Nuklein kislotalarning umumiy tavsifi

Nuklein kislotalarning umumiy tavsifi 

Nuklein kislotalar yangi biologik modda sifatida 1869 – yili shveytsariyalik 

biolog  olim  Fridrix  Misher  tomonidan  kashf  etilgan.  U  yiringni  tashkil  qiladigan 

qon elementlari – leykotsitlar yadrosidan fosforga boy noma’lum birikmani ajratib 

olib,  unga  “nuklein”  nomini  beradi.  Keyinroq  bu  modda  kislota  xossasiga  ega 

bo‘lgani  uchun  “nuklein  kislota”  deb  ataldi.  1891  –  yilda  nemis  olimi  Kossel  bu 

moddalarni gidroliz qilib, ular 3 xil komponentdan: purin va pirimidinlar qatoriga 

kiradigan  geterostiklik  azotli  asoslar,  uglevod  va  fosfat  kislotadan  tashkil 

topganligini  aniqladi.  Shuningdek,  u  kislotalarning  2  turi  mavjudligini  ko‘rsatdi. 

Ular  keyinroq tarkibiga kiradigan uglevod  komponenti  – pentozaning  riboza  yoki 

dezoksiriboza  bo‘lishiga  qarab  ribonuklein  kislota  (RNK)  va  dezoksiribonuklein 

kislota (DNK) nomini oldi. 

8-jadval 

Nuklein kislotalarning tarkibiy komponentlari 

Nuklein 

kislota 

Uglevod qismi 

Asoslar 

Anorganik 

kislota 

RNK 

Riboza 

Adenin, guanin, sitozin, uratsil 

H

3

PO

4

 

DNK 

Dezoksiriboza  Adenin, guanin, sitozin, timin 

H

3

PO

4

 

Nuklein  kislotalar  irsiy  axborotni  nasldan-naslga  o‘tkazishda,  oqsil 

biosintezi  jarayonini  boshqarishda  asosiy  rol  o‘ynaydi.  Nuklein  kislotalarning 

molekulyar  massalari  25000  dan  1  mln  D  (Dalton)  ga  boradi.  Ularning  polimer 

zanjiri nukleotidlardan iborat.  

O

O

CH

2

O

P

O

OH

O

O

P

O

O

CH

2

OH

N

N

O

H

O

H

3

C

H

H

H

H

H

H

O

H

H

H

H

N

N

N

N

NH

2

H

O

P

O

O

OH

CH

2

O

H

H

N

N

N

N

NH

2

H

H

O

H

T

G

A

 

Nuklein  kislotalar  tabiiy  yuqori  molekulyar  biopolimerlar  bo‘lib, 

nukleotidlarning  zanjir  hosil  qilib,  bog‘lanishidan  yuzaga  keladi.  Nukleotidlar 

o‘zaro  fosfat  guruhlari  orqali  bog‘langan  bo‘ladi.  Fosfat  guruhi  C-3  va  C-5 

uglevod  qoldiqlari  orasida  yuzaga  keladi.  Zanjirning  karkasi  ketma-ket  keladigan 

pentoza  va  fosfat  qoldiqlaridan  iborat  bo‘lib,  geterotsiklik  asoslar  “yon”  guruh 

rolini  bajaradi. Erkin  5-OH-guruhi  saqlagan  nukleotid  5-uchi, erkin 3-OH-guruhi 

saqlagani esa 3-uchi deyiladi va zanjirning boshi 5-uchi hisoblanadi.  

 

3.2. Nukleozidlar va nukleotidlar 

Nuklein asoslar. Nuklein asoslari deb nuklein kislotalar tarkibiga kiruvchi 

purin  va  pirimidin  qatoriga  mansub  geterotsiklik  asoslarga  aytiladi.  Geterotsiklik 

halqada  ular  okso-  (uratsil,  timin);  amino-  (adenin)  yoki  har  ikkalasini  bir  vaqtda 

(sitozin, guanin) saqlaydi.  

Ular  uchun  uch  harfdan  iborat  qisqartmalar  qabul  qilingan.  Quyida 

pirimidin va purin asoslarining (laktam shakllari) tuzilish formulalari keltirilgan. 

Pirimidin asoslari 

HN

N

O

O

H

HN

N

O

O

H

CH

3

HN

N

O

H

NH

2

Uratsil (Ura)

(2,4-dioksopirimidin)

     Timin (Thy)

(5-metil-2,4-dioksopirimidin,

           5-metiluratsil)

Sitozin (Cyt)

(4-amino-2-oksopirimidin)

 

Purin asoslari 

N

N

N

N

NH

2

N

N

N

N

O

H

2

N

Adenin (Ade)

(6-aminopurin)

Guanin (Gua)

(2-amino-6-oksopurin)

 

Ma’lumki,  geterotsiklik  qatorda  gidroksi- va  aminoguruhlar  laktim-laktam 

va enamin-imin tautomer shakllarda mavjud bo‘la oladilar.  

