Учебно-методическое пособие для студентов химико-технологических специальностей Павлодар Кереку 2011 (075. 8) Ббк 24. 23 я 73

Опыт 4 Реакции хинолина
Материалы: хинолин, пикриновая кислота (насыщенный водный раствор), танин (10 %-ный водный раствор), хлорная ртуть (3-5%-ный водный раствор), концентрированные растворы соляной кислоты и щелочи, раствор перманганата калия, раствор хлорида железа.
Ход работы. 1мл хинолина встряхивают с 5-6 мл воды, отмечают характерный запах хинолина. Дают отстояться тяжелым каплям хинолина, сливают водный раствор в другую пробирку и используют его для опытов.
К оставшемуся хинолину прибавляют 1-2 мл воды, а затем концентрированную соляную кислоту по каплям, при встряхивании, до полного растворения хинолина. К слегка разогревшейся гомогенной жидкости добавляют щелочь. Выделяются капли свободного хинолина.
С насыщенным водным раствором хинолина проводят опыты в тех же условиях, что и с раствором пиридина.
А. С лакмусовой бумажкой и хлорным железом. Щелочные свойства хинолина проявляются при этом в очень слабой степени.
Хинолин, в отличие от пиридина, лишь умеренно растворим в холодной воде. Сильные кислоты образуют с хинолином хорошо растворимые в воде соли, легко разлагаемые щелочами.
Б. С перманганатом калия в щелочной среде при нагревании наблюдается быстрое обесцвечивание раствора и выпадение осадка диоксида марганца.
Хинолин легко окисляется перманганатом калия. Окислению подвергается бензольное кольцо конденсированной бициклической молекулы хинолина. В результате образуется двухосновная хинолиновая кислота:





В. С пикриновой кислотой сразу образуется обильный осадок пикрата хинолина.
Г. С раствором танина выделяется белый осадок.
Д. С раствором хлорида ртути (осторожно, яд!) образуется белый осадок.
Контроль усвоенных знаний

1.Как формируется ароматическая структура в пирроле и пиридине? Какие химические реакции подтверждают ароматический характер этих гетероциклических соединений?

2.Сопоставьте ароматические свойства бензола, пиррола и пиридина. 3.Чем обусловлена повышенная активность пиррола в реакциях электрофильного замещения по сравнению с бензолом? Почему в случае пиридина эти реакции идут труднее, чем для бензола?
4.Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений: карбид кальция → ацетилен → пиридин → хлорид пиридиния.
5.Диэтиламид никотиновой кислоты – стимулятор центральной нервной системы, известный под названием кордиамин. Предложите его метод синтеза, используя в качестве исходного соединения никотиновую кислоту и любые неорганические реагенты.
6.Чем обусловлены кислотные и основные свойства гетероциклических соединений?

Литература

1. Зонис С. А., Мазуров С. М. Лабораторно-лекционные опыты и демонстрационные материалы по органической химии. – М.: Высшая школа, 1961. – 721 с.

2. Каррер П. Курс органической химии. ─ Ленинград : Гос. н-техн. издат. химической литературы. 1962. ─ 1216 с.
3. Краткая химическая энциклопедия в 5 томах под редакцией акад. Кнунянца И. Л. ─ М. : Советская энциклопедия. 1961.─ Т. 1 –1262 с., Т. 2 – 1086 с., Т. 3 ─ 1112 c., Т. 4 ─ 1182 с., Т. 5 ─ 1184 с.
4. Карузина И. А. Краткий курс органической химии. – Павлодар : 2007. – 151 с.
5. Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии.─ М.─ Ленинград : Химия, 1964.─ 387 с.
6. Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии в 2 томах. ─ М. : Химия. 1974. ─ Т. 1 ─ 623 с., Т. 2 ― 744 c.
7. Петров А. А., Бальян Х. В., Трощенко А. Т. Органическая химия. – М: Высшая школа. 1969. – 671 с.
8. Препаративная органическая химия под ред. Вульфсона Н. С.─ М.─Ленинград : Химия. 1964.─ 907 с.
9. Робертс Д., Касерио М. Основы органической химии. – М. : Мир. 1978. – т.1 – 842 с., т.2 – 888 с.
10.Солнышкова В. К., Несмеянова Р.М. Органическая химия. Методические указания к выполнению лабораторного практикума. – Павлодар, 2005.-50 с.
11.Справочник химика. − Ленинград: Химия. 1988. − т. Дополнительный − 507 с.
12.Степаненко Б. Н. Курс органической химии. – М. : Высшая школа. 1976. – т.1 – 448 с., т.2 – 300 с.