Dərslik Azərbaycan Dövlət Neft və Sənaye Universiteti təsdiq etmişdir


 Karbon atomuna görə alkilləşmə (С-alkilləşmə)


Download 3.11 Mb.
Pdf ko'rish
bet14/27
Sana23.05.2017
Hajmi3.11 Mb.
TuriDərs
1   ...   10   11   12   13   14   15   16   17   ...   27

5.2. Karbon atomuna görə alkilləşmə (С-alkilləşmə) 
   С-alkilləşmə  prosesinin  mexanizmi  -  bütün  alkilləşmə 
reaksiyalarını  əhatə  edən  vahid  mexanizm  vermək  mümkün 
deyildir.  Belə  ki,  elektrofil  ya  polyarlaşmış  kompleksin  tərkibinə 
daxil  ola  bilər,  ya  da  karbkation  formasında  təsir  göstərə  bilər. 
Güman  edilir  ki,  karbon  atomunda  olan  müsbət  yükün  tam 
azaldılmasına  səbəb  olan  xarici  və  daxili  amillər  karbkationu 
stabilləşdirir. Karbkationun stabilləşməsinin mühüm amillərindən 
biri  solvatlaşmadır.  Polyar  həlledicilər  adətən  karbkationun 
əmələgəlməsi  və  stabilləşməsinə  kömək  edir.  Polyar  həlledicinin 
artıqlığı  (CH
3
)
2
CH

  və  (CH
3
)
3
C

 
kimi    reaksiya  qabiliyyətli 
ionların  stabilləşməsini  təmin  edir.    Allil-  və  benzil-  kationları 
aromatik  nüvənin  və  ya  ikiqat  rəbitələrin 

-elektronlarının 
yerdəyişməsi  və  bu  müsbət  yükün  delokallaşması  hesabına 
stabilləşirlər: 
      
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
     (5.4) 
Elektrodonor  əvəzləyicilərin  artıqlığında  karbkationların 
stabilliyi  artır  və  elektroakseptor  əvəzləyicilərin  stabilliyi  isə 
azalır.  Bəzi  hallarda  karbkationun  yüksək  stabilliyi  onun 
molekuladaxili  qruplaşması  nəticəsində  baş  verir  ki,  bu  da 
izomerləşmə prosesinə səbəb olur. Alkilləşmə prosesinin mexaniz-
mi ümumi halda adi elektrofil  əvəzetmə sxeminə  uyğun gəlir: 

B.Ş.Şahpələngova, N.Ə.Səlimova 
 
 
186 
R
+
H
R
+ R                            R
 (5.5) 

-  kompleksinə  uyğun  olan  aromatik  ionların  mövcud 
olması  nitrolaşma reaksiyalarının tədqiqində olduğu kimi  təcrübi 
yolla  sübut  olunmuşdur.  Belə  ki,  Ola  1958  –  ci  ildə  (-80)°С 
temperaturda, 
BF

iştirakı 
ilə, 
mezitileni 
etilflüoridlə 
alkilləşdirməklə  narıncı  rəngli,  (-15)°С  temperaturda  əriyərək 
parçalanan və bu zaman son məhsula çevrilən bərk kristal maddə 
almışdır: 
  
H
3
C
CH
3
CH
3
+ C
2
H
5
F + BF
3
                                             BF  
4
                           
- 80°C
H
3
C
CH
3
CH
3
C
2
H
5
H
+
- 15°C
H
3
C
CH
3
CH
3
C
2
H
5
+ HF + BF
3
 
                                                                   (5.6) 
Lyuis turşularının təsiri ilə karbkationun əmələ gəlməsinin ümumi 
sxemi: 
RCl + AlCl
3
              R  + AlCl 
4
 
      (5.7) 
Toluolun  eyni  bir  şəraitdə  metilyodid  və  metilbromid  iştirakı  ilə 

Əsas üzvi və neft kimya sintezinin texnologiyası 
 
 
187 
metilləşməsi  prosesi  nəticəsində  müxtəlif  reaksiya  məhsullarının 
qarışığı  alınmışdır: 
CH
3
+ CH
3
Hal + AlBr
3
                              +                  +
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
I        49%                11%                40%
CH
3
Br      54%                17%                29%
 
                                                                 (5.8) 
 
