisobiga kerakli uglevodorodning hosil bo‘lish miqdori kamayib ketadi. Natriy metalli o‘rniga litiy, rux, magniy kabi metallardan ham foydalanish mumkin.
Bulardan tashqari to‘yingan uglevodorodlarni metall karbidlariga suv ta’sir ettirib, karbon kislotlar va ularning tuzlarini elektroliz qilib, metall oragnik birikmalardan ham olish mumkin.
To‘yingan uglevodorodlar neftni qayta ishlash vaqtida ko‘p miqdorda hosil bo‘lganligi va tabiatda tayyor holda mavjud bo‘lganligi sababli yuqoridagi usullar bilan deyyarli olinmaydi.
Fizik xossalari. To‘yingan uglevodorodlarning dastlabki vakillari gazsimon, C₅H₁₂ dan C₁₆H₃₄ gacha suyuqlik, C₁₆H₃₄ dan boshlab esa qattiq moddalardir. Ularning molekulyar massalari ortib borishi bilan qaynash va suyuqlanish haroratlari, zichligi, nur sindirish ko‘rsatkichi ortib boradi. To‘g‘ri zanjir hosil qilib tuzilgan uglevodorodlar tarmoqlangan zanjir hosil qilib tuzilgan izomerlariga nisbatan yuqori haroratda qaynaydilar.
To‘yingan uglevodorodlar suvda juda kam eriydilar.
To‘yingan uglevodorodlardagi atomlar o‘zaro – C–C bog‘lanish hosil qilib birikkanlar. Ulardagi uglerod-uglerod orasidagi masofa 1,545 A⁰ (0,154 nm) ga teng. Qisqa zanjir hosil qilib tuzilgan to‘yingan uglevodorodlarda – C–C bog‘lanish aylinish (S atomi atrofida) hususiyatiga ega. To‘yingan uglevodorodlar ultrabinafsha nurlanish to‘lqinlarini 200 nm dan kichik sohalarda yutadilar. Infraqizil spektrlarda ular uchun 2800-3000 sm^–1 da – C–H bog‘lanishning valent tebranishlari va 1380-1470 sm^–1 da esa deformasiya tebranishi xarakterlidir