' G. P. Xomchenko, I. G. Xomchenko
Download 6.95 Mb. Pdf ko'rish
|
- Bu sahifa navigatsiya:
- 18. AROMATIK UGLEVODORODLAR 18.1.
- = я ( С 8Н 8) ■ Л / ( С 8Н 8); / я(С 8Н 8) = 0 , 0 4 • 104
- Spirt va fenollarning nomenklaturasi, xossalari va olinishi 19.1.
|
rini hisoblaymiz: nb (C4H 6) = «(C4H 8) - na (C4H6); n„ (C4H 6 ) = (0,15 - 0,05) mol = = 0,1 mol. (b) reaksiya tenglam asidan quyidagi kelib chiqadi: я(С4Н ,0) = лА(С4Н 6); л(С4Н ,0) = 0,1 mol Hosil bo'lgan butan massasini aniqlaymiz: w (C4H ,0) = и(С4Н 10) •
(C4H I0); w(C4H 10) = 0,1 ■ 58 g = 5,8 g. H osil b o 'lg a n u g le v o d o ro d lar a ra lash m asin in g m assasini topamiz:
= m(C4H 8) = /и(С4Н 10); m{ 2 ,8 + 5,8) g = 8,6 g. Uglevodorodlarning aralashm adagi massa ulushlarini hisob laymiz:
co (C4
h s) = ^
1H8) ; co(C4H 8) = ^ = 0,326 yoki 32,6% fTt
o , 0 43 — G .P .X om chcnko va boshq. 673
17.23. Hajmi 672 ml (norm al sharoitda) b o ig a n asetilenning gidrogenlanishi natijasida brom ning massa ulushi 4% b o ig a n 40 g m assadagi uglerod tetraxloriddagi brom eritm asini rangsizlan- tiradigan etan va etilen aralashm asi olindi. Hosil qilingan aralash m adagi uglevodorodlarning massa ulushlarini aniqlang.
31,8% C 2H 4 va 63,2% C 2H 6 . 17.24. Massasi 20 g b o ig a n texnik kalsiy karbidga m o l m iqdor suv bilan ishlov berildi va bunda olingan asetilen m o l m iqdor brom li suv orqali o'tkazilganda 86,5 massali 1, 1 ,2 , 2-tetrabrom - etan hosil b o ld i. Texnik karbiddagi C aC 2 ning massa ulushini aniqlang.
80%.
17.25. M assasi 12,3 g b o ig a n siklogeksan g id ro g en lan d i. G id ro g en la n ish m a h su lo ti y o n d irild i va 13,44 1 hajm li (n o r m al sh a ro itd a ) uglerod (IV )oksid olindi. A gar y onish m a h su lo tin in g u n u m i—m iq d o riy b o i s a , g id ro genlanish u n u m in i an iq lang .
Siklogeksanning gidrogenlanishi natijasida siklogeksen hosil b o ia d i: C 6H 10 + H 2 C 6H I2 (a)
Siklogeksanning yonish reaksiyasi tenglamasi: C 6H 12 + 9 0 2 -> 6 C 0 2 + 6 H 20 (b) Siklogeksan yonishidan olingan uglerod (IV)oksid m oddasi ning m iqdorini hisoblaymiz: „ ( С
0 2) = - ^ > ; л ( С о 2) = Ш 4 m o l = 0
6 m o l
(b) reaksiya tenglam asidan quyidagi kelib chiqadi: л ,(С 6Н 12) = 1 /» (С 0 2); « Д С 6Н 12) = 1 0 , 6 mol = 0,1 mol, b u n d a л Д О Д з ) — haqiqiy o lin g an siklogeksan m o d d asin in g miqdori.
H aqiqiy olingan siklogeksanning massasini topamiz: mp(C6 H 12) = /i,(C 6H 12) • M (C 6H I2); mp( C6H 12) = 0,1 • 84g = 8,4 g. 674
= ¥ mo1 - °-15 mo1- (a) tenglam a asosida quyidagini yozamiz:
= 0,15m ol, 0.15 m o l—m iq d o riy u n u m b o 'lg a n id a h o sil b o 'la d ig a n sik lo geksan m o d d asin in g m iqdori. Shu sik lo geksanning m assasini topam iz:
C 6H 12) = 0,15-84 g =12,6 g. Siklogeksanning unum ini aniqlaymiz: л ( с
4 Н 1 г ) - ^ 2 ; n ( c . H | ! , . % о
6 6 , 7 % . 17.26. H ajm i 89,6 1 (norm al sh aro itd a) b o'lgan etanning degidrogenlanishi natijasida 80% unum bilan etilen olindi. Shu etilendan qancha hajm 1,2-dixloretan eritm asi olinishi m um kin? 1, 2-dixloretanning zichligini 1,24 g /m l ga teng deb olinsin.