Əgər  reagent  СН
3

 
kationu  olmuşsa,  onda  reaksiya 
məhsullarının tərkibi  hər iki halda eyni  olmalı idi.   Ona  görə  də, 
güman  edilir  ki,  reaksiya  polyarlaşmış  komplekslərin  və  ya    ion 
cütünün hesabına baş verir: 
RCH
2
Cl...AlCl
3
d               d
CH
2
R
Cl...AlCl
3
C
H R
H H
Cl AlCl
3
+
CH
2
R
+ HCl + AlCl
3
 
II
     (5.9) 
 
Əgər reaksiya həqiqətən də II vəziyyətində baş verərsə, o 
halda nəticədə konfiqurasiyanın çevrilməsi baş verərdi. 
Reaksiyanın sürə

B.Ş.Şahpələngova, N.Ə.Səlimova 
 
 
188 
       




]
Ar
][
Alk
[
k
d
dC
,                  (5.10) 
burada 

 - katalizatorun qatılıq funksiyasıdır. 
Limitləşdirici  mərhələ  karbkationun  aromatik  nüvəyə  
həmləsi,  prosesin  sürəti  isə 

-  kompleksinin  əmələ  gəlməsi  ilə 
təyin  olunur.  AlCl
3
-ün  (və  ya  digər  Lyuis  turşularının) 
alkilhallogenidlərlə  qarşılıqlı  təsiri  tərkibində  nişanlanmış 
hallogen 
atomu 
saxlayan 
alüminium  hallogenidlər  və 
alkilhallogenidlər  arasında  izotop  mübadiləsinin  mövcudluğu  ilə 
sübut  olunmuşdur.    Lyuis  turşularının  təbiəti  əmələ  gələn 
kompleksin polyarlığını (karbkationun əmələ gəlməsinə qədər) və 
substratın  izomerləşmə  imkanını  müəyyən  etdiyinə  görə  həm 
reaksiyanın sürətinə, həm də reaksiya məhsullarının tərkibinə təsir 
göstərir.  Beləliklə,  məsələn,  AlCl

iştirakı  ilə
 
benzolun  
(СH
3
)
3
ССH
2
Сl təsirindən  
C
6
H
5
C
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
 
alınır  ki,  bununla  yanaşı  (СH
3
)
3
ССH
2
Сl  alkilləşmədən  əvvəl 
izomerləşmə prosesinə də düçar olur: 
     
(CH
3
)
3
C CH
2
Cl                (CH
3
)
2
C
Cl
CH
2
CH
3
AlCl
3
    (5.11) 
Əgər  katalizator  kimi  daha  az  aktiv  FeCl

–  dən  istifadə 
olunarsa,  o  halda  reaksiyanın  əsas  məhsulu    C
6
H
5
CH
2
C(CH
3
)
3
 
olacaqdır.  Qeyd  olunduğu  kimi,  üçlü  alkilhallogenidlər  ikili 
alkilhallogenidlərə, ikililər də birlilələrə nəzərən daha aktiv hesab 

Əsas üzvi və neft kimya sintezinin texnologiyası 
 
 
189 
olunur.  Lakin  bir  çox  hallarda  dəqiq  sərhəd  göstərmək  mümkün 
olmur, ona görə ki, çox şey Lyuis turşusunun təbiəti ilə müəyyən 
olunur.  
Ümumi halda birli- alkilhallogenidlərlə alkilləşmə prosesi 
ikili-  və  üçlü-  alkilhallogenidlərlə  alkilləşmə  prosesinə  nəzərən 
təqribən 4 dəfə yavaş gedir.  
Izomerləşmə  son  məhsulun  tərkibində  də  müşahidə  oluna 
bilər,  bu  xüsusən  turş  mühitdə  nəzərə  çarpır.  Beləliklə, 
paraksilolun  hidrogenxlorid  və  AlCl
3
  ilə  qızdırılması  zamanı 
karbohidrogenin  böyük  miqdarı  termodinamiki  cəhətdən  daha 
möhkəm  m-кsilola çevrilir: 
       
CH
3
CH
3
AlCl
3
  H
+
CH
3
H
CH
3
+
CH
3
H
CH
3
+
CH
3
CH
3
 
                                                                       (5.12) 
Alkilbenzollar disproporsionlaşma reaksiyasına düçar ola bilər: 
      
