Organikalíq ximiya


Download 3.42 Kb.
Pdf ko'rish
bet7/13
Sana01.12.2017
Hajmi3.42 Kb.
1   2   3   4   5   6   7   8   9   10   ...   13

2. Tómendegi formulası berilgen zatlar arasınan suyıq janılǵı quramında 
ushırasatuǵınların tabıń.
A) C
3
H

            B) CH

    
C) C
7
H
16               
D) C
15
H
32
3. Tómendegi formulası berilgen zatlar arasınan qurǵaq gaz quramında 
ushırasatuǵınların tabıń.
A) C
4
H
10 
            B)
 
C
10
H
22          
C) C
2
H
2               
D) CH
4
4.  Tómendegi  formulası  berilgen  zatlar  arasınan  koks  quramında     
ushırasatuǵınların tabıń.
A) kumol - C
9
H
12 
 
B)
 
sulfat kislota – H
2
SO
4          
C) as duzı - NaCl
  
 
D) benzol – C
6
H
6
5. Tábiyiy gazdiń quramındaǵı metandı jaǵıw ushın 11,2 l (n.j) kislo-
rod  sarplanǵan  bolsa,  payda  bolǵan  karbonat  angidridiniń  massasın  (g) 
anıqlań.
6. Tábiyiy gaz quramındaǵı metandı jaǵıw ushın 22,4 l (n.j) kislorod 
sarplanǵan bolsa, payda bolǵan suwdıń massasın (g) anıqlań.
7. 4 mol metannan alıw múmkin bolǵan acetilenniń kólemin (l, n.j) 
anıqlań.
8. 67,2 l (n.j) metannan alıw múmkin bolǵan acetilenniń massasın (g) 
anıqlań.

77
III BAP. KISLORODLÍ ORGANIKALÍQ BIRIKPELER
20-§. SPIRTLER. TOYÍNǴAN BIR ATOMLÍ SPIRTLERDIŃ 
NOMENKLATURASÍ, IZOMERIYASÍ HÁM ALÍNÍWÍ
Eger bir vodorod gidroksil gruppası menen almassa, bir atomlı spirt, 
eki vodorod atomı OH gruppası menen almassa, eki atomlı, úsh vodorod 
almassa úsh atomlı spirtler payda boladı.
Uglevodorodlardıń  quramındaǵı  bir  yamasa  bir  neshe  vodorod 
atomlarınıń gidroksil (-OH) gruppasına almasıwınan payda bolǵan 
organikalıq birikpeler spirtler dep ataladı.
etandiol - 1,2
CH
2
CH
CH
2
OH
OH
OH
propantriol - 1,2,3
CH
2
OH
CH
2
OH
CH
3
OH
metanol 
(metil spirti)
CH
3
CH
2
OH
etanol  
(etil spirti)
(etilenglikol)
(glitserin)
etandiol - 1,2
CH
2
CH
CH
2
OH
OH
OH
propantriol - 1,2,3
CH
2
OH
CH
2
OH
CH
3
OH
metanol 
(metil spirti)
CH
3
CH
2
OH
etanol  
(etil spirti)
(etilenglikol)
(glitserin)
metanol 
(metil spirti)
etandiol - 1,2
(etilenglikol)
propantriol - 1,2,3
(glicerin)
etanol 
(etil spirti)

