Bir va ko’p atomli spirtlar reja: Bir va ko’p atomli spirtlarlarning gomologik qatori Nomlanishi va izomeriyasi

1-Ma'ruza

BIR VA KO’P ATOMLI SPIRTLAR

Reja:

Bir va ko’p atomli spirtlarlarning gomologik qatori

• 
  Nomlanishi va izomeriyasi
  
• 
  Tabbiiy manbalari. Olinishi
  
• 
  Fizik - kimyoviy xossalari
  

Molekulasida bir yoki bir necha gidroksil guruhi tutgan uglevodorodlarning hosilalariga spirtlar deyiladi. Spirtlar ochiq zanjirli va halqali, to‘yingan va to‘yinmagan bo‘ladi.

Bir atomli to‘yingan spirtlarning gomologik qatori 12-jadvalda keltirilgan bo‘lib, ularning umumiy formulasi C_nH_2n+1OH yoki C_nH_2n+2O bilan ifodalanadi. Gidroksil guruhining birlamchi, ikkilamchi yoki uchlamchi uglerod atomi bilan bog‘langanligiga qarab spirtlar birlamchi, ikkilamchi va uchlamchi bo‘ladi:

• 
  
  

 

Nomlanishi va izomeriyasi

Ko‘pincha spirtlarning nomlari gidroksil guruh bilan bog‘langan uglevodorod radikali nomiga spirt so‘zini qo‘shish bilan hosil qilinadi:

Sistematik nomenklaturaga ko‘ra bir atomli to‘yingan spirtlarga alkanollar deyiladi va ularning nomlari tegishli alkan nomiga –ol qo‘shimchasini qo‘shish bilan hosil qilinadi. Gidroksil guruhi bilan bog‘langan uglerod atomining raqami spirt nomining oldiga yoki oxiriga qo‘yiladi. Spirt bosh zanjirini raqamlash gidroksil guruhi yaqin turgan tomondan boshlanadi:

Alkanollarda tuzilish izomeriyasining ikki turi (uglerod skeletining izomeriyasi va gidroksilning holat izomeriyasi) uchraydi. Masalan, C₄H₉OH butil spirtining bir-biridan uglerod skeletining tuzilishi va gidroksil guruhining zanjirdagi holati bilan farq qiladigan to‘rtta izomeri bor:

Molekulasida uglerod atomlari sonining oshishi bilan spirtlarda izomerlar soni tez oshib boradi. Masalan: C₅H₁₁OH ning 8 ta, C₆H₁₃OH ning 17 ta, C₇H₁₅OH ning 39 ta, C₁₀H₂₁OH ning esa 507 ta izomeri bor.

Glikollar alkanlarning turli uglerod atomlari bilan bog‘langan ikkita gidroksil guruhi bor hosilalaridir. Gidroksil guruhlari bitta uglerod atomi bilan bog‘langan gem-diollar beqaror bo‘lib, suvni oson ajratadi (Erlenmeyer qoidasi). Shuning uchun metandiol (metilenglikol) faqat suvdagi eritmalarda barqarordir. U erkin holatda oson degidratlanib, formaldegidga aylanadi:

Xuddi shuningdek boshqa gem-diollarni ham erkin holatda ajratib olishning iloji yo‘q. Chunki ular hosil bo‘lishi bilan aldegid va ketonlarga aylanadi. Faqat kuchli elektronakseptor o‘rinbosarlarni tutgan ba’zi gem-diollargina erkin holatda ham barqarordir:

Ko‘p atomli spirtlar

To‘rt atomli spirtlar eritritlar, besh atomli spirtlar pentitlar,olti atomli spirtlar esa geksitlardeyiladi. To‘rt atomli spirtlardan pentaeritrit (tetragidroksineopentan) amaliy ahamiyatga ega. U chumoli va sirka aldegidlaridan olinadi:

Pentaeritrit 263,5^oC da suyuqlanadigan, suvda eriydigan, rangsiz kristall modda bo‘lib, alkanollarning barcha kimyoviy xossalarini (ajralish reaksiyalaridan tashqari) namoyon qiladi. U sanoatda poliefirlar va portlovchi moddalar (pentaeritrit tetranitrati) olishda ishlatiladi.