255,5 ml. 17.27. Hajm i 10 1 bo'lgan etan va etilen aralashmasi yuqori tem peraturada degidrogenlandi, natijada 16 1 hajmdagi etilen va vodorod aralashm asi olindi. H am m a hajm lar norm al sharoitga keltirildi. E tilenning dastlabki aralashm adagi hajm iy va massa ulushlarini aniqlang.
hajm iy ulushi 40%, massa ulushi 38,4%.
Massasi 5 g bo'lgan bu uglevodorodning to'yingan birikmaga qadar gidrogenlanishiga 2,8 1 hajmli (norm al sharoitda) vodorod sarflandi. U glevodorodning struktura formulasini aniqlang va uning nom ini ayting.
siklopropen. 18. AROMATIK UGLEVODORODLAR 18.1. Aromatik halqa bo'lgan va C SH I0 formulaga javob beradigan izom erlarning struktura form ulalarini tuzing.
M olekulalari tarkibida arom atik halqalar bo'ladigan va C 8H I0 form ulaga javob beradigan m o ddalar benzol gomologlariga
taalluqlidir, ch un ki benzol gom ologik qatorining um um iy for mulasi C )(H ^_6. Benzolning to ‘rtta gomologi C 8H |0 formulaga javob beradi:
etilbenzol 1.2-dimetilbenzol 1,3-dimetilbenzoI 1,4-dirnetiIbenzol
javob berishi m um kin? Izo m erlarn in g struktura form ulalarini yozing va ularning nom ini ayting.
8 izomeri. 18.3. Quyidagi o'zgarishlarni amalga oshirishga yordam bera digan reaksiyalam ing tenglam alarini yozing: Reaksiyalam ing borish sharoitlarini ko'rsating.
1. Siklogeksan bug'ini qizdirilgan platina katalizatori ustidan o'tkazilganda, u benzolga aylanadi:
1 0
) + 3 H 1
2. Benzol halqasiga alkil gruppasini kiritish uchun unga alkil galogenini alum iniy xlorid ishtirokida ta ’sir ettiriladi:
COOH K M n04
+ 3 [ 0 ] ----------- ^ [ y j + H 2o
reaksiyalam ing tenglam alarini yozing: m etan -» X -> benzol X —m oddaning nom ini ayting. Reaksiyaning borish sharoitla rini ko'rsating. Javobi: X—asetilen. 18.5. Massasi 4,24 g bo'lgan etilbenzolning degidrogenlanishi natijasida stirol olindi. Reaksiya mahsulotining unum i 75% ni tashkil etdi. Agar brom ning eritm adagi massa ulushi 4% ni tashkil etsa, olingan stirol uglerod to 'rt xloriddagi brom eritm asining qanday massasini rangsizlantirishi m um kin?
E tilb en zolnin g degidrogenlanish reaksiyasi te n g lam asini yozamiz (a): CH2 - C H 3 ^ ^ / C H 2 = C H 2 ғл1/1
T-. _ l | 0
^ v-' 8 1 1 8
^ A 1 2
я yoki C8H 10 -» C8H8 + H2 Etilbenzol m oddasining dastlabki m iqdorini aniqlaymiz: ” | S
; Л<С . Н '»> = Ж mol = 0,04 mol « (Q H s) = л(С„Н ш); n( C 8H 8) =0,04 mol. U n um m iqdoriy b o 'lg an d a hosil bo 'lish i m um kin bo'lgan stirolning massasini aniqlaymiz: w (C 8H s)
g
g. Stirol unum ini hisobga olib, haqiqiy olingan m oddaning mas sasini aniqlaymiz: Ushbu reaksiyadagi haqiqiy olingan stirol m oddasining miqdori quyidagidan iborat: Stirol bilan brom reaksiyasining tenglam asini yozam iz (b) C8H8 + Br2 —» C8H8Br2 (b) tenglamasi asosida quyidagini yozamiz: л(Вг2) = ^ (C jH g ): л(Вг2) =0,03 mol. R eaksiyaga kirishi m u m k in b o 'lg a n b ro m n in g m assasini aniqlaymiz: /n(Br2) = л(Вг2) • Af(Br2); m(Br2)
= 0,03 ■ 160 g = 4,8 g. U glerod tetraxloriddagi brom eritm asining massasini topamiz: /и(Вг2) 4,8
m = —-— m = —■ — g =120 e to(Br2)
0,04 ё &■ 18.6. H ajm i 200 ml va zichligi 0,66 g/m l bo'lgan /7-geksan- ning siklik uglevodorodga aylanishi va degidrogenlanishi natijasida norm al sharoitda o'lchang an qancha hajm vodorod hosil bo'ladi? Reaksiya 65% unum bilan boradi. Javobi: 89,4 1. 18.7. Massasi 5,3 g b o'lgan 1,4-dimetilbenzolning to 'liq yonishi uchun normal sharoitda o'lchangan qancha hajm havo kerak bo'ladi? K islorodning havodagi hajm iy ulushi 21% ni tashkil etad i.J
34,7 1.