78
Spirtler de óz gomologiyalıq qatarına iye bolıp, 
bir wákiliniń quramı ózinen aldınǵı hám keyin-
gilerinen CH
2
 (metilen)-gruppasına parq qıladı.
Nomenklaturası  hám  izomeriyası.  Spirtler 
ataması racional nomenklatura boyınsha radikal 
atamasına  spirt  sózin  qosıp  oqıw  arqalı  payda 
etiledi.
CH
3
OH metil spirti C
2
H
5
OH etil spirti
C
3
H
7
OH propil spirti
Sistematikalıq nomenklatura boyınsha spirtlerdi atawda:
1. Gidroksil (-OH) gruppasın saqlaǵan eń uzın uglerod dizbegi tiykarǵı 
uglerod dizbegi sıpatında tańlap alınadı.
2. Tiykarǵı uglerod dizbegin nomerlew gidroksil gruppası jaqın tárepten 
baslanadı.
3.  Spirtler  ataması  tiyisli  toyınǵan  uglevodorodlar  atamasına  «ol» 
qosımshasın qosıp oqıladı.
4. Eń aqırında gidroksil gruppa qaysı uglerod atomında turǵanlıǵı san 
menen kórsetiledi:
Alkan  molekulasındaǵı  bir  vodorod  atomınıń  gidroksil  (-OH) 
gruppasına almasıwı nátiyjesinde payda bolǵan organikalıq birikpe-
lerge  toyınǵan  bir  atomlı  spirtler  delinedi.  Olar 
C
n
H
2n+1
OH 
ulıwma 
formulasına iye
Toyınǵan bir atomlı spirtler 
H
C
H
H
H
H
C
H
H
O
H
metan
metanol
H
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
H
H
O
H
H
H
etan
etanol
H
C
H
H
H
H
C
H
H
O
H
metan
metanol
H
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
H
H
O
H
H
H
etan
etanol

79
CH
2
CH
CH
3
CH
2
CH
3
OH
2-metilbutanol-1
CH
3
C
OH
CH
3
CH
2
CH
3
2-metilbutanol-2
1
2
3
4
1
2
3
4
Spirt formulası Racional nomenklatura
Sistematik nomenklatura
CH
3
OH
metil spirti
metanol
C
2
H
5
OH
etil spirti
etanol
C
3
H
7
OH
propil spirti
propanol
C
4
H
9
OH
butil spirti
butanol
Spirtlerde gidroksil gruppası birlemshi uglerod atomına baylanıssa 
birlemshi spirt, ekilemshi uglerod atomına baylanıssa ekilemshi spirt 
hám úshlemshi uglerod atomına baylanıssa úshlemshi spirt delinedi.
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
OH
butanol-1
CH
3
CH CH
2
CH
3
OH
butanol-2
CH
3
C
CH
3
CH
3
OH
birlamchi spirt
ikkilamchi spirt
uchlamchi spirt
2 - metilpropanol-2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
OH
butanol-1
CH
3
CH CH
2
CH
3
OH
butanol-2
CH
3
C
CH
3
CH
3
OH
birlamchi spirt
ikkilamchi spirt
uchlamchi spirt
2 - metilpropanol-2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
OH
butanol-1
CH
3
CH CH
2
CH
3
OH
butanol-2
CH
3
C
CH
3
CH
3
OH
birlamchi spirt
ikkilamchi spirt
uchlamchi spirt
2 - metilpropanol-2
Alınıw usılları. Spirtler, tiykarınan, tómendegi usıllar menen alınadı:
1.  Quramalı efirlerdi gidrolizlep alınadı:
CH
3
C
O
O
C
2
H
5
+
HOH
CH
3
COOH + C
2
H
5
OH
Etilasetat
Sirka kislota
Etanol
H
2
SO
4
butanol - 1
birlemshi spirt
butanol - 2
ekilemshi spirt
2 - metilpropanol - 2
úshlemshi spirt
Etilatcetat
2.  Galoid birikpelerge siltilerdiń suwlı eritpesi tásir ettirip alınadı:
Sirke kislotası
Etanol