Pentitlarning muhim vakili ksilit ksilozani qaytarib olinadi:

Ksilit- suvda eriydigan, shirin ta’mli, gigroskopik kristall modda. Uni organizm hazm qila olmaydi. Shuning uchun u qandli diabetga chalingan kasallar uchun qandolatchilik mahsulotlari ishlab chiqarishda shakar o‘rnida ishlatiladi. Ksilit qog‘oz va atir-upa sanoatida, shuningdek, ksi-ftal alkid smolalar, sirt-faol moddalar, noionogen detergentlar, yelimlar va boshqa mahsulotlarni olishda qo‘llaniladi.

D-sorbit 110-111^oC da suyuqlanadigan, suvda eriydigan, shirin ta’mli modda bo‘lib, ko‘pchilik mevalarda (ayniqsa ryabina unga boy) uchraydi. U D-glyukozani NaBH₄ yoki katalizatorlar ishtirokida vodorod bilan qaytarganda hosil bo‘ladi:

Olinish usullari

Alkanollarning olinish usullari turlicha bo‘lib, ularning eng muhimlari bilan tanishamiz:

Monogalogenalkanlarni ishqorning suvdagi eritmasi bilan gidrolizlash:

galogenalkan spirt

Ishqorlar gidroliz tezligini oshiradi va reaksiyani qaytmas qiladi. Sanoatda bu usul bilan amil (pentil) spirtlari aralashmasi olinadi:

Alkenlarni katalitik gidratlash. Alkenlarning suv bilan reaksiyasidan spirtlar olinadi. Masalan, etilendan birlamchi, uning gomologlaridan esa ikkilamchi va uchlamchi spirtlar hosil bo‘ladi:

 

Alkenlarning suv bilan reaksiyasi H₂SO₄, H₃PO₄, ZnCl₂ va boshqa katalizatorlar ishtirokida qizdirish orqali olib boriladi.

3. Karbonil birikmalarni qaytarish. Ni, Pt va Pd katalizatorlar ishtirokida vodorod yoki Li⁺AlH₄^-, Na⁺BH₄^- bilan qaytarilganda aldegidlardan birlamchi, ketonlardan esa ikkilamchi spirtlar hosil bo‘ladi:

Karbon kislotalarning murakkab efirlari vodorod bilan nikel katalizatori ishtirokida va Na + C₂H₅OH yoki LiAlH₄ bilan qaytarilganda birlamchi spirtlar hosil bo‘ladi:

Metallorganik birikmalar orqali sintez qilish. Metallorganik birikmalar aldegid va ketonlarga oson birikib, hosil qilgan mahsulotlarining suv bilan reaksiyasidan birlamchi, ikkilamchi va uchlamchi spirtlar olinadi:

5. CO va H₂ dan olish. Reaksiyada ishlatiladigan katalizator, reaksiya harorati va reagentlar (CO va H₂) ning nisbatiga qarab, metanol va turli to‘yingan alkanollarning aralashmasi (sintol), shuningdek metan va boshqa uglevodorodlar aralashmasi hosil bo‘ladi:

Murakkab efirlarni gidrolizlash va qaytarish orqali ham spirtlar olish mumkin (tegishli mavzularda yoritilgan).

Biokimyoviy usul bilan sanoatda etil spirit olinadi.

Yog’ochni quruq haydash orqali metal spirit olinadi.

Fizikaviy xossalari

Alkanollar rangsiz birikmalardir. C₁-C₁₁ alkanollar suyuq, C₁₂-C₂₀ − moysimon, C₂₁ va undan yuqori vakillari qattiq moddalar. Quyi alkanollar o‘ziga xos hidga ega. Butanollar, pentanollar va C₆-C₁₁ alkanollar badbo‘y, yuqori alkanollar esa hidsiz birikmalar.