N

N

OH

HO

N

N

O

O

H

H

N

N

CH

3

OH

HO

N

N

CH

3

O

O

H

H

Uratsil

Timin

laktim

laktam

laktim

laktam

 

Biroq,  fiziologik  sharoitlarda  nuklein  asoslari  faqatgina  laktam  va  amin 

shakllarda barqaror bo‘ladi. Laktam tautomerda, ya’ni okso- shaklda geterotsikllar 

aromatiklik  xossalarini  saqlab  qoladi  va  tekis  tuzilishli  ko‘rinishda  bo‘ladi. 

Aromatik geterotsikllar termodinamik jihatdan yuqori barqarorlikka ega bo‘ladi.  

Pirimidin  nuklein  asoslarining  laktam  shakllarida  6-elektronli  π-bulut  C 

atomlari  orasidagi  qo‘sh  bog‘ning  2  ta  p-elektroni  va  azot  atomlarining 

taqsimlanmagan  2  juft,  ya’ni  4  ta  elektronlari  hisobiga  yuzaga  keladi.  π-elektron 

bulutning  butun  geterotsiklga  delokalizatsiyasi  karbonil  guruhining  sp

2

-

gibridlangan  C  atomi  ishtirokida  amalga  oshadi  (sitozin,  guaninda  – bitta,  uratsil, 

timinda – ikkita). Karbonil guruhida C=O π-bog‘ining kuchli qutblanishi natijasida 

uglerodning p-orbitali xuddi vakantdek bo‘lib qoladi va natijada taqsimlanmagan 

elektron juftlarini qabul qilishda qatnashish qobiliyatiga ega bo‘ladi.  

Nukleozidlar. Yuqorida ko‘rib o‘tilgan geterotsiklik asoslar D-riboza yoki 

2-dezoksi-D-riboza  bilan  N-glikozidlar  hosil  qiladi,  ushbu  N-glikozidlar 

nukleozidlar deb nomlanadi.  

Tabiiy nukleozidlarda D-riboza va 2-dezoksi-D-ribozalar furanoza shaklida 

mavjud bo‘ladi. Glikozid bog‘i riboza yoki dezoksiribozaning C-1 anomer uglerod 

atomi  hamda  N-1  pirimidin  va  N-9  purin  asoslari  orasida  yuzaga  keladi.  Tabiiy 

nukleozidlar doimo β-anomer hisoblanadi. 

 

Nukleozidlarning hosil bo‘lishini quyidagicha tushuntirish mumkin: 

O

H

H

OH

OH

H

H

OH

CH

2

HO

N

N

O

H

O

H

N

N

O

O

H

O

H

H

OH

OH

H

H

CH

2

HO

-H

2

O

 

Uglevod 

qoldig‘ining 

tabiatiga 

ko‘ra 

ribonukleozidlar 

va 

dezoksiribonukleozidlar  farqlanadi.  Nukleozidlarning  nomlari  xuddi  glikozidlar 

singari,  masalan,  β-adeninribofuranozid  va  hokazo  tuziladi.  Biroq,  amalda 

ko‘pincha ularning trivial nomlariga: pirimidin asoslari uchun – idin, purin asoslari 

uchun – ozin qo‘shish yo‘li bilan hosil qilinadi.  

Agar  pentoza  riboza  bo‘lsa,  bevosita  nomlanadi.  Agar  pentoza 

dezoksiriboza  bo‘lsa,  u  holda  dezoksi-  prefiksi  qo‘shiladi.  Faqat  tabiiy  timidinga 

nisbatan  bu  qoida  qo‘llanmaydi.  Sababi  DNK  tarkibida  faqat  timin  asosi,  RNK 

tarkibida  uratsil  asosi  uchraydi.  Shu  sababli,  dezoksitimidin  emas  balki,  timidin 

deb,  agar  pentoza  riboza  bo‘lsa  esa  ribotimidin  deb  nomlanadi.  Nukleozidlar 

qisqartirgan  holda  bir  harfli  nomlar  bilan  ham  nomlanadi.  Agar  dezoksiriboza 

hosilalari  bo‘lsa  oldiga  d  belgisi  qo‘yiladi.  Masalan,  dezoksiadenozin  –  dA, 

dezoksisitidin –dC va shu kabi nomlanadi.  