80
CH
3
CHBr
CH
3
 KOH
+
(suv)
CH
3
CHOH
CH
3
+
KBr
Etilenniń  gomologları  gidratlanǵanda  ekilemshi  yamasa  úshlemshi 
spirtler de payda bolıwı múmkin. Alkenlerge suw Markovnikov qaǵıydasına 
muwapıq birigedi. Qos baylanıs saqlaǵan uglerodlardıń vodorod atomları 
kóp bolǵanına vodorod, vodorod atomları sanı kem bolǵan uglerodqa bolsa 
gidroksil gruppası birigedi. Bunda, mısalı, propilennen ekilemshi propil 
spirti payda boladı:
CH
3
CH
CH
2
+  HOH
CH
3
CH
CH
3
OH
2-metil propilennen bolsa úshlemshi spirtler payda etiledi:
CH
3
C
CH
3
CH
2
+HOH
CH
3
C
CH
3
CH
3
OH
CH
3
C
CH
3
CH
2
+HOH
CH
3
C
CH
3
CH
3
OH
4. Sanaatta metanol sintez gazi (CO+2H
2
) nen alınadı. Reakciya joqarı 
temperatura, basım hám katalizator qatnasında júredi.
CO + 2H
2
CH
3
OH
t
o
, P
Temaǵa tiyisli másele hám shınıǵıwlar.
1. Tómende berilgen mısallar arasınan bir atomlı toyınǵan spirtlerdiń 
ulıwma formulasın kórsetiń: 1) C
n
H
2n
  2) C
n
H
2n+2
 3) C
n
H
2n+1
OH  4) C
n
H
2n-2
2.Berilgen  organikalıq  birikpelerdiń  strukturalıq  dúzilisin  jazıń  hám 
olardıń arasınan gomologın kórsetiń. 
1) CH
4
;            2) C
3
H
7
OH;            3) C
2
H
4
(OH)
2
;           4) C
3
H
5
(OH)
3
3. Dimetil efir hám etanoldıń strukturalıq dúzilisin jazıń, bul zatlardıń 
bir-birine bolǵan qatnasın kórsetiń.    1) gomolog;  2) polimer;  3) struk-
turalıq izomer; 4) klasslar aralıq izomer.
CH
2
CH
2
+
H
2
O
CH
3
CH
2
OH
3. Etilen uglevodorodlarǵa temperatura hám katalizator – sulfat kislotası 
qatnasında suw tásir ettirip alınadı (gidratlaw reakciyası):
(suw)
H
2
SO
4
H
2
SO
4
H
2
SO
4

81
4.  Quramı  C
5
H
11
OH  bolǵan  spirttiń  barlıq  izomerlerin  dápterińizge 
jazıń hám olardı atań.
5. 2,3-dimetil butanol-2 nıń strukturalıq formulasın jazıń. 
6. 3-metil pentanol-1 diń strukturalıq formulaların jazıń. 
7. 21 g propilennen alıw múmkin bolǵan bir atomlı spirttiń massasın 
esaplap tabıń.
8.  70  g  etilennen  alıw  múmkin  bolǵan  bir  atomlı  spirttiń  massasın 
esaplap tabıń.
9. 35,2 g etilacetat gidrolizinen payda bolǵan etanoldıń massasın tabıń.
10.  2-brom  butanǵa  KOH  tıń  suwlı  eritpesi  tásirinen  payda  bolǵan 
spirttiń massası 44,4 g bolsa, sarplanǵan 2-brom butannıń massasın tabıń.
21-§. TOYÍNǴAN BIR ATOMLÍ SPIRTLERDIŃ FIZIKALÍQ HÁM 
XIMIYALÍQ QÁSIYETLERI, QOLLANÍLÍWÍ
Fizikalıq qásiyetleri. Spirtlerdiń dáslepki tórt wákili suyıqlıqlar bolıp, 
ózine  tán  iyiske  iye.  Joqarı  spirtler  (C
12
H
25
OH  dan  baslap).  qattı  zatlar 
bolıp, olar ámelde suwda erimeydi. Spirtlerdiń molekulyar massası artıwı 
menen qaynaw temperaturası da artıp baradı.
Tiyisli  uglevodorodlarǵa  qaraǵanda  spirtlerdiń  qaynaw  temperaturası 
anaǵurlım joqarı boladı. Buǵan sebep spirtlerde molekulalar aralıq vodorod 
baylanısınıń bar bolıwı. Spirtler hám suw molekulalarında vodorod baylanıs 
kislorod  atomlarındaǵı  erkin  elektron  juplar  esabınan  payda  boladı:  bir 
molekuladaǵı  kislorod  atomı  basqa  molekuladaǵı  vodorod  atomı  menen 
ózara molekulalar aralıq vodorod baylanıstı payda etedi.
Vodorod  baylanıslar  spirt  molekulaları  arasında  da,  sonday-aq,  spirt 
penen suw molekulaları arasında da júzege keliwi múmkin.
R
O
H - - - - -
R
O
H
H
O
H
O
H - - - - -
R