Ba’zi alkanollarning fizikaviy doimiyliklari

Nomi	Formulasi	Suyuq. harorati, ^0C	Qaynash harorati, ^0C	Zichligi, d420, g/sm^3	100g. suvda eruvchanligi, gramm
Metanol Etanol 1-Propanol 1-Butanol 2-Metil-1-propanol 2-Butanol 2-metil-2-propanol 1-Pentanol 1-Geksanol 1-Geptanol 1-Oktanol 1-Oktadekanol	CH3OH CH3CH2OH CH3(CH2)2OH CH3(CH2)3OH (CH3)2CHCH2OH   CH3CH(OH)C2H5 (CH3)3COH   CH3(CH2)4OH CH3(CH2)5OH CH3(CH2)6OH CH3(CH2)7OH CH3(CH2)17OH	-97,8 -117,3 -127,0 -89,5 -108   -114 25,5   -78,5 -52 -34 -16 59,5	64,4 78,4 97,2 117,7 107,9   99,5 83,0   138 155,8 176,3 194,0 210,5(15 mm. sim. ustuni)	0,792 0,789 0,804 0,810 0,802   0,808 0,788   0,817 0,820 0,822 0,827 0,805	∞ ∞ ∞ 7,9 10,2   12,5 ∞   2,3 0,6 0,2 0,05 0

Spirt molekulalarining gaz fazasiga o‘tishida, ya’ni spirtning qaynashida molekulalararo vodorod bog‘larini uzish uchun qo‘shimcha energiya talab qilinadi. Spirtlar suvda eriganda suv va spirtlarning qutblangan molekulalari orasida ham vodorod bog‘lanish sodir bo‘ladi.

Kimyoviy xossalari

1.Kislota-asos xossalari. Alkanollar neytral moddalar bo‘lib, yaqqol ifodalangan asosli va kislotali xossalarga ega emas. Spirtlar kuchli kislotalar bilan reaksiyaga kirishib, oksoniy tuzlarini hosil qiladi:

Alkil guruhlarining +I-effekti ta’sirida alkanollarning asoslik xossalari quyidagi tartibda oshib boradi:

CH₃OH < birlamchi spirtlar < ikkilamchi spirtlar < uchlamchi spirtlar

Gidroksil guruhining almashinishi bilan boradigan reaksiyalar.

Bu reaksiyalar natijasida alkanollarning turli hosilalari yoki alkenlar olinadi.

A. Alkanollarga vodorod galogenid kislotalarning ta’siri:

Reaksiya qaytar bo‘lgani uchun uni amalga oshirishda spirtga to‘yinguncha quruq vodorod galogenid yuboriladi yoki spirt galogenid kislotaning konsentrlangan eritmasi bilan suv tortib oluvchi reagentlar ishtirokida qizdiriladi. Ba’zan reaksiyalarda HBr o‘rniga uning tuzlari (KBr, NaBr) va konsentrlangan sulfat kislota ishlatiladi, chunki ajralib chiqayotgan HBr faol ta’sir qiladi:

H₂SO₄ + KBr → HBr + KHSO₄

R–OH + HBr → R–Br + H₂O

Alkanolning tuzilishi va galogenid kislotalardagi galogenlarning tabiatiga qarab, reaksiya tezligi turlicha bo‘ladi va quyidagi tartibda kamayadi:

HI > HBr > HCl > HF R₃COH > R₂CHOH > RCH₂OH

Reaksiyaga kirishish qobiliyati kichik bo‘lgan HCl birlamchi va ikkilamchi spirtlar bilan faqat ZnCl₂ ishtirokida qizdirilganda reaksiyaga kirishishi mumkin:

Birlamchi spirtlar kons. H₂SO₄ bilan qizdirilganda, reaksiya harorati hamda spirt va H₂SO₄ ning nisbati (1:1 yoki 1:2)ga qarab, asosan ichki molekulyar degidratlanish mahsulotlari (alkenlar) yoki molekulalararo degidratlanish mahsulotlari (oddiy efirlar) hosil bo‘ladi. Masalan, etanol degidratlanganda dastlab etiloksoniy sulfat (I) hosil bo‘ladi. I suvni ajratib, etilsulfat (II)ga aylanadi. II dan sulfat kislota molekulasi ichki molekulyar ajralsa etilen, molekulalararo ajralganda esa dietil efir hosil bo‘ladi:

Ikkilamchi spirtlar 60-70 % li H₂SO₄ bilan 90-100⁰C da yoki 85% li H₃PO₄ bilan 160-170⁰C da qizdirilganda degidratlanadi. Reaksiyalar Zaytsev qoidasiga binoan boradi, ya’ni termodinamik barqaror alken hosil bo‘ladi:

Uchlamchi spirtlarni 20-50 % li sulfat kislotada 85-100⁰C da degidratlash mumkin:

 

Alifatik aminobirikmalar mavzusiga doir masala va mashqlar

Aminlar ammiakning vodorod atomlari uglevodorod radikallari (alkil guruhlari) ga almashingan hosilalaridir.

Aminlar molekulasidagi alkil guruhlarining soniga qarab birlamchi (I), ikkilamchi (II) va uchlamchi (III) aminlarga, aminoguruhning soniga ko‘ra esa mono-, di-, tri- va poliaminlarga bo‘linadi:

Ratsional nomenklaturaga binoan alifatik aminlarning nomlari azot atomi bilan bog‘langan uglevodorod radikallari nomiga amin so‘zini qo‘shish bilan hosil qilinadi:

CH₃–NH₂ CH₃–NH–CH₂–CH₂–CH₃ (C₂H₅)₃N

metilamin metilpropilamin trietilamin

IUPAC nomenklaturasiga binoan aminlarni nomlashda “amino” old qo‘shimchasi uglevodorod nomiga qoshib aytiladi:

Olinish usullari

Azot tutgan birikmalarni qaytarish:

A. Nitrobirikmalar (nitrometan, nitroetan, nitropropan)ni nikel katalizatori ishtirokida, metanolda 40-50⁰Cva 6^.10³-10^.10³ Pa.da qaytarganda 92-98% unum bilan aminlar hosil bo‘ladi:

R–NO₂ + 3H₂ → R–NH₂ + 2H₂O

B. Nitrillarni Ni yoki Co ishtirokida 100-130 ⁰C va 0,1-10 Mpa da katalitik gidrogenlab, yuqori unum bilan birlamchi aminlar olinadi:

2. Spirtlarni aminlash(ammiakni spirtlar bilan alkillash). Spirtlar degidratlash katalizatorlari (Al₂O₃,SiO₂, ThO₂, alyumosilikatlar, metallarning fosfatlari) ishtirokida 300-500⁰C va 1-20 MPa.da ammiak bilan reaksiyaga kirishib, birlamchi, ikkilamchi va uchlamchi aminlar aralashmasini hosil qiladi:

3. Galogenalkanlarni aminlash (ammiak va aminlarni galogenalkanlar bilan alkillash).

Galogenalkanlarni spirtli eritmada, ammiak bilan bosim ostida qizdirganda aminlar aralashmasi hosil bo‘ladi (A.Gofman, 1849-yil). Ammiak mo‘l olinganda asosan birlamchi amin hosil bo‘ladi:

4. Kaliy ftalimidini galogenalkanlar bilan qizdirganda N-alkilftalimidlar hosil bo‘ladi. Ularni 20% li xlorid kislota bilan gidrolizlab, birlamchi aminlar olinadi. (Gabriel sintezi 1887-yil):

N-alkilftalimidlarni gidrazinoliz qilganda (gidrazingidrat bilan qizdirganda) reaksiyaning unumi yanada oshadi (Ing, 1926-yil):

 

Fizikaviy xossalari, tuzilishi

Metilamin, dimetilamin va trimetilamin suvda yaxshi eriydigan gazlar, qolgan quyi aminlar ammiak hidli suyuqliklar, yuqori aminlar esa suvda erimaydigan, hidsiz qattiq moddalardir. Ba’zi aminlarning fizikaviy doimiyliklari jadvalda keltirilgan.