C
2
H
5
HF, BF
3
C
2
H
5
C
2
H
5
C
2
H
5
+              +
45%          10%          45%
 
                                                        (5.13) 
        Analoji  olaraq,  ksilolların  da  Fridel-Krafts  katalizatorlarının 
iştirakı  ilə  qızdırılması  nəticəsində  benzol,  toluol,  ksilollar, 
trimetilbenzol  qarışığı  əmələ  gəlir.  Ona  görə  də  Fridel-Krafts 
alkilləşmə  reaksiyalarının  daha  aşağı  temperaturlarda  aparılması 

B.Ş.Şahpələngova, N.Ə.Səlimova 
 
 
190 
məqsədəuyğun  hesab  olunur.  Molekulalararası  mexanizm  üzrə 
izomerləşmə  zamanı  eyni  zamanda    qrupların  yerdəyişməsinə 
səbəb olan izomerləşmə prosesi də baş verə bilər: 
         
CH
2
CH
2
CH
3
AlCl
3
CH
CH
3
CH
3
       (5.14) 
Doymamış  karbohidrogenlərdən  karbonium  ionlarının  əmələ 
gəlməsi aşağıdakı sxem üzrə baş verir: 
  
CH
3
CH
CH
2
+ AlCl
3
CH
3
CH AlCl
3
CH
2
d
+
d
CH
3
CH
CH
2
AlCl
3
 
                                                                            (5.15) 
        Digər  nöqteyi  nəzərə  görə  Lyuis  turşuları  proton  saxlayan 
maddələrin  (su  izləri,  spirt  və  s.)  iştirakı  ilə  əvvəlcə  protonlu 
turşulara çevrilir: 
HCl + AlCl
3
                 H  + AlCl 
4
 
 
R CH CH
2
             R CH CH
3
              C
6
H
5
CH(CH
3
)R
H
C
6
H
6
- H
       (5.16) 
         Aromatik  karbohidrogenlərin  spirtlərlə  alkilləşməsi  zamanı 
katalizator kimi adətən güclü protonlu turşulardan istifadə olunur:    
ROH + HX             R  + H 
2
O + X 
        (5.17) 
         Karbonium  ionlarının  aromatik  birləşmələrlə  sonrakı  təsiri 
adi elektrofil əvəzetmə sxemi üzrə gedir. 
 
C-alkilləşmə  proseslərinin    aparılma  şəraiti  -  qeyd  olunduğu 
kimi  Fridel-Krafts  üsulu  ilə  alkilləşmə  proseslərinin  əsas 

Əsas üzvi və neft kimya sintezinin texnologiyası 
 
 
191 
çatışmayan  cəhəti  polialkilləşmiş  məhsulların  alınmasıdır.  Bu  da 
onunla  izah  olunur  ki,  alkilləşmə  məhsulları  ilkin  substrata 
nəzərən daha güclü reaksiya qabiliyyətinə malik olur. Monoalkil- 
əvəzləyicilərinin  maksimal  miqdarda  alınması  üçün  prosesi 
substratın  artıqlığı  şəraitində  və  mümkün  qədər  daha  aşağı 
temperaturda  aparmaq  lazımdır.  İzomerləşmənin  qarşısını  almaq 
üçün  reaksiyanın  aparılma  şəraitini  (Lyuis  turşuları,  həlledici, 
reaksiyanın  temperaturu  və  davamiyyət  müddəti)  əsaslı  surətdə 
seçmək  lazımdır.  Lyuis  turşuları  və  həlledicilərin  seçilməsindən 
asılı  olaraq  alkilləşmə  reaksiyaları  ya  homogen,  ya  da  heterogen 
fazada  baş verə bilər.  Iki maye faza (turşu-duz və üzvi) mövcud 
olduqda  reaksiya əsasən turşu-duz layında baş verir. 
       Alkilhallogenidlər  və  alkenlər  vasitəsilə  alkilləşmə  prosesinə 
adətən  az  miqdarda  katalizator  kifayət  edir,  spirtlərlə  alkilləşmə 
prosesində isə  Lyuis turşularının ən azı ekvimolyar miqdarı tələb 
olunur,  çünki  spirtlərlə  alkilləşmə  prosesində  ayrılan  su 
katalizatoru  dezaktivləşdirir.  Fridel-Krafts  reaksiyası  üzrə 
alkilləşmə  prosesləri  sulfolaşma  prosesləri  kimi  dönəndir. 
Reaksiyanın  yumşaq  şəraitdə  aparılması  üçün  adətən  orientasiya 
qaydası  yerinə  yetirilir.  Lakin  yüksək  temperatur,  böyük  miqdar 
katalizator  iştirakı  və  prosesin  uzunmüddətli  davamiyyəti 
şəraitində peaksiyaya kinetik deyil, termodinamiki nəzarət həyata 
keçirilir  və  arenlərin  alkilləşdirilməsi  nəticəsində  adətən 
metaəvəzolunmuş  məhsullar alınır.  Məsələn,  toluolun  metilxlorid 
ilə  metilləşdirilməsi  0°С  temperaturda  aparıldıqda  27%,  55°C 
temperaturda aparıldıqda - 87%, 106°С –də aparıldıqda  isə– 98% 
m-ksilolun alınmasına imkan verir.  
         Alkanların  alkilləşdirilməsi  onların  alkenlər  ilə  təzyiq 
altında  və  yüksək  temperaturda  qızdırılması  ilə  (400-500°С,  30 