18.8. M assasi 0,92 g b o 'lg an benzol gom ologi kislorodda yondirilganda uglerod (IV) oksid hosil qilindi va uni m o'l m iqdor kalsiy gidroksid eritmasi orqali o'tkazildi. Bunda massasi 7 g bo'lgan c h o 'k m a hosil bo'ldi. U glevodorodning formulasini aniqlang va nom ini ayting.
M o'l m iqdorda olingan uglerod (IV)oksid bilan kalsiy gidroksid eritm asi orasidagi reaksiya tenglamasini yozamiz: Ca(OH)2 + C 0 2 = C aC 03 + H20 Reaksiya natijasida olingan kalsiy karbonat m oddasining m iq dorini aniqlaymiz: "<С аС 0 ’ > =
" °'07 Reaksiya tenglam asidan quyidagi kelib chiqadi: n( C 0 2) = n(CaC03); n(C02) = 0,07mol. Uglerod (IV)oksiddagi atom ar uglerod m oddasining m iqdo rini hisoblaymiz: л(С) = л(С 02); n(C) = 0,07 mol. D astlabki uglevodorod tarkibida ham sh u n ch a m iqdor atom ar uglerod bor edi. U glerodning massasini aniqlaymiz:
=
M{C)\ m( C) = 0,07 ■ 12 g = 0,84 g. Uglevodorod tarkibidagi vodorodning massasini topamiz: /я(Н) = m (benzoI gomologi) -
С); /и(Н) = 0,92 - 0 ,84 g = 0,84 g. A tom ar vodorod m oddasining m iqdori quyidagidan iborat:
« ( C ) m o l = 0,08 mol. M ( H ) 1 M oddadagi uglerod va vodorod m o dd alari m iqdorlarining nisbatini hisoblaymiz:
875. л(С) 0,08
Benzol gomologining formulasini ko'rinishida yozamiz. Bu moddadagi uglerod va vodorod moddalari miqdorlarining nisbati
:
ga teng. Binobarin, * = 0,875. 2x-6
B undan x = 7 n\ olam iz, y a’ni uglevodorodning formulasi C 7H X yoki
Bu m etilbenzol yoki toluoldir. 18.9. Benzol gom ologlaridan massasi 5,3 g bo'lgan arom atik uglevodorod yondirildi va hajmi 8,96 1 (norm al sharoitda) uglerod (IV )oksid olindi. U glevo do ro dn in g fo rm u lasin i aniqlang . Bu uglevodorodning benzol gomologlari ichida nechta izomerlari bo'lishi m um kin? U shbu izom erlarning struktura form ulalarini yozing. Javobi: C SH S; benzol gomologining 4 izomeri. 18.10. 3,36 1 hajm da (norm al sharoitda) asetilendan 2,5 1 hajmda benzol olindi. Agar benzolning zichligi 0,88 g/m l ga teng bo'lsa, m ahsulot u num ini aniqlang.
56,4%.
18.11. Benzol tem ir (Ill)brom id ishtirokida bromlanib vodorod brom id olindi va uni m o 'l m iqdor kumush nitrat eritmasi orqali o'tkazildi. Bunda massasi 7,52 g bo'lgan cho 'k m a hosil bo'ldi. Benzolning brom lanishidan hosil bo'lgan m ahsulotning massasini hisoblang va bu m a h su lo tn in g no m in i ayting.