Aminlar molekulalararo vodorod bog‘lanish hosil qiladi, ammo N-H bog‘

O-H bog‘ga nisbatan kuchsiz qutblanganligidan aminlardagi vodorod bog‘lanish alkanollardagi vodorod bog‘lanishga nisbatan kuchsizdir. Shuning uchun alkilaminlar tegishli alkanollarga nisbatan past haroratda qaynaydi:

Ba’zi aminlarning fizikaviy doimiyliklari

Nomi	Suyuqlanish harorati, ^0C	Qaynash harorati, ^0C	Nisbiy zichligi, d4^20
Metilamin Dimetilamin Trimetilamin Etilamin Dietilamin Trietilamin n-Propilamin n-Butilamin n-Pentilamin n-Geksilamin	-92,5 -96 -124 -80,6 -50 -114,8 -83 -104,5 -55 -19	-6,5 7,4 3,5 16,6 55,8 89,5 48,7 63 104,4 130	0,6620 0,654 0,6320 0,689 0,7056 0,7293 0,7190 0,7246 0,7547 0,763

Kimyoviy xossalari

Aminoguruh –I-effekt namoyon qiladigan o‘rinbosar bo‘lib, aminlarning kimyoviy reaksiyalari asosan shu guruh hisobidan boradi.

1. Asosligi. Alkilaminlar - kuchli asoslar sifatida ma’dan kislotalar bilan tuzlar hosil qiladi.

 

2. Kislotalik xossasi. Birlamchi va ikkilamchi aminlar ammiakdan ham kuchsiz (pK»33-35) NH-kislotalardir. Ularning kislota xossalari ishqoriy metallar va metallorganik birikmalar bilan reaksiyaga kirishganida namoyon bo‘ladi:

2 RNH₂ + 2Na → 2 RNHNa + H₂

3. Elektrofil reagentlarning ta’siri. Aminlar kuchli nukleofillar bo‘lganligi uchun turli elektrofillar bilan reaksiyaga oson kirishadi.

A. Atsillanishi. Birlamchi va ikkilamchi aminlar karbon kislotalar, ularning angidridlari, xlorangidridlari yoki murakkab efirlari bilan qizdirilganda atsillanib, N-almashingan amidlarni hosil qiladi:

B. Oksidlanishi. Peroksidlar (HOOH, ROOH, ROOR) bilan yumshoq sharoitda oksidlaganda aminlarning N-oksidlari hosil bo‘ladi. Birlamchi va ikkilamchi aminlarning N-oksidlari gidroksilamin hosilalariga qayta guruhlanadi:

Qattiqroq sharoitda oksidlaganda iminlar hosil bo‘ladi:

Iminlar suvli muhitda gidrolizlanib, aldegidlarni hosil qiladi:

R – CH=NH + H₂O → R – CHO

Demak, alkilaminlarni oksidlab, karbonil birikmalar va karbon kislotalarni olish mumkin.

1-Tajriba

Setup phase

Workshop timeline with 5 phasesSkip to current tasks

Setup phase

Current phase 

• 
  Task infoThe workshop is currently being set up. Please wait until it is switched to the next phase.
  

Submission phase

• 
  Task to doSubmit your work
  

Assessment phase

Grading evaluation phase

Closed

Description 

Alifatik va aromatik nitrobirikmalarning olinishi va xossalari

Ishdan maqsad: Laboratoriya sharoitida nitro birikmalarning olinish usullarini va xossalarini o’rganish hamda ularni amalda bajarib ko’rsatish.