−δ
Sonıń  ushın  da  spirtlerdiń  qaynaw  temperaturası  joqarı  boladı. 
Spirtlerdiń  qaynawı  ushın  sarplanatuǵın  energiyanıń  tiykarǵı  bólegi 
vodorod baylanısınıń úziliwine hám molekulalardıń bir-birinen ajıralıwına 
sarplanadı.
6 — Organikalıq ximiya, 10-klass

82
Ximiyalıq qásiyetleri.
1. Spirtler molekulasındaǵı gidroksil gruppanıń vodorod atomı ornın 
metall iyelewi nátiyjesinde alkagolyatlar payda boladı.
2 C
2
H
5
OH + 2Na
2 C
2
H
5
ONa + H
2
natriy etilat
Alkogolyatlar suwda gidrolizge ushıraytuǵın turaqsız zatlar boladı.
C
2
H
5
ONa + H
2

C
2
H
5
OH + NaOH
2. Spirtler karbon kislotalar menen sulfat kislota qatnasıwında reakciyaǵa 
kirisip, quramalı efirlerdi payda etedi. Bul reakciya eterifikaciya reakciyası 
dep ataladı
C
2
H
5
OH   +  CH
3
C
O
OH
CH
3
C
O
O
C
2
H
5
   +  H
2
O
sirka kislata
etilatsetat
H
2
SO
4
3.  Spirt  sulfat  kislota  qatnasıwında  joqarı  temperaturada  qızdırılsa, 
bir  molekula  spirtten  bir  molekula  suw  shıǵıw  esabınan  toyınbaǵan 
uglevodorodlar payda boladı. Mısalı, etanoldan etilen payda boladı.
CH
3
CH
2
OH
t > 140
0
C,  H
2
SO
4
(kons)
CH
2
CH
2
+
H
2
O
4.  Spirtler  tómenirek  temperaturada  sulfat  kislotası  menen  qızdırılsa, 
eki molekula spirtten bir molekula suw ajıralıp, ápiwayı efir payda boladı.
= vodorod puwı
sirke kislota
etilacetat

83
2 CH
3
CH
2
OH
t <140
0
C,  H
2
SO
4
 (kons)
+
H
2
O
C
2
H
5
O
C
2
H
5
Suw  molekulasınıń  ajıralıp  shıǵıwı  menen  júretuǵın  reakciyalar 
degidratlanıw reakciyası dep ataladı.
5. Spirtler kislorodta janıp karbonat angidrid hám suwdı payda etedi:
C
n
H
2n+1
OH  + 1,5n O
2
n CO
2
+ (n+1) H
2
O
Etil spirtiniń janıwı:  
C
2
H
5
OH
+
3 O
2
2 CO
2
+
3 H
2
O
Butil spirtiniń janıwı:  
C
4
H
9
OH + 6O
2
4 CO
2
+ 5H
2
O
 