6,2 g; brom benzol.
sanning degidrogenlanishidan olingan benzol yorug'da xlorlandi. Massasi 300 g bo'lgan xlorli hosila olindi. Reaksiya m ahsulotining unum ini aniqlang. Javobi: 75,2%.
18.13. Massasi 4,39 g b o'lgan siklogeksen bilan benzolning aralashm asi, brom ning massa ulushi 32% bo'lgan, 125 g massali bromli suvni rangsizlantiradi. Massasi 10 g bo'lgan xuddi shunday aralashm a kislorodda yondirilganda suvning qanday massasi hosil bo'ladi?
Bromli suv bilan aralashm aning faqat bitta kom po- nen ti—siklogeksen o 'zaro ta ’sirlashadi: Reaksiyaga kirishgan brom m oddasining massasi va m iqdorini aniqlaymiz:
/?
7 (bromli suv) co(Br2); /w(Br2) = 125 • 0,0 3 2 g = 4 g; yoki
«(Br,) = '■ л(Вг
2 ) = T
77 T mol = 0,025 mol. м ( В г 2) 160
’ (a) reaksiya tenglam asidan quyidagi kelib chiqadi: я(С6Н 10) = л(Вг2); л(С6Н 10) = 0,025 mol.
Aralashmadagi siklogeksanning massasi va massa ulushini aniq laymiz:
m(C6H 10) = л(С6Н 10) • M (C6H10); w(C6H 10) = 0,025• 82g = 2,05 g; (o(C6H 10) = ^ M ; co(C6H 10) = | g = 0,467. Benzolning aralashmadagi massa ulushini hisoblaymiz: co(C6H6) = l-co(C 6H 10); co(C6H6) = 1 - 0,467 = 0,533. Massasi
m = 10 g bo'lgan aralashm a nam unasidagi benzol va siklogeksen m oddasining massasini va m iqdorini topamiz: m'(C6H6) = /w'co(C6H6); m'(C6H6) = 1 0 •
A7/(C6H6) = -g g ^ )-; л'(С6Н6) = ^ mol = 0,06833 mol. Shunga o ‘xshash quyidagini hosil qilamiz:
(C6H10) = 4,67 g va л'(С6Н 10) = 0,05695 mol. Benzol va siklogeksanning yonish reaksiyalarining tengla malarini yozamiz: 2C6H6 + 15 0 2 -» 12C 0 2 +6H 20 (b) 2C6H,„ + 1702 - » 12C02 + 10H20 (d) (b) tenglam a asosida quyidagini yozamiz: ■ = | = ! ; « ,(H 20 ) = 3 « ( C 6H6); «(QH6) 2 1
6 3 л4(Н 20 ) = 3 • 0,06833 m ol = 0,205 mol. Xuddi shunday qilib (d) tenglamadan foydalanib, quyidagini olamiz: л„(Н2О)=5л(С6Н10); л„(Н20 ) = 5 0,05695 mol = 0,300 mol. Massasi 10 g bo'lgan aralashma yondirilganda hosil bo'lgan suv m oddasining um um iy m iqdori quyidagidan iborat: л(Н20 )= л 4(Н20)+л,Д Н 20 ); л(Н20 )= (0 ,205+0,300) mol= = 0,505 mol. O lingan suvning massasini aniqlaymiz: m(H20 ) = л(Н20 ) • Af(H20 ); w(H20 ) = 0,505 • 18 g = 9,09 g. 18.14. Benzol va stirolning m a ’lum massadagi aralashmasi brom ning massa ulushi 3,2% bo'lgan 500 g massadagi bromli suvni 681
rangsizlantiradi. 0 ‘sha massadagi aralashma yondirilganda 44,8 1 hajmli (norm al sharoitda) uglerod (IV)oksid ajralib chiqadi. Benzol va stirolning aralashmadagi massa ulushlarini aniqlang.
40%
benzol, 60% stirol. 19. SPIRT VA FENOLLAR Spirt va fenollarning nomenklaturasi, xossalari va olinishi 19.1. 0 ‘rin olish nomenklaturasiga ko‘ra quyidagi birikmalarning nom ini ayting: CH3 - C H - C H - C H 3 CH3 - C H C 1 - C H 20 H I I
CH3 - C H - C H 2 - C H - C H 3 OH
OH CHj - C H - C H - CH2 - CH - CH2 - CH3 I I
CH2 OH CH3
19.2. Quyidagi birikm alarning struktura form ulalarini yozing: 3-bromgeksanol-2; 2-m etil-3 etilpentanol; 2,7- dixloroktandiol-4,5; 2- etilfenol; 5-m etil-3 brom fenol; 3, 4, 5-trietilfenol.
form ulalarini yozing va ularning o ‘rin olish nom enklaturasiga k o ‘ra nom ini ayting.