Kerakli reaktiv va jihozlar: nitrometan, fenolftalein, benzol, toluol, 0,1 n NaOH , dietil efir, kons. nitrat va sulfat kislotalar, 2 % li FeCI₃ , 10 % li NaOH, suyultirilgan H₂SO₄, Zn, lakmus qog’ozi, probirkalar, isitgich, probirkalar, stakan, tomizgich, gaz gorelkasi yoki spirt lampasi.

 

Ishning borishi:

1 – tajriba. Nitrometanning xossalari

a) Reaksion probirkaga pipetka yordamida 3 tomchi nitrometan quying, uni chayqatib turib uning ustiga eriguncha suv qo’shing. Eritma muhitini lakmus qog’oz bilan sinab ko’ring, so’ngra eritmaga pipetka bilan 1 tomchi fenolftalein qo’shing va eritma qizil rangga o’tguncha 0,1 n yuvchi natriy eritmasidan pipetka yordamida tomchilatib qo’shing. Oq cho’kma tushishiga e`tibor bering. Hosil bo’lgan rangli eritmaga pipetka yordamida 2 ml efir va bir necha tomchi 2 % li temir (III)-xlorid eritmasidan qo’shib chayqating, efir qavatining qizil rangga bo’yalishini kuzating, bunda nitrometan tautomer holatiga o’tadi.

3NaOН + FeCI₃ → Fe(OH)₂ + 3NaCI

Atsikislota tuzi temir (III)-xlorid bilan qizil rangli kompleks hosil qiladi. Bu kompleks efirda eriydi.

b) Reaksion probirkaga pipetka yordamida 5 – 6 tomchi nitrometanni 1 ml suvda eriting va unga 3 ml 10 % li o’yuvchi natriy eritmasidan tomizing. Hosil bo’lgan aralashmani muzli suvda soviting va unga pipetka bilan 1 ml 5 % li natriy nitrit eritmasidan qo’shing va och qizil rang hosil bo’lguncha suyultirilgan (1,5) sulfat kislotadan tomchilatib qo’shing. Agar eritmaga yana ishqor qo’shilsa, rang yo’qoladi. Rang hosil bo’lishiga sabab, dastlab ishqor ta`sirida atsikislota tuzining hosil bo’lishidir. Natriy nitrit (aniqrog’i nitrit kislota) ta`sirida u metilnitrol kislotaning rangli tuziga aylanadi.

2NaNO₂ + H₂SO₄ → 2HNO₂ + Na₂SO₄

Kislota ta`sirida metilnitrol kislota tuzi metilnitrol kislotaga aylandi. Bu kislota rangsiz, unga ishqor qo’shilsa, qaytadan tuz hosil bo’ladi.(Muvozanat chapga siljiydi). Bu reaksiya faqat nitroalkanlarga xosdir.

c) Reaksion propirka pipetka yordamida 0,5 ml nitrometanga 2 ml 10 % o’yuvchi natriy eritmasidan quyib eriting. Eritmaga 3 dona rux bo’lagini tashlang va uni isiting. Probirka og’ziga namlangan lakmus qog’oz tuting va uning ko’karishini kuzating.

 

2NaOH + Zn → Na₂ZnO₂ + H₂↑

CH₃ – NO₂ + 3H₂ → CH₃ – NH₂↑ + 2H₂O

 

Metilamin uchuvchan va kuchli asos bo’lganligi uchun lakmus qog’ozini ko’kartiradi.