RNK  tarkibida  uchraydigan  nukleozidlar.  N-glikozidlar  bo‘lgan 

nukleozidlar  kuchsiz  ishqoriy  sharoitda  gidrolizga  chidamli  bo‘lib,  kislotali 

sharoitda  parchalanadi.  Purin  nukleozidlari  oson,  pirimidin  nukleozidlari  esa 

qiyinroq gidrolizga uchraydi. 

RNK tarkibida uchraydigan nukleozidlar. 

N

N

O

O

H

O

H

H

OH

OH

H

H

CH

2

HO

N

N

O

O

H

H

OH

OH

H

H

CH

2

HO

NH

2

Uridin

Sitidin

Uratsil

Sitozin

 

N

N

N

N

NH

2

O

H

H

OH

OH

H

H

CH

2

HO

N

N

N

N

NH

2

O

H

H

OH

OH

H

H

CH

2

HO

Adenozin

Guanozin

Adenin

Guanin

 

RNK  ning  ba’zi  turlari  tarkibida  noodatiy  nukleozidlar  kiradi.  Masalan, 

ko‘p  miqdorda  inozin  –  adenozinning  dezaminlanish  mahsuloti,  shuningdek, 

psevdouridin – C-glikozidlar gidrolizga nisbatan yuqori chidamlilikka ega: 

N

NH

N

N

O

O

HOH

2

C

OH

OH

HN

NH

O

O

O

HOH

2

C

OH

OH

Giposantin

Uratsil

C-glikozid bog'i

Inozin

Psevdouridin

 

DNK tarkibida uchraydigan nukleozidlar. 

N

N

O

O

O

HOH

2

C

OH

H

H

3

C

N

N

O

O

HOH

2

C

OH

NH

2

Timidin

Timin

Sitozin

Dezoksisitidin

 

N

N

N

N

O

HOH

2

C

OH

NH

2

N

N

N

N

O

HOH

2

C

OH

H

NH

2

O

Adenin

Guanin

Dezoksiadenozin

Dezoksiguanozin

 

Nukleozidlarning  fazoviy  tuzilishi.  Furanoza  halqasi  konformatsion 

tuzilishi  jihatidan  siklopentanga  o‘xshaydi.  U  konvert  konformatsiyasiga  ega 

bo‘lib, uglerod atomlaridan biri asosiy tekislikdan chetga chiqadi va ushbu  C ning 

raqamiga ko‘ra C-3' va C-2' farqlanadi.  

O

O

1'

2'

3'

4'

5'

5'

2'

3'

4'

1'

 

Tekis  tuzilishli  geterotsiklik  asoslar  uglevod  fragmentiga  nisbatan  deyarli 

perpendikulyar  joylashgan  bo‘ladi.  Geterotsiklik  asoslar  glikozid  bog‘i  atrofida 

aylanishi  mumkin  bo‘lganligi  hamda  ushbu  aylanish  tormozlanganligi  sababli 

umumiy barqaror konformatsiyalar soni ikkita: sin- va anti- konformerlar bo‘ladi. 

Nukleozidlarning konformatsiyasi: sin- va anti- konformerlar. 

O

X

HN

N

O

O

O

HOH

2

C

OH

OH

HN

N

N

N

O

H

2

N

O

HOH

2

C

OH

OH

sin-Konformer

sin-Uridin

sin-Guanozin

 

N

NH

O

O

HOH

2

C

OH

OH

O

N

NH

N

N

NH

2

O

O

HOH

2

C

OH

OH

O

X

anti-Konformer

anti-Uridin

anti-Guanozin

 

Sin- konformerda X (geterotsikl) “ichkarida”, anti- konformerda “tashqari-

da” joylashgan bo‘ladi.  

Nukleozidlar  kristall  holatda  odatda  anti-  konformatsiyada,  eritmalarda 

pirimidin  nukleozidlar  anti-,  purin  uchun  esa  anti-  va  sin-  konformatsiyalar 

xarakterli.  DNK  va  RNK  molekulalarida  nukleozidlar  anti-  konformatsiyada 

bo‘ladi.  

Nukleotidlar.  Nukleotidlar  deb  nukleozidlarning  fosfat  efirlariga  aytiladi. 

Fosfat kislota riboza yoki dezoksiribozaning C-5 yoki C-3 gidroksil guruhini efirga 

aylantiradi. 

Adenozinning  fosfat  efiri  misolida  nukleotidlar  tuzilishining  umumiy 

tamoyili  bilan  tanishib  o‘tamiz.  Uch  komponentli  murakkab  molekula  yuzaga 

kelishida N-glikozid bog‘i va murakkab efir bog‘i qatnashadi.  