B.Ş.Şahpələngova, N.Ə.Səlimova 
 
 
192 
MPa)  aparılır.  Reaksiya  həcmin  azalması  ilə  getdiyindən  təzyiq 
daha dərin alkilləşmə prosesinin getməsinə təsir göstərir (reaksiya 
dönəndir). Proses həm də AlCl
3
, BF
3
, HCl və ya H
2
SO

iştirakı ilə 
aparıla bilər: 
2
3
2
3
3
3
3
2
2
3
)
(
)
(
)
(
)
(
CH
C
CH
C
CH
CH
CH
CH
C
CH






 
                                                                               
                                                                                    (5.18) 
          Malon turşusunun etil efirinin metal natrium və ya natrium 
alkoqolyat  ilə  təsiri  nəticəsində  metilen  qruplarının  bir  və  ya  hər 
iki  (natriumun  atrıqlığı  şəraitində)  hidrogen  atomları  natrium  ilə 
əvəz oluna bilir. Natriummalon efirinin alkilhallogenidlərlə təsiri 
nəticəsində natriumun əvvəlcədən hallogenlə birləşən alkil- və ya 
digər radikal ilə əvəz olunması baş verir: 
 
                                                                                   (5.19) 
Bu reaksiyadan natriumtiopentanın alınmasında istifadə olunur: 
H
2
C
COOC
2
H
5
COOC
2
H
5
C
2
H
5
ONa, C
2
H
5
Br
- NaBr, - C
2
H
5
OH
HC
COOC
2
H
5
COOC
2
H
5
H
5
C
2
 
                                                                                 (5.20) 
       Beləliklə,  əvəzolunmuş  malon efirləri və onların  da hidrolizi 
yolu ilə turşular almaq olur.  
C
 
H
 
2
 
C
 
C
 
O
 
C
 
2
 
H
 
5
 
O
 
O
 
C
 
2
 
H
 
5
 
O
 
N
 
a
 
C
 
H
 
2
 
C
 
C
 
O
 
C
 
2
 
H
 
5
 
O
 
O
 
C
 
2
 
H
 
5
 
O
 
N
 
a
 
R
 
B
 
r
 
ил
 
и
 
R
 
C
 
l
 
- NaCl
 
C
 
H
 
C
 
C
 
O
 
C
 
2
 
H
 
5
 
O
 
O
 
C
 
2
 
H
 
5
 
O
 
R
 
(azsolvatlaşdırılmış  
 
aproton həlledici
 
mühitində)
 
 
   
izobuten                üçlü-butan                       2,2,4-trimetilpentan 

Əsas üzvi və neft kimya sintezinin texnologiyası 
 
 
193 
        Alkilləşdirici agent kimi ən çox alkilhallogenidlərdən istifadə 
olunur. 
Alkilhallogenidlərin 
elektrofil 
aktivliyi 
birlialkilhallogenidlərdən  üçlüalkilhallogenidlərə  doğru  artır. 
Arenlərlə 
reaksiya 
susuz 
inert 
həlledicilərin 
(məsələn, 
nitrobenzolun) 
və 
ya 
alkilləşdirilən 
(məsələn, 
benzol) 
karbohidrogenlərin artıqlığında aparılır: 
      
C
6
H
6
    C
2
H
5
Cl              C
6
H
5
C
2
H
5
     HCl
+                                          +
AlCl
3
 