Qollanılıwı: Etanol medicinada dezinfekciyalawshı zat sıpatında hám 
temperaturanı ólshewde termometrlerde qollanıladı. Etil spirti organizmge 
kúshli tásir etedi. Ol nerv sisteması, as sińiriw organları hám júrek-qan 
tamırlarınıń is-háreketin buzıp, awır keselliklerge alıp keledi.
Temaǵa tiyisli másele hám shınıǵıwlar.
1.  Spirtlerdiń  qaynaw  temperaturası  tiyisli  uglevodorodtıń  qaynaw 
temperaturasınan joqarı bolıwınıń sebebi nede?
2. 18 g propil spirtiniń jeterli muǵdardaǵı natriy metalı menen reakciyaǵa 
kirisiwinen qansha kólemdegi (l, n.j) vodorod alıw múmkin?
3.  23 g etil spirtiniń jeterli muǵdardaǵı natriy metalı menen reakciyaǵa 
kirisiwinen qansha kólemdegi  (l, n.j) vodorod alıw múmkin?
4. 9,6 g metil spirtiniń jeterli muǵdardaǵı natriy metalı menen reakciyaǵa 
kirisiwinen qansha kólemdegi (l, n.j) vodorod alıw múmkin?
5.  Keltirilgen  tártiptegi  ózgerislerdi  ámelge  asırıw  múmkin  bolǵan 
reakciyalardı jazıń:
CH
4
A)
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
OH
CH
3
CH
3
CH
3
Cl
CH
3
CH
2
Cl
CH
4
A)
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
OH
CH
3
CH
3
CH
3
Cl
CH
3
CH
2
Cl
dietil efir

84
B) CH
3
CH
2
OH
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
Cl
CH
3
C
O
H
CH
3
CH
2
Cl
B) CH
3
CH
2
OH
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
Cl
CH
3
C
O
H
CH
3
CH
2
Cl
C) CaCO
3
CaC
2
CH
3
CH
2
OH
CH
3
CH
2
Cl
CH
2
CH
2
CH
3
C
O
H
C) CaCO
3
CaC
2
CH
3
CH
2
OH
CH
3
CH
2
Cl
CH
2
CH
2
CH
3
C
O
H
6.  92  ml  kólemdegi  tıǵızlıǵı  0,8  g/ml  bolǵan  etanoldı  tolıq  jaǵıw 
ushın zárúr bolǵan hawanıń kólemin (l, n.j) tabıń. (Hawanıń quramında 
kislorodtıń kólem úlesi  20%)
7.  36  g  propanoldı  tolıq  jaǵıw  ushın  zárúr  bolǵan  hawanıń  kólemin      
(l n.j.) tabıń. (Hawanıń quramında kislorodtıń kólem úlesi 20%)
8.  30  g  propanoldı  tolıq  jaǵıw  nátiyjesinde  neshe  gramm  suw  payda 
boladı?
9. Spirtlerdiń ulıwma janıw formulasınan paydalanıp tómendegi reak-
ciyalardı dawam ettiriń hám teńlestiriń.  
C
4
H
9
OH + O
2
......
10.  20  g  propanoldı  tolıq  jaǵıw  nátiyjesinde  neshe  litr  (n.j.)  uglerod 
(IV) oksidi payda boladı?
22-§. KÓP ATOMLÍ SPIRTLER. ALÍNÍWÍ HÁM QÁSIYETLERI. 
QOLLANÍLÍWÍ
Quramında  bir  neshe  gidroksil  gruppa  saqlaǵan  organikalıq 
birikpeler kóp atomlı spirtler delinedi.
.
Olar  toyınǵan  uglevodorodtaǵı  bir  neshe  vodorod  atomı  ornına  bir 
neshe gidroksil gruppalarınıń almasıwınan payda boladı.

