Mavzu: Geteroxalqali birikmalar sintezi

Mavzu: Geteroxalqali birikmalar sintezi.
Reja:

1. 
   Besh a’zoli geterotsiklik birikmalar sintezi.
   
2. 
   Olti a’zoli geterotsiklik birikmalar sintezi. Alkaloidlar.
   
3. 
   Kondensirlangan geterotsiklik birikmalar -purin, indol sintezi.
   

Geterotsiklik birikmalarning ayrimlari o‘z hususiyatlari bilan boshqa organik birikmalardan farq qiladilar va oz yoki ko‘p jihatdan aromatik birikmalarni xossalarini takrorlaydilar, bular aromatik birikmalar kabi birikish reaksiyalariga qiyin, almashinish reaksiyalariga esa oson kirishadilar. Ular benzol uchun xos bo‘lgan galogenlash, nitrolash, sulfolash, alkillash, atsillash kabi reaksiyalarga oson kirishadilar.

Aromatik uglevodorodlar uchun xos bo‘lgan almashinish va birikish reaksiyalaridan tashqari, geterotsiklik birikmalar uchun halqadagi geteroatomning almashinishi, halqaning ochilishi bilan boruvchi reaksiyalar ham xarakterilidir.
Furanning muhim hosilalaridan biri furfurol hisoblanadi.
Pirrolidinning hosilalaridan bo‘lgan pirrolidon -aminomoy kislotaning laktoni hisoblanadi. Sanoatda -butirolaktonga ammiak ta’sir ettirib olinadi:

U ishqoriy katalizatorlar ishtirokida polimerlanib naylon-4 deb ataluvchi poliamidni hosil qiladi:

Pirrolidon atsetilen bilan birikib N-vinilpirrolidonni hosil qiladi:

Polivinilpirrolidon sun’iy qon, yelim va boshqa mahsulotlar sifatida keng qo‘llaniladi.
Alkillangan pirrol halqasi biologik muhim pigmentlar, xususan qon pigmenti, xrolofill, vitamin-1 va boshqalar tarkibiga kiradi. Ular temir, kobolt va boshqa metallar bilan komplkes birikmalar hosil qilib, biologik jarayonlarda muhim rol o‘ynaydilar.
Indol. Indol jipslashgan geterotsiklik birikmalarga misol bo‘ladi.

1. Formil-o-toluidinni ichki molekulyar jipslashtirish. Bu indol molekulasining tuzilishini isbotlashda muhim ahamiyat kasb etadi.

2. o-Aminofenilatsetaldegidni ichki molekulyar jipClashtirish orqali ham indol olinadi:

3. Indol hosilalarining olishning keng tarqalgan usullaridan biri aldegid va ketonlarning fenilgidrozonlarini rux kukuni yoki sulfat kislota bilan ko‘shib qizdirish hisoblanadi. Bu usul Fisher tomonidan kashf etilgan bo‘lib, A.E. Arbuzov tomonidan takomillashtirilgan.

Indigo molekulasi bir tekislikda joylashgan va trans tuzilishga ega. Ko‘k indigo 390⁰S da suyuqlanadi. U asosan erituvchilarda, kislota va ishqorlarda erimaydi. Indigoni bo‘yagich sifatida ishlatish uchun u dastlab qaytariladi va oq indigoga aylantiriladi. Oq indigo bilan gazmol bo‘yaladi. Bo‘yalgan gazmol quritilish davomida undagi oq indigo oksidlanib ko‘k indigoga aylanadi, bo‘yashning bu turiga kub bo‘yash deyiladi.

Sanoatda indigodan tashqari indigo karimin, tioindigo kabi bo‘yagichlar keng ishlatiladi.
Indigo oksidlanganda izatinga aylanadi. Oksidlash azot yoki xrom kislotalari yordamida olib borilishi mumkin.