C
6
H
5
CHClCOCH
3
    C
6
H
6
              (C
6
H
5
)
2
CHCOCH
3
    HCl
+                                                   +
AlCl
3
     (5.21) 
         Tərkibində  3  və  daha  çox  karbon  atomu  olan  birli 
hallogenalkillərdən  istifadə  olunduğu  halda  AICI

hallogen 
atomunun üçlü karbon atomuna, bu hal olmadıqda isə ikili karbon 
atomuna  doğru  yerdəyişərək  izomerləşmə  prosesinə  səbəb  olur. 
Bunun  nəticəsində  hallogenalkil  aromatik  karbohidrogenin  kənar 
karbon  atomuna  deyil,  ikili  və  ya  üçlü  karbon  atomuna  birləşir. 
Alkilləşdirici  agent  kimi  di-  və  trihallogenidli  birləşmələrdən 
istifadə  olunduqda  onlar  müvafiq  olaraq  iki  və  ya  üç  aromatik 
radikalı  birləşdirə  bilir.  Beləliklə,  dimedrol  istehsalında 
dixlordifenilmetan alınır: 
 
                                                                                       (5.22) 
AICI

iştirakı ilə fenolun allilbromidlə qarşılıqlı təsiri nəticəsində 
2-allilfenol əmələ gəlir: 
2 C
 6 
H
 6 
 + CCl
 4 
             (C 
 6 
H
 5 
)
 2 
CCl
 2 
 + 2 HCl 
 
A
 
l
 
C
 
l
 
3
 
H
 
2
 
O
 
,
 
 
 
H
 
+
 
C
 
6
 
H
 
5
 
C
 
C
 
6
 
H
 
5
 
O
 
benzofenon 

B.Ş.Şahpələngova, N.Ə.Səlimova 
 
 
194 
OH
CH
2
CH CH
2
Br, AlCl
3
- HBr
OH
CH
2
CH CH
2
 
                                                                                        (5.23) 
        Alkenlər də alkilləşmə reaksiyalarında özlərini analoji olaraq 
alkilhallogenidlər  kimi  aparırlar.  Belə  ki,  AICI
3
  iştirakı  ilə  etilen 
və benzoldan etilbenzol alınır: 
     
C
6
H
6
    CH
2
CH
2
              C
6
H
5
C
2
H
5
AlCl
3
+
100°C
            (5.24) 
          Etilbenzoldan  alınan  stirol  adətən,  levomisetin  və  bir  sıra 
digər  preparatların  alınmasında  istifadə  olunur.  Analoji  olaraq, 
benzol  və  propilendən  izopropilbenzol  alınır  ki,  o  da  kumol 
metodu  ilə  fenol  və  asetonun  birgə  alınmasında  istifadə  olunur. 
Doymamış 
birləşmələrlə 
alkilləşmə 
prosesləri 
dərman 
preparatlarının  sintezində  geniş  istifadə  olunur. 

-formilyağ 
turşularının  alınmasında  karbondördxlorid  mühitində  natrium-
metilat  iştirakı  ilə  malon  efirinin  akroleinlə  alkilləşmə 
prosesindən istifadə olunur: 
     
CH
2
(COOC
2
H
5
)
2
      CH
2
CH CHO
CH
3
ONa
CCl
4
+
 
        
(COOC
2
H
5
)
2
CH CH
2
CH
2
CHO
170-180°C
H
2
O
 
       
HOOC CH
2
CH
2
CH
2
CHO    C
2
H
5
OH    CO
2
+               +
 
                                                                                  (5.25) 
        Karbohidrogenlərin 
spirtlərlə 
alkilləşmə 
prosesindən 
nisbətən az istifadə olunur. Bu halda kondensləşdirici vasitə kimi 

Əsas üzvi və neft kimya sintezinin texnologiyası 
 
 
195 
AICI
3
,  sulfat  və  ortofosfat  turşularından  istifadə  olunur.    Bu 
reaksiyalarda  ikili  spirtlər  birlilərə,  üçlü  spirtlər  isə  ikililərə 
nəzərən  daha  böyük  reaksiya  qabiliyyətinə  malik  olur.  Reaksiya 
həmçinin  də  buxar  fazada  katalizatorlar  (alyumosilikat,  pemza 
üzərinə  hopdurulmuş  ortofosfat  turşusu)  iştirakı  ilə  aparılır. 
Butiloksianizolun  (yeyinti  və  kimya-əczaçılıq  sənayesi  üçün 
antioksidant) sintezini ortofosfat turşusunun iştirakı ilə aparırlar: 
      