N

N

N

N

O

OH

OH

CH

2

O

P

HO

OH

O

NH

2

H

H

H

H

Murakkab efir bog'i

Glyukozid bog'i

 

Nukleotidlar  fosfat  kislota  qoldig‘i  sababli  ikki  negizli  kislota  xossalarini 

namoyon etadi va fiziologik sharoitlarda (pH=7) to‘liq ionlangan holatda bo‘ladi.  

RO

P

OH

OH

O

RO

P

O

-

OH

O

RO

P

O

-

O

-

O

K

1

K

2

 

Nukleotidlar  uchun  odatda  ikki  turdagi  nomlashlardan  foydalaniladi.  Biri 

nukleozidning  qaysi  uglerod  qoldig‘iga  fosfat  kislota  bog‘langanligini  ko‘rsatadi, 

ikkinchisida esa –at kislota suffiksi qo‘shish orqali hosil qilinadi. Masalan, 

N

N

N

N

O

OH

OH

CH

2

O

P

HO

OH

O

NH

2

H

H

H

H

      Adenozin-5'-fosfat, 

       5'-adenilat kislota. 

Adenozinmonofosfat (AMF)

1

'

2

'

3

'

4

'

5

'

 

N

N

N

N

O

O

OH

CH

2

HO

NH

2

H

H

H

H

P

O

HO

OH

Adenozin-3'-fosfat

3'-Adenozinmonofosfat (3'-AMF)

3'-adenilat kislota

1

'

2

'

3

'

4

'

5

'

 

 

Nukleotidlarni  bir  harfli  belgilashda  agar  u  5-fosfat  bo‘lsa  lotincha  “p” 

nukleozid  belgisi  oldidan,  agar  u  3-fosfat  bo‘lsa  nukleozid  belgisidan  so‘ng 

yoziladi. Unda adenozin-5-fosfat – pA, adenozin-3-fosfat esa – Ap deb belgilanadi.  

Erkin  nukleotidlar  uchun  adabiyotlarda  qisqartirilgan  shakl  keng 

qo‘llaniladi,  masalan  AMF  –  adenozin-5-fosfat,  SDF  –  sitidin-5-difosfat  va 

boshqalar. 

Nukleotiddifosfatlar.  Nukleotid  difosfatlarda  ikkinchi  fosfat  kislota 

qoldig‘i  ham  C-5  dagi  fosfat  qolidig‘iga  bog‘langan  bo‘ladi.  Ikkala  fosfat  kislota 

qoldig‘i  orasidagi  bog‘lar  angidrid  bog‘lari  bo‘lib,  makroenergetik  bog‘lar 

hisoblanadi.  

N

N

N

N

O

OH

OH

CH

2

O

P

O

OH

O

NH

2

H

H

H

H

P

HO

OH

O

Adenozindifosfat (ADF)

Murakkab

 efir bog'i

Angidrid

    bog'i

 

Difosfatlarni  nomlashda  tegishli  nukleozid  nomiga  difosfat  qo‘shiladi. 

Masalan, adenozindifosfat – ADF. 

Nukleotidtrifosfatlar.  Nukleotidtrifosfatlar  ham  xuddi  difosfatlar  singari 

makroenergetik  –  angidrid  bog‘lar  saqlaydi  va  ularni  ham  nomlashda  tegishli 

nukleozid nomiga trifosfat prefeksi qo‘shiladi. 

N

N

N

N

NH

2

O

H

H

OH

OH

H

H

CH

2

O

P

O

P

O

P

HO

OH

OH

OH

O

O

O

Angidrid

bog'lari

Murakkab

efir bog'i

Makroenergetik

bog'lar

Adenozintrifosfat (ATF)

 

ATF. ATF ni 1929 – yilda Karl Lomann ochgan, 1941 – yilda Fris Lipman 

energetik  funksiyasini  aniqlagan.  ATF  –  organizmda  energiya  almashinuvida 

muhim  rol  o‘ynaydi,  barcha  biokimyoviy  reaksiyalar  uchun  universal  energiya 

manbai  hisoblanadi.  Angidrid  bog‘ining  gidrolizidan  12  kkal/mol  (~50  kj/mol) 

energiya ajraladi. 

GTF.  GTF  –  RNK  sintezida  substrat  hisoblanadi.  ATF  singari  ko‘pgina 

jarayonlarda energetik funksiya bajaradi, nerv signallarini o‘tkazishda qatnashadi. 

N

N

O

N

NH

NH

2

O

O

P

O

P

O

P

HO

OH

OH

OH

O

O

O

OH OH

Guanozintrifosfat (GTF)