Spirtlarning izomeriyasi molekuladagi OH gruppasi- ning joylashgan o ‘miga va, shuningdek, uglerod skeletining tar- moqlanganligiga bog‘liq. Uglerod zanjiri norm al bo'lganda uchta izomeri bo'lishi m um kin.
° H
O H pentanol
- 1
pentanol - 2 CH 3 - CH2 - CH - CH2 - CH3 OH
Spirtning 4 ta izomerida asosiy zanjirda 4 tadan uglerod atomi bo'lishi m um kin: OH I
CH3 - C - C H 2 - C H , I I I OH
CH3 CH3
2-metiIbutanoI-1 2-metilbutanoI-2 CH2 - CH2 - CH - CH3 CH3 - C H - C H - CH3 I I
I OH
CH3 OH CH3
3-m etilbuta nol-1 3-metilbutanol-2 Bundan tashqari, asosiy zanjirda uchta uglerod atom i bitta izomeri bor: CH3 I
CH3 Shunday qilib, C 5H ,,O H formula spirtning 8 ta izomeri tarkibini ko‘rsatadi.
bo'lishi m um kin? Izom erlarning struktura formulalarini yozing va ularning o'rinbosar nom enklaturasiga k o 'ra nom ini ayting.
5 ta izomer. 19.5. 2- m etil-6- xlorfenolda qancha fenol izom er bo'lishi mumkin? Shu fenollarning struktura formulalarini yozing va nom ini ayting.
12 ta izom er fenollar (2- m etil-6- xlorfenol hisobga olinm aganda).
bo'lishi m um kin? Shu spirtlarning form ulalarini yozing va ularning o 'rinbosar nom enklaturaga ko'ra nom ini ayting.
uchta spirt. 1 9 .7. Q uyidagi o 'z g a rish la rn i am alga o sh irish g a yordam beradigan reaksiyalaming tenglam alarini yozing: C2H4 - > X - ^ Y - > C 2H 5 - 0 - C 2H5 Reaksiyaning borish sharoitlarini ko'rsating. X va Y m od- dalarning nom ini ayting.
Oxirgi m ah sulot—dietil efir etil sp irtd an olinadi, binobarin, Y m odda—etanol. Etilendan etanolga oraliq birikm a— etanning galogenli hosilasi (X m odda) orqali o'tish m um kin. 1. Etilenning vodorod brom id bilan o'zaro ta ’siridan b ro m etan hosil bo'ladi: C2H4 + H B r-> C 2H5Br 2. B rom etan spirtgacha natriy gidroksidning suvli eritm asi ta ’sirida gidrolizlanadi: C2H5Br + NaOH -» +C2H5OH + NaBr 3. K atalizator sifatida olingan sulfat kislota ishtirokida 140°C gacha qizdirilganda etanoldan dietilefir hosil bo'ladi: 2C2H5 O H ^ C2H5- 0 - C 2H5 + H20
reaksiyalam ing tenglam alarini yozing: a) C2H5 OH -» C2H 4 -» C2H5C1 -> C2H5 OH b)
p r o p a n o l - 1 - » 1 - b r o m p r o p a n -» я -g e k sa n -» b e n z o l - » izopropilbenzol -» fenol. Reaksiyalam ing borish sharoitlarini ko'rsating.
beradigan reaksiyalam ing tenglam alarini yozing: a) propanol- l-> X-> propanol-2 b) etanol-» Y-> 1,2- dixloretan d) 2-m etilpropanol- 1 - » Z-> 2-m etilpropanol-2 X, Y va Z m oddalam ing nom ini ayting. Reaksiyalam ing borish sharoitlarini ko'rsating.
reaksiyalar yordam ida amalga oshirilishi mumkin: С H + M C I A + l l 2 a K 0 H g H + . , - . S 0 - C q I b O .i. kiiinlizaior А, В, С va D m oddalam ing nom larini ayting. Reaksiya ten g lam alarini yozing. Javobi: A—xloretan; B, D — etanol; С — etilen. Download 6.95 Mb. Do'stlaringiz bilan baham: 
|