 

2 – tajriba. Nitrobenzol hosil qilish

Reaksion probirkaga pipet yordamida 2 ml nitrat kislota va 2 ml sulfat kislota soling da uni ehtiyotlik bilan aralashtiring. Kislotalar qo’shilganda, probirka qizib ketadi. Uni soviting va chayqatib turib pipetka bilan 20 – 25 tomchi benzol qo’shing. Reaksiya boshlanishida suyuqlik ikki qatlamga ajralgan bo’ladi. Probirkani muttasil chayqatib, qatlamlarni bir – biri bilan aralashtirib suvli stakanga quying. Stakannni yahshilab chayqating va so’ngra aralashmani tindiring. Bunda og’ir, sarg’ish, moysimon nitrobenzol ajralib chiqadi:

 

Nitrobenzol sintezi

Reaktivlar: benzol - ,

nitrat kislota – ,

sulfat kislota - .

Biribchi usul. Hajmi 250 ml bo’lgan yumaloq tubli kolbaga uzun havo sovitgichi o’rnatib, texnik tarozida o’lchab olingan 28 g nitrat kislota soling. Ustiga oz-ozdan aralashtirib turib sulfat kislotani qo’shing, bu – nitrolovchi aralashma. Muhit harorati 25-30^oС atrofida bo’lsin. Aralashma qizib ketsa, uni uy haroratigacha soviting. Aralashmaga oz-ozdan, asta-sekin benzol quyib kolbani muttasil chayqatib turing, chunki har gal ozgina benzol qo’shganingizda aralashma qizib ketadi. Harorat 50^oС dan oshmasligi uchun suv bilan sovitishingiz ham mumkin (yuqori haroratda di-trinitrobenzollar aralashmasi hosil bo’ladi). Hamma benzol quyilib bo’lgach kolbani yana 5-10 minut yaxshilab chayqating. Suv hammomiga joylab (60^oС), yarim soatcha isiting. So’ngra aralashmani sovitib, uni ajratgich voronkaga o’tkazing va pastki kislotali qatlamdan nitrobenzolni ajrating. Nitrobenzolni avval suv, so’ng 3-5% li natriy karbonat yoki natriy gidroksid eritmasi va yana suv bilan yuving. Yuvilgan nitrobenzolni kichikroq kolbaga ko’chirib, kolbaga havo sovitgichi ulab suv hammomida ichidagi nitrobenzol tiniq bo’lib qolguncha isiting yoki nitrobenzolni kalsiy xlorid bilan bir kechaga qoldirib keting.

Suv yuqidan qurigan nitrobenzolni mo’rili shkaf ostida buklama filtr yordami bilan haydash kolbasiga filtrlang. Kolbaga havo sovitgichi ulab, 207-211^оС da haydaladigan fraksiyani yig’ing. Nitrobenzolni oxirigacha haydamang. Kolba tubida portlovchi di- va trinitrobenzol qoldiqlari bo’lishi mumkin. Reaksiya unumi . Toza nitrobenzol Т_qайн. = 219^оС, Т_суюq. = 5,7^оС, , .

Ikkinchi usul. Hajmi 250 ml bo’lgan uch bo’g’izli kolbaga aralashtirgich, havo sovitgichi, tomizgich voronka va termometr o’rnating. Unga berilgan miqdorldagi nitrat kislota va oz-ozdan aralashtirib turib sulfat kislota quying. Nitrlovchi aralashma tayyor bo’lgach, uni 25-30^оС gacha sovutib, tomizgich voronkadan benzol tomiza boshlang. Benzolning dastlabki miqdori qo’shila boshlagach, aralashma qizib ketadi. Nitrolash jarayonida reaksion aralashmaning harorati 50^оС dan oshib, 25^оС dan pasayib ketmasligi kerak. Buni benzol qo’shishni tezlatib – pasaytirib idora qilsa bo’ladi. Benzolning hammasi tomizib bo’lingach, kolbani suv hammomida (60^оС) 30-40 minut isiting. Harorat bu ko’rsatkichdan oshib ketmasin. Aralashmani sovitib, uni ajratgich voronkaga ko’chiring va tajribani yuqorida ko’rsatilgan 1 usul bo’yicha davom ettiring.