85
B) CH
3
CH
2
OH
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
Cl
CH
3
C
O
H
CH
3
CH
2
Cl
B) CH
3
CH
2
OH
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
Cl
CH
3
C
O
H
CH
3
CH
2
Cl
C) CaCO
3
CaC
2
CH
3
CH
2
OH
CH
3
CH
2
Cl
CH
2
CH
2
CH
3
C
O
H
C) CaCO
3
CaC
2
CH
3
CH
2
OH
CH
3
CH
2
Cl
CH
2
CH
2
CH
3
C
O
H
6.  92  ml  kólemdegi  tıǵızlıǵı  0,8  g/ml  bolǵan  etanoldı  tolıq  jaǵıw 
ushın zárúr bolǵan hawanıń kólemin (l, n.j) tabıń. (Hawanıń quramında 
kislorodtıń kólem úlesi  20%)
7.  36  g  propanoldı  tolıq  jaǵıw  ushın  zárúr  bolǵan  hawanıń  kólemin      
(l n.j.) tabıń. (Hawanıń quramında kislorodtıń kólem úlesi 20%)
8.  30  g  propanoldı  tolıq  jaǵıw  nátiyjesinde  neshe  gramm  suw  payda 
boladı?
9. Spirtlerdiń ulıwma janıw formulasınan paydalanıp tómendegi reak-
ciyalardı dawam ettiriń hám teńlestiriń.  
C
4
H
9
OH + O
2
......
10.  20  g  propanoldı  tolıq  jaǵıw  nátiyjesinde  neshe  litr  (n.j.)  uglerod 
(IV) oksidi payda boladı?
Izomeriyası hám nomenklaturası: Sistematikalıq nomenklatura boyınsha 
2  atomlı  spirtlerdi  atawda  uglevodorod  atına  «diol»  qosımshası  qosıladı 
hám gidroksil gruppa saqlaǵan uglerod atomları sanlar menen kórsetiledi.
C
H
H
H
C
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
O
C
O
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
O
O
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
O
H
O
H
H
H
H
H
Etandiol - 1,2
Propandiol - 1,2
Propandiol - 1,3
Etan
Propan
Propan
Eger  etan  molekulasındaǵı  2  vodorod  atomın  gidroksil  gruppasına 
almastırsaq, etilenglikol formulası kelip shıǵadı. Bunda vodorod atomları 
túrli  uglerodlardan  alınıp,  olardıń  ornına  gidroksil  gruppalar  keledi. 
Etilenglikoldı xalıq aralıq nomenklatura boyınsha etandiol-1,2 dep atasa 
da boladı.
H
C
C
H
H
H
O
O
H
H
 Yoki 
CH
2
CH
2
OH
OH
"Etilenglikol"
Etandiol - 1,2
CH
2
(OH)CH
2
(OH)
C
H
H
H
C
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
O
C
O
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
O
O
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
O
H
O
H
H
H
H
H
Etandiol - 1,2
Propandiol - 1,2
Propandiol - 1,3
Etan
Propan
Propan
C
H
H
H
C
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
O
C
O
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
O
O
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
O
H
O
H
H
H
H
H
Etandiol - 1,2
Propandiol - 1,2
Propandiol - 1,3
Etan
Propan
Propan
C
H
H
H
C
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
O
C
O
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
O
O
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
O
H
O
H
H
H
H
H
Etandiol - 1,2
Propandiol - 1,2
Propandiol - 1,3
Etan
Propan
Propan
“Etilenglikol”
Etandiol - 1,2
Yamasa

86
Tap sonday propan quramındaǵı úsh vodorodtı gidroksil gruppalarǵa 
almastırsaq, glicerin formulası payda boladı. Túrli uglerod atomlarındaǵı 
vodorodlardı gidroksil gruppalarǵa almastıramız hám glicerin formulasın 
payda etemiz. Glicerin xalıq aralıq nomenklatura boyınsha propantriol-1,2,3 
dep te ataladı.
H
C
C
C
H
H
H
H
O
O
O
H
H
H
Yoki 
CH
2
CH
CH
2
OH
OH
OH
Propantriol - 1,2,3
"Glitserin"
CH
2
(OH)CH(OH)CH
2
(OH)
H
C
C
C
H
H
H
H
O
O
O
H
H
H
Yoki 
CH
2
CH
CH
2
OH
OH
OH
Propantriol - 1,2,3
"Glitserin"
CH
2
(OH)CH(OH)CH
2
(OH)
Quramında  eki  gidroksil  gruppaları  bolǵan  spirtler  eki  atomlı 

Download 3.42 Kb.

Do'stlaringiz bilan baham:
1   2   3   4   5   6   7   8   9   10   ...   13




Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©fayllar.org 2020
ma'muriyatiga murojaat qiling