Режа: Икки гетероатом сақлаган беш аъзоли гетерохалкали бирикмаларнинг туркумланиши, номланиши

• Маъруза Мавзуси:
• БИОЛОГИК АКТИВ ГЕТРОЦИКЛИК БИРИКМАЛАР.

• РЕЖА:
• 1. Икки гетероатом сақлаган беш аъзоли гетерохалкали бирикмаларнинг туркумланиши, номланиши: пиразол, имидазол, тиазол, оксазол, изоксазол
• 2. Имидазол, Пиразолларнинг тузилиши, ароматиклиги, -ортиқчалик.
• 3. Азолларнинг олиниш усуллари.
• 4. Азолларнинг кимёвий хоссалари.
• 5. Пиразолон-5таутомерияси, хосилалари.
• 6. Антипирин, амидопиринларнинг олиниши, сифат реакциялари.

• Номланиши

• Беш аъзоли икки гетероатом тутган гетерохалкали
• бирикмаларнинг асосий намоёндалари: пиразол, имидазол, тиазол, оксазол, изоксазоллардир

• Ушбу бирикмалардаги гетероатомларнинг биттаси азот булганлиги учун, уларнинг умумий номи «азоллар» деб юритилади.

• Азоллар ароматиклик хусусиятига эга, лекин пиридин типидаги азот ароматик секстет хосил килишда катнашмайди, балки ушбу азот таркибидаги жуфт электронлар хисобига системада асосли хосса намоён булади. Табиатда пиразол (1,2-диазол) ва унинг хосилалари учрамайди. Пиразолнинг бир неча синтетик олиниш усуллари маълум.

• Олиниш усуллари

• 1. Диазоалканларни ацетилен углеводородларига бирикиш реакцияларидан:

• 2. 1,3-Дикарбонил бирикмаларнинг гидразин (алкил- ёки арилгидразинлар) билан таъсирланишидан:
• Ушбу усули пиразол гомологларини олишда ишлатилади.

• Кимёвий хоссалари

• 1. Азолларнинг кислота-асосли хоссалари улар таркибида пирроль ва пиридин типларидаги азот атомнинг мавжудлиги билан изохланади.

• Пиразол амфотер бирикмадир, чунки у таркибидаги пиридин типидаги азот атоми хисобига асосли хоссасини намоён килса, пирроль типидаги азот атоми хисобига эса кучсиз кислотали хоссасини намоён килади.

• Прототропная таутомерия пиразола и его гомологов обусловлена миграцией протона от NH- группы к атому азота пиридинового типа.

• 2. Реакции с электрофильным реагентам. Направление реакций SЕ зависит от природы атакующего реагента и условий их проведения.
• Ацилирование или алкилирование:

• Нитролаш, сульфолаш ва галогенлаш реакциялари

• 3. Реакции восстановления. Гидрирование в присутствии катализатора приводит к образованию полностью восстановленного производного – пиразолидона.

• ВАЖНЕЙШИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРАЗОЛА.

• Впервые было синтезировано в 1883 г. немецким химиком-органиком Людвигом Кнорром

• ИМИДАЗОЛ

• СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

• Имидазол синтезируют из глиоксаля, аммиака и формальдегида:

• ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

• Реакции алкилирования и ацилирования протекает с переносом реакционного центра:

• Галогенирование:

• Нитрование и сульфирование идёт преимущественно по положениям 4 и 5 имидазольного цикла.

• Под действием пероксидов происходит разрушение цикла с образованием оксамида.

• БЕНЗИМИДАЗОЛ

• ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

• По химическим свойствам бензимидазол напоминает имидазол:

• ТИАЗОЛ

• СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

• Взаимодействие α-галогенозамещённых карбонильных соединений с амидами тиокислот (Синтез Ганча)

• ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

• СПАСИБО ЗА ВНИМАНИЕ