 

3 – tajriba. Toluolni nitrolash

Probirkaga 5 tomchi kons. HNO₃ va 5 tomchi kons. H₂SO₄ kislota tomizing, ya`ni nitrolovchi aralashmani tayyorlang. Aralashmaga 4-5 tomchi toluol qo’shib probirkani chayqating. 1-2 daqiqadan so’ng aralashmani suvli stakanga quying. Probirka tubiga nitrotoluolning og’ir tomchilari cho’kadi:

Probirka qizdirilganda esa o- va p- mononitro va dinitrotoluollar aralashmasi hosil bo’ladi. Nitrolash muhitiga qarab o- va p- izomerlar hamda mono- va dinitro – hosilalar o’zaro har xil nisbatda bo’lishi mumkin. Benzol gomologlari benzolga nisbatan oson nitrolanadi. Aromatik uglevodorodlarda yon zanjir qancha ko’p bo’lsa, nitrolash reaksiyasi shuncha oson bo’ladi.

 

4 – tаjribа. Nitrоbеnzоldаn аnilin оlish.

Prоbirkаgа 3-4 tоmchi nitrоbеnzоl, 5-6 tоmchi kоns. хlоrid kislоtаlаr 1 dоnа ruх bo’lаkchаsidаn sоling. Prоbirkаni оhistа qizdiring. Bundа prоbirkаni chаyqаtib аrаlаshtirib turing. Nitrоbеnzоlning аstа-sеkin rеаksiyagа kirishаyotgаnligini uning hidi yo’qоlib bоrishidаn bilish mumkin. Hоsil bo’lgаn аnilin оrtiqchа хlоrid kislоtа bilаn suvdа yaхshi eriydigаn tuz hоsil qilаdi. Rеаksiya tеnglаmаsini yozing.

NO₂ NH₂

Zn

+2H₂ + H₂O.

HCl

 

3- tajriba.Nitronaftalinning sintezi.

Stakanda 10 gr H₂SO₄ ni 5 ml suv bilan aralashtiring va ustiga 5 gr HNO₃ qo’shing. Aralashmani 50⁰Cda saqlab, kukun holidagi 5 gr naftalinni oz-ozdan soling.Haroratni bir oz ko’tarib,aralashtirishni davom ettiring.Eritmani soviting.Bunda hosil bo’lgan nitronaftalin tangachalar holida suv yuzasida yig’iladi. Rеаksiya tеnglаmаsini yozing.

 

H₂SO₄

 

 

Mustаqil ishlаsh uchun sаvоllаr vа mаshqlаr

Аlifаtik vа аrаmаtik nitrоbirikmаlаr hаqidа tushunchа bеring.

Аlifаtik vа аrаmаtik nitrоbirikmаlаr izоmеriyasini tushuntiring.

Nitrоbirikmаlаr qаndаy kimyoviy хоssаlаrni nоmоyon etаdi.

330 gr nitrоbеnzоl оlish uchun qаnchа bеnzоl vа nitrаt kislоtа zаrur bo’lаdi?

246 gr nitrоbеnzоldаn 150 gr аnilin hоsil bo’lаdi. Rеаksiyaning unumli (%) ni аniqlаng?

Nitrobirikmalar tarkibidagi nitroguruhning tuzilishini tushuntirib bering.

Birlamchi, ikkilamchi, uchlamchi nitrobirikmalarga xos reaksiyalarni keltiring. Nima uchun uchlamchi alkanlar asoslar bilan tuz hosil qilmaydi?

Quyidagi C₅H₁₁O₂N formulaga mos keluvchi nitroalkanlar izomerlarining formulalarini yozib, ularni ratsional va sistematik nomenklaturalarda nomlang.

Galogeni halqada va yon zanjirda bo’lgan aromatik birikmalarning xossalari bir-biridan qanday farq qiladi?

Nitrobenzol sanoatda qanday maqsadlarda ishlatiladi?