OCH
3
OH
C(CH
3
)
3
OH, H
3
PO
4
65-68°C
OCH
3
OH
C(CH
3
)
3
OCH
3
OH
C(CH
3
)
3
+
 
                                                                                  (5.26) 
         Oksimetilləşmə  reaksiyalarının  da  çox  böyük  əhəmiyyəti 
vardır.  Bu  reaksiyalar  vasitəsilə  fenollar,  həmçinin  də  digər 
aktivləşdirici qrupları olan birləşmələr durulaşdırılmış turşu və ya 
qələvilərin  iştirakilə  formaldehidlə  işlənir.    Bu  halda  fenoldan 
salisil spirti və 4-hidroksimetilfenol əmələ gəlir: 
                 
H
C
O
H
H
CH
2
OH
     
       
OH
CH
2
OH
OH
H
CH
2
OH
- H
OH
CH
2
OH
 
                                                  və ya 
   
OH
HO
- H
2
O
O
O
CH
2
OH
 

B.Ş.Şahpələngova, N.Ə.Səlimova 
 
 
196 
OH
CH
2
OH
O
CH
2
OH
H
         (5.27) 
Formaldehid artıqlığında reaksiya davam edir: 
OH
CH
2
OH
OH
CH
2
OH
HOH
2
C
OH
CH
2
OH
CH
2
OH
 
CH
2
O
OH
CH
2
OH
CH
2
OH
HOH
2
C
            (5.28) 
       Əmələ  gələn  hidroksimetilfenollar  fenol  ilə  reaksiyaya  daxil 
ola bilər: 
OH
CH
2
OH
+
OH
OH
CH
2
OH
       (5.29) 
        Hidroksimetilləşmə  reaksiyasından 

-, 

-  və 

-pikolinlərin 
ayrılması prosesində istifadə olunur: 
(5.30) 
N
 
C
 
H
 3 
3            , H
 
H
 
C
 
O
 
H
 
N
 
C
 
(
 
C
 
H
 2 
O
 
H
 
)
 3 

 
-pikolin 

Əsas üzvi və neft kimya sintezinin texnologiyası 
 
 
197 
        Hidrogenxloridi ZnCI
2
 iştirakı ilə aromatik karbohidrogen və 
formalin qarışığı içərisindən buraxdıqda benzil xloridin törəmələri 
əmələ gəlir: 
CH
2
O + H
3
O               CH 
2
OH + H
2
O,
 
ArH + CH
2
OH              ArCH 
2
  + H
2
O,
 
ArCH
2
  + Cl               ArCH 
2
Cl            (5.31) 
        Bu reaksiyanı  adətən xlormetilləşmə adlandırırlar.  Benzolun 
xlormetilləşdirilməsi  üsulu  ilə  benzilxloridin  istehsal  üsulu  onun 
toluolun  birbaşa  xlorlaşdırılması  ilə  istehsalı  üsuluna  nəzərən 
iqtisadi  baxımdan  daha  əlverişli  hesab  olunur.  Bu  istehsal 
prosesinin  digər  üstün  cəhəti  ondan  ibarətdir  ki,  hazır  məhsulun 
tərkibində aromatik nüvədə xlor atomu saxlayan maddə qatışıqları 
olmur. Bu penisilinin alınmasında istifadə olunan fenilasetamidin 
istehsalında  mühüm  əhəmiyyət  kəsb  edir.  Bioloji  aktiv 
birləşmələrin  alınmasında  çevik  hidrogen  atomuna  malik  olan 
(Mannix  reaksiyası)  birləşmələrin  aminometilləşmə  (aminoalkil-
ləşmə) proseslərinin də çox böyük əhəmiyyəti vardır: 
      
C CH
2
N
R
R'
CH
HC
O
H
HN
R
R'
+           +
 
                                                                                 (5.32) 
        Alifatik  və  aromatik  aldehidlər,  alifatik  yağlıaromatik  və 
heterotsiklik ketonlar, 

-ketoefirlər, malon turşularının törəmələri, 
С-  və  N-  nitrobirləşmələr,  çevik  hidrogen  atomu  saxlayan 
aromatik  və  heterotsiklik  birləşmələr(pirrol,  xinoldin, 

-pikolin), 
asetilen törəmələri də analoji təsir göstərirlər: 
 
1   ...   10   11   12   13   14   15   16   17   ...   27




Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©fayllar.org 2020
ma'muriyatiga murojaat qiling