Understanding the mechanism of polar Diels–Alder reactions Luis R. Domingo* and Jos´e A. S´aez

62, 1775–1778; (e) L. R. Domingo, M. T. Picher and R. J. Zaragoza,
J. Org. Chem., 1998, 63, 9183–9189; (f) L. R. Domingo, M. T. Picher
and M. J. Aurell, J. Phys. Chem. A, 1999, 103, 11425–11430.
7 L. R. Domingo, M. Arno and J. Andres, J. Org. Chem., 1999, 64,
5867–5875.
8 L. R. Domingo, M. J. Aurell, P. Perez and R. Contreras, J. Org. Chem.,
2003, 68, 3884–3890.
9 J. Sauer, H. Wiest and A. Mielert, Chem. Ber., 1964, 97, 3183–
3207.
10 (a) M. J. Goldstein, Jr. and G. L. Thayer, J. Am. Chem. Soc., 1965,
87, 1933–1941; (b) L. R. Domingo, J. A. Sa´ez, R. J. Zaragoz´a and M.
Arn ´o, J. Org. Chem., 2008, 73, 8791–8799.
11 (a) P. Geerlings, F. De Proft and W. Langenaeker, Chem. Rev., 2003,
103, 1793–1873; (b) D. H. Ess, G. O. Jones and K. N. Houk, Adv. Synth.
Catal., 2006, 348, 2337.
12 R. G. Parr, L. von Szentpaly and S. Liu, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121,
1922–1924.
13 (a) L. R. Domingo, M. J. Aurell, P. Perez and R. Contreras, Tetrahedron,
2002, 58, 4417–4423; (b) P. P´erez, L. R. Domingo, A. Aizman and
R. Contreras, The electrophilicity index in organic chemistry, in
Theoretical Aspects of Chemical Reactivity, ed. A. Toro-Labb´e, Elsevier
Science: New York, 2007, vol. 19, chapter 9; pp. 139–201.
14 L. R. Domingo, E. Chamorro and P. P´erez, J. Org. Chem., 2008, 73,
4615–4624.
15 W. Kohn and L. Sham, Phys. Rev., 1965, 140, 1133–1138.
16 L. R. Domingo, M. J. Aurell, P. Perez and R. Contreras, J. Phys. Chem.
A, 2002, 106, 6871–6875.
17 (a) R. Contreras, J. Andres, V. S. Safont, P. Campodonico and J. G.
Santos, J. Phys. Chem. A, 2003, 107, 5588; (b) P. P´erez, L. R. Domingo,
M. Duque and E. Chamorro, J. Mol. Struct. (Theochem), 2009, 895,
86–91.
3582
| Org. Biomol. Chem., 2009, 7, 3576–3583
This journal is
©
The Royal Society of Chemistry 2009
Downloaded by Michigan State University on 18/05/2013 06:20:12. 
Published on 10 July 2009 on http://pubs.rsc.org | doi:10.1039/B909611F
View Article Online

---

18 L. R. Domingo, J. Org. Chem., 2001, 66, 3211–3214.
19 (a) G. O. Jones, V. A. Guner and K. N. Houk, J. Phys. Chem. A, 2006,